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由于外交大臣寇松和印度事务大臣蒙塔古反对交出他们在这一地区的职权，使这一局面持续了几乎整整一年。1920年底，沉重的军费负担迫使劳合—乔治说服内阁采纳丘吉尔的方案。恰好此时殖民地事务部年迈的大臣米尔纳决定退职，劳合—乔治遂要求丘吉尔接任这一职务，希望利用他的才干一劳永逸地解决这些地区存在的政治和军事方面纷纭繁杂的种种难题。
1921年2月，丘吉尔带着埃迪·马什和阿奇博尔德·辛克莱少校转任殖民地事务大臣，但同时仍兼任空军大臣。他立即决定在开罗召开解决中东问题的各托管地英国总督和高级专员会议。丘吉尔把曾在战争期间鼓动阿拉伯人起来反抗土耳其的传奇人物、被称为“阿拉伯的劳伦斯”的前牛津大学万灵学院高级研究员、考古学家T·E·劳伦斯，吸收到新成立的中东司任职，为自己出谋划策。经劳伦斯推荐，丘吉尔在会前已内定由麦加行政长官的儿子埃米尔·费萨尔作为伊拉克国王的人选。在抵达亚历山大港赴开罗途中，丘吉尔一行乘坐的火车受到埃及民族主义者的石块袭击。他们不得不在开罗以外几英里的地方停下来换乘汽车前往会场。来自伊拉克、巴勒斯坦、波斯湾以及英属索马里的英国总督和高级专员们听取了丘吉尔代表英国政府所作的政策说明，讨论了可能实施的措施。会议开得十分成功。伊拉克高级专员珀西·柯克斯爵士按照丘吉尔的指示，着手把费萨尔到伊拉克当国王安排成由伊拉克人出面邀请。然后由新政权自己负责防务和财政预算，同英国建立一种缔结条约的关系。这样，驻伊拉克的英军就可以减低到最少限度。
会后，丘吉尔一行又来到耶路撒冷。丘吉尔一方面宣称英国政府坚定地支持犹太民族在巴勒斯坦建立自己的家园，并象征性地在斯科帕斯山新建的希伯来大学附近栽树纪念；另一方面，他又在接见阿拉伯代表团时表示：“大英帝国是世界上最伟大的穆斯林国家，对阿拉伯人有很好的安排，并珍视他们的友谊。”经与费萨尔的哥哥埃米尔·阿卜杜拉多次商谈，丘吉尔同意建立由阿卜杜拉统治的、独立于巴勒斯坦之外的约旦国。
丘吉尔对中东地区的种种安排，日后被证明是十分正确的。阿拉伯人与犹太人之间的敌对情绪有所缓和，地区形势相对稳定，英国政府则以最小的兵力和最低的财政支出保证了大英帝国在这一地区的至高无上的地位。据信由于丘吉尔计划的实施，英国用于中东地区的军费开支由每年的4000万英镑直线下降为500万英镑。
丘吉尔回国后很希望能得到一次升迁。因为财政大臣奥斯汀·张伯伦在博纳·劳因病临时退隐后接替了掌玺大臣和保守党领袖之职，使财政大臣一职空缺。但劳合—乔治认为财政大臣一职必须留给保守党人，使丘吉尔的愿望落空，丘吉尔对此“非常、非常、非常、非常恼火”。尔后，他又被解除了空军大臣职务。4月，任命了弗雷迪·格斯特来接替他。此外，丘吉尔关于开发东非殖民地经济的计划，由于得不到奥斯汀·张伯伦及其继任者罗伯特·霍恩爵士的支持而终于搁浅。殖民地事务部只能在极其有限的范围内发挥作用，这种状况令丘吉尔深感遗憾。
此后，丘吉尔把主要注意力放在了爱尔兰问题的解决上。当时英国民众关于爱尔兰的观点有所改变，甚至保守党人都同意可以有条件地与新芬党谈判并达成协议。劳合—乔治认为谈判的时机成熟了，于1921年5月宣布准备邀请新芬党领袖伊蒙·德·瓦兰拉就此进行磋商。7月，政府又宣布停止对爱尔兰人作战。10月，5名新芬党代表来到唐宁街10号，与政府开始了艰苦的马拉松谈判。丘吉尔是政府的谈判代表之一，与新芬党的主要代表格里菲斯和柯林斯建立了相互信任。有一次，柯林斯到丘吉尔在苏塞克斯的家中拜访，当柯林斯谈到英国政府曾重金悬赏自己的人头时，丘吉尔拿出当年布尔人追捕他时的悬赏布告对柯林斯说：“不管怎么说，那是值一个大价钱——5000英镑，你看看我——才值25英镑，还死活都一样，对此你觉得怎么样？”12月初，在劳合—乔治要求新芬党代表在接受自治领地位或者重开内战之间作最终抉择时，新芬党代表签署了接受爱尔兰南部各郡实行自治的条约。后来，一批爱尔兰极端分子反对这一条约，武装占领了都柏林法院，宣布建立爱尔兰共和国。柯林斯在丘吉尔的支持下，借用英军大炮轰开法院围墙，击败了极端分子，保全了爱尔兰临时政府的权威性。
刚刚处理完爱尔兰问题，与土耳其的关系又骤然紧张起来。土耳其民族解放运动领袖穆斯塔法·凯末尔将军拒不接受协约国方面强行签订的色佛尔和约，指挥土耳其军队将根据和约占领了安那托利亚部分地区的希腊军队赶下了大海；并且可能回师北上，消灭驻守达达尼尔海峡的一小支英军。1922年9月15日，内阁决定必须阻止土耳其军队继续推进，于是委托丘吉尔和伯肯赫德起草了一份措辞非常强硬的公报，并在各自治领总理尚未收到公报电稿之前就交报界发表了。后来，英土双方通过谈判，于10月签订了停战协定。
丘吉尔以及劳合—乔治政府的强硬战争政策，成为联合政府倒台的重要原因之一。劳合—乔治的威望越来越低；人们对他在苏俄问题上、爱尔兰问题上以及国内经济状况方面都啧有烦言，保守党人认为没有必要再同自由党人实行联合了。1922年10月19日，两党的联合宣告破裂，劳合—乔治被迫宣布辞职。被推选出来取代奥斯汀·张伯伦而再度成为保守党领袖的博纳·劳应邀组阁，开始了由保守党一党执政的新的英国政治时期。
丘吉尔传……４ 从连续落选中崛起
４ 从连续落选中崛起
当保守党内以185票对88票的压倒多数决定结束联合政府的关键时刻，丘吉尔却因患阑尾炎而入院接受手术。10月18日他的阑尾被摘除，第二天早晨当他醒来时，才知道劳合—乔治政府已经下台。丘吉尔不仅失去了他的阑尾，同时也失去了殖民地事务大臣的职位，而在这一职位任职期间丘吉尔自认为是取得了相当成就的。保守党人早上还是丘吉尔的朋友和同僚，晚上就反过来成为他的政敌，一心一意想把丘吉尔以及他的政治伙伴们逐出政治舞台。丘吉尔对此感到愤慨，但也不得不强打精神应战。就在博纳·劳组织新政府并宣布解散议会、举行大选之际，丘吉尔立即派出他的私人秘书伍德豪斯勋爵到丹迪市为竞选运动作准备。
丹迪市曾在较长一段时间内是自由党人的势力范围，丘吉尔自1908年以来在那里进行过多次成功的竞选。但是现在情况发生了很大的变化，战争给这个城市带来的严重贫困使选民们变得左倾，许多选民转而支持工党；原来不成气候的爱尔兰人，现在却能有效地起而反对丘吉尔；此外当地的两家报纸现在都归一个一贯反对联合的业主P·C·汤姆森经营，此人绝不会说丘吉尔一句好话；加上自身尚未痊愈，无法及早参加竞选活动，而在威尔基退隐后作为丘吉尔新搭档的麦克唐纳名望太低，等等，种种因素使丘吉尔处于非常不利的局面。
克莱门蒂娜在投票前10天怀抱婴儿来到丹迪市为丘吉尔助选，但她的演讲并不受听众欢迎。丘吉尔在最后4天到达自己的选区。他“拖着虚弱的病躯，脸色苍白”，行动艰难，只得坐着临时改制的轿子到凯尔德礼堂发表演讲。但他的听众们抱有明显的敌意，“一些青年男女脸上那种可怕的仇恨表情使我感到惊讶。的确，如果不是我处于病后软弱无力状态，我相信，他们是会把我打死的。”投票前两天，一伙支持爱尔兰独立年轻人，高唱着《向我讲老掉牙的故事》围困了丘吉尔，使丘吉尔大发脾气。大选结果，丘吉尔的得票数仅位居第四，惨遭淘汰。这是他自1900年以来第一次被排除在议会之外，而且这只不过是他一系列竞选失败的开头而已。现在他发现自己“甚至没来得及眨眨眼，就失去了官职，丢掉了议席，没有了党派，也割去了阑尾”。
此后6个月，他大半时间都在法国南部著名的滨海城市戛纳休养。1923年2月，《泰晤士报》开始连载他的《世界危机》第一卷。此书叙述了他自1911年至1914年在海军部的工作以及第一次世界大战的爆发，行文生动，内容充实。书中还披露了大量政府尚未公开的秘密材料，这既吸引了广大公众的广泛关注，又引起了下院及政府有关人士的诘难。议员们认为他泄露了国家机密；博纳·劳也认为丘吉尔违背了他在枢密院立下的誓言。但丘吉尔答复说，基奇纳的传记以及杰里科、费希尔和其他一些人的回忆录中早就这样干过，却从来没有人对此有何异议。这一辩驳十分有力，结果首相只好同意成立一个专门的内阁委员会来调查研究这一问题。
《世界危机》第一卷于1923年4月出版，此后丘吉尔又写出了叙述1915年历程的第二卷，同样先在《泰晤士报》上连载，然后于10月30日出版。
在写作的间隙中，丘吉尔还作了许多画。他曾对记者说，如果一天画不完两幅画，这一天就白过了。人们评价他在绘画上“有特殊天才”，是“最有前途的”写生画家，可以与职业画家媲美。这话或许含有恭维成分，但丘吉尔的绘画的确已达相当水平则是真实的。此前他以查尔斯·莫连的笔名于1921年在巴黎的一次画展中展出了自己的五幅山水画，其中有四幅被人以30英镑的较高价格买走。
在此期间，因内政治形势发生了很大的变化。博纳·劳因患喉癌而于1923年5月辞去首相职务，几个月后就病逝了。保守党人推选两年前刚刚入阁任商务大臣的斯坦利·鲍德温继任。鲍德温在组阁时未能邀请联合政府中最有声望的几位保守党领导人张伯伦、霍恩和伯肯赫德等人参加，势必使人将他的内阁看成博纳·劳之后的第二个“全班二流角色”的内阁，这对保守党政府显然不利。于是，鲍德温试图以重新掀起关税改革运动为契机使保守党达到新的团结。10月，他在朴茨茅斯发表演说，提出为了同“我们国家最关键的问题”失业作斗争，必须祭起关税保护的法宝，因为政府“不能赤手空拳进行战斗”。鲍德温发出的信号立即得到了张伯伦等人的响应。于是鲍德温于11月中旬宣布解散议会，重新举行大选。
一直受到保守党人特别是博纳·劳强烈反对的丘吉尔，本来以为势力强大的保守党会顺利执政满任期，因而情绪十分忧郁苦闷。他的朋友们甚至认为他的政治生命已经完结。传记作家弗吉尼亚·库斯写道：“在那些日子里，嘲笑丘吉尔成了时髦话题。如果他活不到60岁就死了，悼念他的文章也就不会把他作为国务活动家了。”但是博纳·劳倒先死了。博纳·劳的去世和新的大选又把丘吉尔卷回到政治舞台上来。
丘吉尔仍然是一位自由贸易的热心拥护者。他于11月11日为自己复出发表的个人声明中，把关税改革看作是迫使自己出来战斗的一种严重威胁。他说：
“我为重提这个问题而感到痛惜。我既未参与反对保守党政府的活动，又未毁谤过新内阁。我完全满足于在一个更长时期内过隐居生活。但是，一种咄咄逼人的攻击在任意和蛮横地破坏人民生活的基础。”
这一事态变化同样也促使自由党人重新团结起来。丘吉尔早年在其中为之战斗过的兰开夏郡自由贸易同盟重新恢复了活力，并邀请丘吉尔去该地参加竞选。丘吉尔于11月16日在兰开夏的自由贸易大厅举行的盛大群众集会上发表了演说。他首先恭维了该地的选民。他说：“兰开夏再度显示出实力来左右英国的政策。如果你们说一个‘不’字，那就不能从人民那里征收到一点关税。”（霸气 书库 …。。）然后他以辛辣的语调嘲笑了鲍德温的政见：
“你还记得有名的猎狐者乔洛克斯先生同他的驯犬人詹姆斯·皮格在一个小客栈里睡觉的情景吧？如果天气适宜，他总是渴望第二天还去打猎。你还记得皮格起床的情景吧？他在黑暗中绕着房间摸来摸去，找不到窗户，结果打开了一个小碗橱，向主人报告说：黑乎乎一片，散发着干酪的味道。（笑声）好啦！鲍德温先生揭示和发现的东西，就相当于这个水平。在普利茅斯，他从自己思想深处产生了一个与皮格先生同等水平的朦胧宝贝‘同失业进行斗争的唯一办法就是保护国内市场’。”
鲍德温先生对丘吉尔也毫不客气，他把丘吉尔称之为“自从红衣主教沃尔西把尸骨埋葬在威斯敏斯特教堂以来进入莱斯特的最为狂妄的政治家”，鲍德温并预言丘吉尔在竞选中必将失败。
鲍德温的预言的确不幸而言中。丘吉尔因为有迹象表明西莱斯特选区的工党营垒内部不和而辞掉了兰开夏的邀请，转而到西莱斯特选区参加竞选。但选举结果表明，工党候选人佩西克—劳伦斯并未因内部矛盾而受到多大影响，最终以13634票的多数当选。丘吉尔得9236票位居第二而落选。使他略感安慰的是，保守党的政策遭到了选民们的明确否定，名列第三的保守党候选人英斯通上尉只得到7696票。而当选的佩西克—劳伦斯在拥护自由贸易这一点上与丘吉尔是相同的。
从全国来看，大选的结果使政治格局大为改观。保守党丢掉了约100个议席，只得到了258个议席，但仍保持了在下院拥有最多议席政党的地位。自由党获得了159席，比过去有了大幅度的增加，其中许多议席是在兰开夏郡得到的。或许丘吉尔在兰开夏郡参加竞选会取胜，这是他始料不及的。这次大选最显著的变化是工党议席持续增加并超过了自由党，获得了191席。由于自由党与保守党的政策明显对立而不可能联合，这就为工党在英国历史上第一次组阁提供了历史性机遇。
自由党领袖阿斯奎斯决定进行在自由党外部支持下建立工党政府的试验。丘吉尔对此感到震惊，他通过阿斯奎斯的女儿维奥莱特、即现在的博安—卡特夫人，敦促阿斯奎斯寻求在保守党支持下建立自由党政府的可能。他在向报界发表的声明中说：“社会主义政权的上台将是一场严重的民族灾难，而这种灾难通常都是在战败后的翌日才会降临到大国头上的。”由于阿斯奎斯拒不改变自己的决定，丘吉尔开始考虑彻底脱离自由党。
1924年1月，由拉姆齐·麦克唐纳担任首相的第一个工党政府上台。工党政府的动议，在下院往往得到阿斯奎斯为首的自由党议会党团的支持。身在议会之外的丘吉尔对此却无计可施。
1924年2月，保守党开始调整自己的斗争策略。鲍德温宣布说，他将根据选民的意愿放弃关税改革政策。这对丘吉尔是一种政治上的契机。他开始寻求在保守党的支持下取得竞选胜利，很快就有了一个机会，在威斯敏斯特教堂选区，刚刚当选的保守党议员J·S·尼科尔森去世，需要进行补缺选举。丘吉尔向保守党在该地的代表斯坦利·杰克森上校探询，他是否能得到保守党人的支持。杰克森上校表示不会反对丘吉尔前来角逐这一席位，但由于该地保守党组织在活动经费上有赖于尼科