慷右步拥搅顺吠说拿睢�6日晚，在撤退的过程中，英军前线指挥官尼姆中将和他的顾问奥康纳中将同时被德军俘虏。英国的装甲旅在优势的德国装甲部队的攻击下溃不成军。丘吉尔后来回忆道：“在一击之下，而且，几乎在一日之中，作为我们一切决定的基础的沙漠侧翼便崩溃了，并且大事削减了本来就力量薄弱的那支派往希腊的部队的力量。”
4月7日，丘吉尔电报指示韦维尔说，“托卜鲁克似乎是应死守而决不作撤退之想的一个地方”，要求他坚守这一要塞。12日，德、意联军再次发动进攻，首先攻占了巴迪亚，接着隆美尔的重型坦克和摩托化部队迅速推进到托卜鲁克附近。但是这次在英军十分顽强的据守下，隆美尔初尝了失败的滋味。16日凌晨，一支由3艘驱逐舰护卫的5艘满载军火和机动车辆的运输船组成的德意船队，与英国的4艘驱逐舰遭遇，英国舰队击沉了敌人的所有舰只，而英方只损失了1艘驱逐舰。这两次胜利遏制了德意联军的进攻势头，双方此后形成了犬牙交错的拉锯战。
4月下旬，希特勒又向利比亚增派了拥有400辆坦克的强大装甲师，给英军带来了巨大的威胁。为了保证英国军队在北非抗击德意联军的战役取得胜利，丘吉尔不顾海军部的强烈反对，冒险实施“老虎”计划，将307辆坦克直接通过地中海而不是绕道好望角运往北非。
5月15日，在韦维尔将军部署下，戈特将军指挥英军一举攻克塞卢姆和卡普措堡。但很快遭到德意军队反击，英军被迫退守哈尔法亚。此后的一个星期中，德军第15装甲师陆续开抵前线。而英军的“虎仔”冒险运到后，为使这些步兵坦克适应沙漠地区作战的要求尚需时间，不能马上投入战斗。5月26日，德意联军进攻哈尔法亚。第二天英军就被迫放弃该地，撤出了战斗。为了摆脱被动局面，韦维尔于6月15日提前实施“战斧”计划，调动了大约2．5万英军，分别由克雷将军和梅塞维将军指挥，南北夹击哈尔法亚。战斗开始时有些进展，但后来隆美尔出动强大的装甲部队从西边包抄英军，意欲围歼。英军的坦克部队前往迎战，终因敌人过于强大而被迫撤退，“战斧”计划很快就失败了。
在巴尔干半岛和北非战事紧张进行期间，还发生了一件被视为第二次世界大战中最大的难解之谜之一的事件，即赫斯事件。5月11日是一个星期日，丘吉尔正在迪奇莱度周末时，接到汉密尔顿公爵的报告，说希特勒最宠信的助手，德国纳粹党的二号人物赫斯，单人驾机飞到了英国。赫斯对汉密尔顿公爵说，他来执行一项“人道使命，元首并不想打败英国，而希望停止战斗，共同对付俄国”。他希望汉密尔顿公爵将他引见给英王乔治，并希望英王以希望和平的政党组阁取代现政府，因为他认为“自从1936年以来就策划战争的丘吉尔以及他的一些支持其战争政策的同僚们并不是元首能与之谈判的人物”。赫斯在与英国内阁指派和他会晤的西蒙勋爵谈话中表示的主要观点是，希望通过谈判达成协议，条件是德国在欧洲自由行动，英国在英帝国内自由行动。其他的次要条件是归还德国殖民地，从伊拉克撤出并对意大利停战媾和。赫斯认为，事实上，英国已处于绝望的境地，如果不同意这些条件，“迟早总有一天它会被迫同意的”。
赫斯事件曾在英国、美国、苏联以及德国轰动一时。但是丘吉尔“从来没有对这个逃亡事件怎么重视”。在西蒙勋爵与之进行过几次谈话后，赫斯被作为战俘囚禁于伦敦塔，战后他与他的旧日同僚们一起接受了纽伦堡审判。
赫斯事件并没有转移丘吉尔的注意力，此时他最为关心的仍是北非战局，“战斧”计划失利的消息曾使他郁郁不乐地在恰特韦尔庄园的幽谷中徘徊数小时，因为“隆美尔已经把韦维尔新近赢得的桂冠，从他的头上扯下来扔在沙漠中了”。巨大的压力已经使韦维尔心力交瘁，在前线视察的艾登说：“韦维尔一夜之间老了10年。”经过反复考虑和与内阁及军界协商之后，丘吉尔决定让韦维尔与印度总司令奥金莱克对调职务。同时还任命前贸易大臣奥利弗·利特尔顿为战时内阁的国务大臣，代表战时内阁常驻中东主持一切非军事事务，协调国内外关系。
远隔大洋的罗斯福总统也密切关注着地中海地区的战斗情况，并给丘吉尔发来了表示鼓励和支持的电报。丘吉尔在1941年5月4日的回电中坦率地提出了自己的看法。他说：“在土耳其、近东、以及西班牙悲观情绪日见增长，据我看来，唯一足以扭转这种趋势的决定性力量，便是美国立刻作为一个交战国参加我方。”“我恳求你，总统先生，切勿低估可能随着中东的崩溃而来的后果的严重性。”“关于维希方面，我们切盼你能带头用又打又拉的办法从他们那里尽量得到实惠。只有你能制止德国人进入摩洛哥。”
在5月3日晚上，丘吉尔又一次向全国和全世界发表了广播演说。他并不掩饰局面的严重性，但仍然充满了必胜的信心。他说：
“我们在纵观欧洲和非洲正在发生的事件和在亚洲可能发生的事件时，难免是忧心忡忡，焦灼不安；但是另一方面，我们却千万不可失去判断的能力，以致悲观失望或惊慌失措。
当我们以冷静沉着的目光注视着摆在我们面前的种种困难时，如果回忆我们已经克服了的那些困难的话，新的信心便会油然而生。”他还引用了英国诗人阿瑟·休·克拉夫的诗句“用以说明我们的命运”：
当那疲乏无力的浪花向岸边空自冲击，
仿佛是寸步难进的时候，
远远地，通过小河小湾的流灌，
已静静地汇成一片汪洋。
当晨光初照人间，
那光芒岂止透过东窗；
太阳在前面缓缓地上升，多么缓慢啊！
但是请看西边，大地已是一片辉煌。
丘吉尔传……２ 战火燃向东方
２ 战火燃向东方
到1941年5月，尽管希特勒在巴尔干半岛和北非战场上取得了重大胜利，但他也越来越明白，跨越英吉利海峡征服英伦三岛的可能性已日趋渺茫。德国人无法得到亦难以集结大规模渡海作战必需的船舶和登陆艇；同时英国的空中力量也在日益增长，将使已经在质量上超过德国的英国空军，于一年左右在数量上也超过德国。“所以，希特勒一认识到戈林的希望和吹嘘已经破灭，便把目光转向东方”，转向了苏联。丘吉尔分析说：“一经看出英国不能像法国和低地国家那样被吓倒和制服时，这两个专制暴虐的大国之间的基本矛盾便又显现出来了。”在丘吉尔看来，斯大林已经“更加意识到他的危险，就更加想争取时间。但是，正如我们行将见到的，他为了要同纳粹德国保持友好，显然牺牲了许多利益，冒了许多风险。更令人惊奇的是，他对于即将临头的大难作出了许多错误的估计，表现得愚昧无知。从1940年9月一直到希特勒1941年6月发动进攻的时候为止，他真是一个既冷酷无情，又诡计多端，又孤陋寡闻的巨人。”
早在1940年12月18日，希特勒发出的“巴巴罗萨”指令，已经定下了为进攻苏联而集结的军队的有关部署和主要任务，并规定5月15日为进攻日期。但由于南斯拉夫的政变，使希特勒推迟了进攻苏联的计划。当丘吉尔得到有关情报后，他认为有必要向斯大林发出警告。于是他在1941年4月3日向英国驻莫斯科大使斯塔福德·克利普斯爵士发了一份要大使转交斯大林的简短而含蓄的电报：
“以下是我给斯大林先生的电报，只可由你面交。
“我曾从一位可靠的情报人员获得可靠的消息：当德国人认为南斯拉夫已经上了圈套时（即3月20日以后），他们就开始从罗马尼亚把五个装甲师中的三个师调往波兰南部。他们在听到塞尔维亚人的革命时，又立即下令停止前进。阁下大可玩味这些事实的重要意义。”
虽然因故有些拖延，但电报在4月23日已交给了斯大林，丘吉尔的警告没能引起斯大林的足够重视。为了争取更多的时间，苏联尽量避免与德国发生冲突，在许多事情上迁就德国。5月3日苏联正式承认伊拉克亲德的拉希德·阿里政府；5月7日，比利时和挪威流亡政府的外交代表被苏联驱逐；随后南斯拉夫和希腊公使馆的全体人员也被赶出了莫斯科。据德国陆军部经济司长托马斯将军后来写道：“俄国人履行交货任务直到进攻前夕，在最后几天，还从远东用快车急运橡胶。”
6月15日，丘吉尔电告罗斯福总统：“根据我能从各方面获得的消息，其中并有最可靠的消息，德国看来即将大举进攻俄国。……如果这场新战争爆发，我们当然要遵循希特勒乃是我们必须击败的敌人这项原则，给予俄国人以最大的鼓励和我们能够提供的任何援助。”罗斯福通过美国大使怀南特口头答复说，如果德国进攻俄国，他会立即公开支持“首相可能就欢迎俄国成为同盟国而发表的任何声明”。
6月21日是星期六，丘吉尔在契克斯度周末，和他在一起的有美国大使怀南特夫妇、艾登夫妇和他的秘书们。丘吉尔在谈话中表示应当全力帮助俄国，他的私人秘书科尔维尔问他，对他这位头号反共人物来说，这是否是同流合污。丘吉尔回答：“完全不是这样。我只有一个目的，就是打倒希特勒，我的一生这样一来就变得简单多了。如果希特勒攻打地狱，我至少也会在下院为魔鬼说几句好话。”
6月22日晨4时，科尔维尔接到外交部打来的电话，报告了德国已经进攻苏联的消息。由于丘吉尔曾有指示，除非德国人侵入英国，否则不得因别的事叫醒他，因此直到8时科尔维尔才向他报告了这一消息。丘吉尔决定晚上9时发表广播讲话。他在讲话中说：
“在过去25年中，没有一个人像我这样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话。但是，这一切，在正在我们眼前展现的情景对照之下，都已黯然失色了。过去的一切，连同它的罪恶，它的愚蠢，它的悲剧，都已经一闪而过了。……
“我们只有一个宗旨，一个唯一的、不可改变的目标。我们决心要毁灭希特勒，以及纳粹制度的一切痕迹。什么也不能使我们改变这个决心。什么也不能。我们决不和敌人谈判，我们决不同希特勒或他的任何党羽进行会谈。我们将在陆地上对他作战，我们将在海洋里对他作战，我们将在天空中对他作战，直到邀天之助，我们把他的影子从地球上消除尽净，把世界上的人民从他的压迫下解放出来为止。任何对纳粹帝国作战的个人或国家，都将得到我们的援助。任何跟着希特勒走的个人或国家，都是我们的敌人。……根据以上的理由，我们将要对俄国和俄国人民进行我们能够给予的一切援助。
……
“这不是阶级的战争，而是整个英帝国和英联邦不分种族、信仰与党派所从事的一场战争。……”丘吉尔最后说：“因此，俄国的危难就是我们的危难，也是美国的危难，正如俄国人为保卫家乡而战的事业，是世界各地的自由人民和自由民族的事业一样。让我们吸取通过残酷的经验得来的教训吧。让我们加倍努力，只要一息尚存，力量还在，就齐心协力打击敌人吧。”
似乎苏联军队对德国的进攻缺乏精神准备，部队没有接到任何进行还击的明确命令。大约有几百架飞机还没来得及升空迎敌，就被炸毁在机场上。英国政府担心苏联不能进行有效的抵抗，预计德国在尽快结束对苏战争后仍将回头实施入侵英国的计划，于是向军队下达命令，要在9月1日前做好应付入侵的“充分的战斗准备”。
但苏联毕竟是一个人口众多、幅员辽阔、资源丰富的大国，而且对战争的准备工作也并不像英国人，还有德国人想象的那样差。德国人原以为会遇到大约220个师的抵抗，但此时他们发现面对的是360个师。尽管战争刚开始时他们使苏联军队遭受了惨重损失，但苏联人还是坚持战斗，顽强抵抗。
7月12日，英国和苏联两国政府签订了在对德战争中采取共同行动的协定，规定双方相互给予一切形式的援助和支持，双方均不同德国进行谈判，更不单方面同德国媾和。根据协定的精神，英国派出了两个战斗机中队到摩尔曼斯克，保护北方航线，另外还派军队到伊朗去建立补给线并保卫油田不被德国人夺取。9月，英美军需供应会议在伦敦召开；英国同意将原定提供给英国的各种军用物资转拨给苏联。丘吉尔在处理对苏关系问题上，此时表现出了一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性。他从自己国家的根本利益出发，完成了英国政治和他个人政务活动的一个历史性转折，使不同意识形态下的反法西斯力量在特定的历史条件下结成了统一战线，从而保证了最终赢得战争的胜利。著名的英国工党政治评论家迈克尔·富特评论说：“1941年6月22日以前，英国的胜利是梦想，而在这一天之后，英国的胜利已在预计之中。”
与此同时，丘吉尔仍然把促成美国参战作为自己外交活动的首要目标。他预定于春季与罗斯福总统举行会晤，但由于地中海战事使他无法脱身，罗斯福总统也因为忙于国内的立法程序而无暇他顾，致使这次会晤拖了下来。8月9日，丘吉尔乘“威尔士亲王号”抵达纽芬兰普拉森夏湾的阿金夏美国海军基地，在此同乘坐“奥古斯塔号”前来的罗斯福总统举行了会晤。这是丘吉尔与罗斯福的第二次握手。早在第一次世界大战期间，时任美国海军部助理部长的罗斯福，曾在伦敦的一次宴会上见到过丘吉尔，那时丘吉尔已是声名显赫的政治家，自然没能特别注意那位当时还不为人知的美国年轻官员，对那次邂逅也未曾下什么印象，这使对上次见面记忆犹新的罗斯福感到不快。但这种不快很快被丘吉尔此次见面中对他表现出来的尊重所打消。对于讲究规矩礼仪的英国人来说，罗斯福总统是国家元首，而丘吉尔只是政府首脑，加上罗斯福传奇式的经历和所取得的巨大政治成就，使丘吉尔对他有着一种发自内心的钦佩之情，因而对他表现出一种自然的敬重。
英美两国领导人就德国入侵西班牙和葡萄牙，以及由于苏德战争减轻了苏联对日压力，而使日本在其他方向上进行军事行动的威胁加大等问题进行了讨论。丘吉尔满心希望能和罗斯福一起制订抵抗日本进一步侵略的共同政策，但因美国国会中的孤立主义势力仍然十分强大，罗斯福未能作出什么具体承诺。双方只是在拟议中的五点联合宣言的基础上进行讨论修改后，共同发表了一项被称为《大西洋宪章》的八点原则声明。声明表达了两方共同战胜法西斯，争取世界和平的原则立场，提出了为此有必要建立一个全球性国际组织的问题。该文件指出，英美两国“所寻求的和平，不仅是要永远推翻纳粹暴政，而且是要通过有效的国际组织，使一切国家与民族获得安居乐业的手段，等等”。丘吉尔以及英国民众对这次会晤都有着某种程度的失望情绪，因为，“在英国，人们原来期望这次会议将产生惊人的行动——会有浩浩荡荡的美国舰队迅速地驶过海洋——而结果看到的不过是一系列道貌岸然的词句。”但是，在丘吉尔的敦促下，两国政府工作人员同时起草了分别“致日本政府的平行的信件”，对可能在太平洋进一步侵犯的日本提出了警告。丘吉尔相信，由英国、美国以及荷兰、苏联等国