援助问题时，克里也参加了——他通过抛硬币赢得了两名新任参议员中只有一个人可以出席的机会。
星期日的早上，就在白宫会面的同一天，克里出现在美国哥伦比亚广播公司的《直面全国》（Face the Nation）节目中。这是西贡陷落十周年纪念，越南战争像噩梦一样结束，那时在恐怖统治下的人们风暴般地涌进飞机和直升机，希望能逃离正在节节胜利的越南的统治。在克里出现之前，哥伦比亚广播公司的电视观众先看到的是一个电视短片，里根总统称越南战争是“神圣的事业”，同时前国务卿亨利·基辛格亲自出现，并辩驳说尼克松总统已经取得了“可贵的和平”。然后克里讲述了他从越南战争得来的经验：“我们应该了解，怎样为我们的利益下定义，怎样为可取得的目标下定义带领美国人民前进，还要诚实而正当地前进。”关于尼加拉瓜，有种判断认为，奥尔特加的提议只是危急时刻的政治活动（PR campaign），是为了破坏援助反政府军的表决。克里反对这种看法，他说：“我觉得（我们达成的）这份提议是有实质意义的。”
刚刚上任三个月，他就在华盛顿最有争议的政策辩论中成了红极一时的人物。在有线电视新闻中，他讲述了从越战得来的经验教训。他此前已经访问了尼加拉瓜的总统。现在，他正在与美国总统和参议院的重要议员们会面。他手中拿着一份和平提议，这很可能会破坏里根总统所希望的援助反政府军的要求，而且，对于是否援助，参议院定于下星期二进行表决。
然而，事情开始发生变化。
当天下午，白宫公开指责奥尔特加的和平提议，称其为“主动宣传（propaganda initiative）”的老套，他们的目的是想要影响即将到来的星期二表决。国务卿乔治·施伍尔兹（George Schulz）说：“我肯定，对于我们来说，如果参议员四处奔忙并开始和我们的对手打交道，这会是个不小的问题。”亚利桑那州参议员巴里·戈德华特（Barry Goldwater）谴责这两个新任参议员，认为他们打破了1799年的联邦条例，即禁止公民与外国政府谈判。
因为想要颠覆桑地诺政府，里根政府有充足的意识形态理由，用于指责克里和哈肯的访问。但是，政府辩驳中的一些模棱两可的措辞，暗示出这两名参议员可能已经制造了一些他们自己引起的问题。在克里递交的文件中，奥尔特加重申了尼加拉瓜革命的“不结盟”性质，尽管该国和苏联以及古巴有联系。关于其承诺将恢复公民自由这个问题，国务院指出奥尔特加已经将政府管制的紧急状态延长了六个月——就在会见了克里和哈肯那天之后。
克里说，他并没有天真地看待桑地诺政府的高压政策。克里在访问中的一个顾问记得，克里非常“厌恶”那个外交部长的过于奢华的住宅，那所宅子是在一个贫穷的国家中，在声称正在进行“人民革命”的时候，被没收充公的。星期二是参议院表决是否援助1400万美元的日子，就在那一天，克里却对他的同僚们说，是时候来结束“流血、受难和恐怖主义”了。他说道：“我愿意冒险来试验桑地诺政府的诚意。”那一天，桑地诺政府获得了重要胜利，参议院否决了里根政府想要援助反政府军的要求。丹尼尔·奥尔特加曾经许诺如果停止援助反政府军，他会将苏联和古巴的顾问们驱赶出境。在参议院表决支持桑地诺政府一天以后，丹尼尔·奥尔特加却登上了苏联的飞机飞往莫斯科去筹集两亿美元的贷款。里根总统的演讲撰稿人根本没有想到会有这个好结尾。
奥尔特加访问莫斯科，让民主党人丢了脸。有一位同情克里和哈肯的专栏作家写道，参议员们在他们的马那瓜会谈期间被告知了这件事。“实话说，他让我们很是尴尬。”克里的同僚，马萨诸塞州参议员、参议院发言人蒂普·奥尼尔在谈及奥尔特加时说。（康涅狄格州参议员克里斯·J。多德〔Chris J。Dodd〕公开质疑，为什么他的民主党同僚们会如此幼稚：“我的同僚们认为他还会去哪儿呢？迪斯尼乐园吗？”）
克里发表了他对于奥尔特加访问的回应。他说道：“对于（奥尔特加）会去苏联，我同所有人一样，都很惊讶。”“事实在于，尽管我们不愿意谈及，但还是要问个问题：他还可以去其他地方寻求帮助吗？”
奥尔特加访问莫斯科还造成了白宫重新开始其援助反政府军的努力。六个星期之后，民主党带领的众议院戏剧化地颠倒了原来的意见，同意给予反政府军2700万非军事资助。参议院也同意该项资助，克里修正了自己的意见，要求依据国际法来付款。但这一修正案在进一步被改为要在美国法律的授权下进行该项活动之后，才获通过。
给和平一个机会给和平一个机会（3）
在这种过分强调意识形态的环境下，克里由于其不警惕，遭到抨击，说他曾经和共产主义者打交道，并被其利用。“听到这种言辞，他感到很困惑，也很惊讶。”他的主要顾问乔纳森·瓦纳（Jonathan Winer）回忆说：“他没有做错任何事情。但是他没有经历过华盛顿媒体大军的考验。”
那些保守派想要为克里制造一个同情共产主义的形象，这段尼加拉瓜插曲正好为他们提供了便利。专栏作家罗伯特·诺瓦克（Robert Novak）谴责克里，说他和奥尔特加“亲切友好”；而其他人则开始斥责他，认为他效忠于“激进的左翼活动”。1986年初，当一位政府高级官员表示，克里和哈肯曾经为奥尔特加作辩护，克里用以下的话来做回应：“白宫说，如果你不站在他们这一边，你就会站在其他人那一边。在我看来，参议院里没有人曾经为桑地诺政府作辩解，也没有这个必要。但是桑地诺政府的失败并不应该成为藐视和平机会的借口。”
事实上，自从尼加拉瓜回来后，在1985年，克里的看法始终没有变化：无论对方有怎样的过失，白宫也应该和桑地诺政府举行和平会谈，而不应该资助一场暗战，暗战会破坏那一地区的稳定，并把尼加拉瓜进一步推进苏联的怀抱。因为助长由中央情报局支持的反政府军的气焰，在该地区以及国际社会内，里根正在使美国的声誉受到威胁。
从越南以及中美丛林用装尸袋运回美国士兵的景象始终萦绕在克里的脑子里。“在这个问题以及其他相关问题上，克里那不留情面的态度大部分是因为‘越南老兵综合症’。”前助理和调查官杰克·布卢姆（Jack Blum）说道，他是在描述那些回返士兵在战后的幻灭感时这样说的。“回国后，他们发现那些发动战争的人只对掩盖他们的愚蠢感兴趣，同时，无辜的人们却为此而牺牲这就是一笔冷酷无情的买卖。”
在参议院里，克里对同僚们说：“16年前的经验已经让我懂得，在交战前，当出现了可以谈判的好时机的时候，为了美国人民的现在和未来，就应当这样做。”
克里建立了一个有经验的专家组，但是他的最热心的顾问之一就是他的父亲。“我哥哥过去常常笑话从父亲那儿收传真，”黛安娜·克里（Diana Kerry）——克里的妹妹说道，“他看到那些大写字母就很不舒服，我父亲有政治家的观点，他很乐于将他的看法告诉约翰。”
理查德·克里是冷战时期前外交官，他认为，2004年的政治环境非常适合那些民主党的主要支持者，或者那些对美国进入伊拉克表示不满的欧洲评论员。在1990年的一本书中，他谴责美国的态度，那种态度认为“其他人应该同意我们对世界秩序的看法”，“现在只有美国的民主政治才具有保持和平和秩序的效用”。
理查德·克里是否在中美洲问题上为儿子提供了建议，这一点并不清楚。尽管如此，但可以肯定的是，他对这个问题很感兴趣。在书中，他将20世纪80年代的尼加拉瓜挑出，作为一个例证来说明，在里根总统时期，始终坚持“用生硬而黑白分明的术语，将世界划分为苏联东欧阵营和美国民主阵营，并以此来看待冷战”。前外交官写道，“这是一种错觉，认为桑地诺政府是民主政治的障碍，而当时，那不过是某种状况在尼加拉瓜占上风的一个征兆罢了。”
那段奥尔特加插曲，再加上他的投票记录，将克里稳稳地安置在了参议员政治光谱的左侧。在上任的第一年里，他获得了议会里最多的投票记录之一——为民主党活动从左倾的美国民众那里获得85％的得票率。根据《议会季刊》（Congressional Quarterly），当时有73％是因为他投票反对里根总统。
这些选票中有许多是用来反对总统最喜爱的武器系统的——顾问乔纳森·瓦纳说，克里将其归结为是“非常昂贵、破坏稳定而没有用处的”。在他的首次演讲中，克里想要让参议院不要进一步去部署MX导弹。在即将到来的武器控制谈判中，里根政府想要用这种导弹起到部分地制衡苏联的作用。
5月，参议院否决了克里的议案，其中克里想要延长一道反对卫星武器测试的禁令。6月，他尽力去冻结对于战略防御预案（通常称为“星球大战”计划）的资助，并称其与美苏武器控制协议“根本性矛盾”，这也没有成功。9月，在日内瓦核冻结会议上，他提议重新改动武器控制计划，建立一种查验程序来消除美苏互信的必要。克里辩论说：“在核环境下的国家安全需要三种基本要素：强有力的国家防御、武器控制和军备裁减协议以及维持已经存在了20年的相互威慑战略政策。”
克里坚决反对共和党的防御和外交政策，可是他在财政政策上却转而支持保守派，这让他的同盟者们很惊讶。1985年秋，在参议院中，他是首先签署协议、要共同支持格兰姆拉德曼霍林斯法案（GrammRudmanHollings）赤字缩减措施的民主党人之一。
那时，新罕布什尔州的共和党参议员沃伦·拉德曼（Warren Rudman）回忆说：“我清楚地记得，因为我有点儿被吓到了，我不认识参议员克里，而那时，1985年秋天，有许多民主党人不再支持这一政策了。我记得约翰想要谈谈这件事。他很关心——我们也很关心——那不断增长的财政赤字。”
拉德曼注意到：“所有的议案真正要做的，只是在政府能够借贷多少上设限制，可以削减计划，或者提高税金，但却不能借更多的钱。那不被人理解，但克里却很明白。”当时，联邦政府有两千亿美元的预算赤字，而国债已经达到了两万亿美元。
给和平一个机会给和平一个机会（4）
克里的做法吓坏了他的同盟者们，他们——像许多民主党立法者一样——担心那项法律会造成社会消费紧缩。一位助理回忆道：“在这个问题上，我们反反复复地进行着特别冗长的辩论。”
瓦纳记得：“对他来说，和其他来自东北部的民主党人面对面并不是很自在，制造出的政治问题和解决的一样多。他为其决定道歉——（注意到）泰迪（Teddy）要不高兴，克里斯（Chris）也会不高兴”事实上，许多民主党人都不高兴——起初是这样。
但是其中有很多人，包括多德和肯尼迪，最后支持了那项措施，就像肯尼迪所说的那样，这部分地是为了对里根在军事上的“过度开销”“作出真正的牺牲”。“约翰·克里在该项问题上起着领导作用，这给人留下了深刻的印象。”肯尼迪在当时评论道。（格兰姆拉德曼霍林斯法案以两党间很大的票数差距而由国会通过，并由里根总统签字写入法律。但是后来，原来法律中的自动削减支出被宣布是违反宪法的，在那之后，这项法律被大幅度修改了。）
将近一年之后，1986年夏日的一天，参议院外交关系委员会的成员们聚集在与议员席相隔的紧闭的房门之后，听取克里的报告。那年春天，克里像自由记者一样，做了一份调查报告，这是关于里根政府对尼加拉瓜反政府军提供非法援助的报告。在这次仅限于少数人的会议中，他想要敦促外交关系委员会对此开始官方的调查。
对于那些批评克里的人——在里根总统的声望最盛时，他们对马萨诸塞州的自由派的抨击特别地猛烈——这一行动就像是克里又一次哗众取宠的表演。几位委员会成员对克里要自我擢升的名声特别留意；其中一位公开抱怨说，参议院的成员已经将此事泄露给媒体。
掌控委员会的那些共和党参议员是由于里根的声望才得到多数派的席位。私下里，他们越来越感到一种来自于白宫的影子人物的压力，这是一位名叫奥利弗·诺思（Oliver North）的海军上校，他组织一系列活动来支持反政府军。
然而，在幕后，克里和参议员杰西·海尔姆斯（Jesse Helms）结盟，这名参议员是来自北卡罗来纳州的死板的保守派。作为委员会中老资格的共和党人，海尔姆斯是克里达成愿望的关键。而对于海尔姆斯，毒品战争是关键。在他们调查的过程中，克里和他的同事们发现了证据，可以证明一些反政府军和毒品走私有关系。就政治观点而言，克里和海尔姆斯是对立的。然而，在某种程度上，他们都是持相同政见者，对那些奉承者不屑一顾，并且想要改变参议院。“我和杰西在一起待了很长时间，”克里回忆道，“我和他谈话，用他的方式谈话。杰西对于我做的许多事情都不以为然，但他是位绅士，是个信守诺言的人。”
在克里的报告结束之后，一些老资格的议员转向海尔姆斯，询问他对于这个报告的看法。“杰西，你认为这个怎么样？”特拉华州的参议员约瑟夫·拜登（Joseph Biden）问道，“我知道你是支持反政府军的。”根据这次秘密会议的记录，拜登是委员会中资深的民主党议员。
“我会告诉你我不支持什么，我和约翰·克里已经谈过这一点，就是向这个国家运送毒品。”海尔姆斯对他的同事们说，“我不介意他们是站在哪一边的。”海尔姆斯和他站在了一起。委员会最终达成一致：要去调查反政府军，以及反政府军和毒品之间的联系。
当伊朗反政府军丑闻被公开时，约翰·克里那杰出的起诉技能、渴望媒体关注的心情和还在燃烧的怒火有了用武之地，就像他后来所说的，他仍然在“看到政府制造谎言，并意识到其（在越南的）后果”时，感到愤怒。约翰·克里和奥利弗·诺思，在年龄上只差三个月。两个人都曾经在越南服役，都以英勇著称，都曾获得银星勋章和铜星勋章。克里有三枚紫心勋章，而诺思也有两枚。克里从战场上回来后，就反对无意义的死亡和政府谎言。然而，诺思却认为，越战是一场反对共产主义的光荣战争。诺思谴责那些反战的抗议者，因为他们迫使美国过早地撤军。对伊朗反政府军的调查，将使这两位决定性人物相互竞争。
国会调查是一套成规，是美国式的例规：约翰·肯尼迪和罗伯特·肯尼迪调查卡车司机工会会长吉米·霍法（Jimmy Hoffa）；理查德·尼克松（Richard Nixon）驱逐阿尔杰·希斯（Alger Hiss）；水门事件导致尼克松辞职。这种形势适合克里。他曾经是个不停歇的公诉人，喜欢被公开赞扬；他也是一位雄心勃勃的政