1954年初，丘吉尔为了实现“和平缔造者”的理想，曾试图会见苏联领导人，但马林科夫于第二年2月下台，丘吉尔的苏联之行也就不再提起了。3月，他对巴特勒说：“我感觉自己像一只正要结束飞行的飞机。天色已是薄暮，汽油也将耗尽，可我还在寻找安全降落的地点。”他已准备让艾登接他的班。11月30日是丘吉尔的80华诞，除了家里按惯例为他举行了庆祝聚会外，议会两院也在威斯敏斯特大厅为他举行了特别祝寿会。各党议员送给他不少礼物，还有两块直径3英尺的大蛋糕。
他正式辞职的日子是1955年4月5日。在这之前，他召回了在远东参加国际会议的艾登。4日，他在唐宁街10号举行宴会，女王夫妇应邀参加，并向即将退休的首相致以良好祝愿。5日中午，丘吉尔主持了最后一次内阁会议，下午4时半，他前往白金汉宫递交了辞呈。丘吉尔搬出唐宁街10号时，《泰晤士报》作了如下报道：
“在离开前，他举行茶会招待全体公务人员。当他由房子走向等候的车子时，他们站在大楼旁唱‘他是一个快活的好伙伴’，他吸着雪茄，用他有名的V字手势向聚集在唐宁街上祝贺的群众打招呼。温斯顿·丘吉尔先生在祝福的欢呼声和叫喊声中，乘车慢慢地离去。”
丘吉尔回到了恰特韦尔庄园，在他一生的最后十年中，除了到世界各国访问和旅游，大多数时间是在此度过的。
艾登就任首相之后仅8天，就宣布5月6日解散议会，5月26日举行大选。丘吉尔继续在伍德福德选区当选。保守党的多数席位也有了增加，由多17席增至多58席。但丘吉尔已不常去议会开会了。他为准备出版他的《英语民族史》花了不少时间。1956年4月，他第一次访问前联邦德国，接受因他对欧洲统一的贡献而颁发给他的“查理曼奖”。1957年5月15日，英国的第一颗氢弹试验成功，英国成为世界上第三个拥有核武器的国家。1958年11月，丘吉尔前往巴黎接受戴高乐总统颁发的“解放奖章”。1959年大选中丘吉尔继续当选，当年11月30日他85岁诞辰时，他继承了“下院之父”的荣誉称号。1962年和1964年他两次跌交，前一次摔断了背部一根骨头，后一次摔断了腿骨，这说明他已经很虚弱了。1963年4月，美国国会通过专门决议，授予丘吉尔美国荣誉公民称号；决议由美国总统约翰·肯尼迪签署。1964年7月，由当时的英国首相道格拉斯—霍姆提议，就丘吉尔对议会、对国家和对世界所作的贡献，表示无限赞颂和感谢，并“载入议会记录”。1964年11月30日，他度过了90岁诞辰。女王赠送了礼物，新任工党首相威尔逊也前来祝贺。全国和世界各地雪片般地涌来6万多封贺信、贺电。许多人来到海德公园街他的住所外看望他；他穿着战时式样的古怪服装向人们致意。1965年1月9日他卧床不起，第二天经医生诊断为再度中风。此后他逐渐陷入昏迷状态，接连14天一动不动，仅有微弱呼吸。到1月24日，整整70年前他父亲伦道夫·丘吉尔逝世的日子，一代英国名相温斯顿·丘吉尔渐渐停止了呼吸，走到了他伟大一生的终点，享年91岁。
丘吉尔逝世后，英国政府立即宣布为他举行国葬。这一决定是7年前麦克米伦首相任内由女王提议作出的。葬礼定于1月30日举行。此前议会休会，在威斯敏斯大厅举行瞻仰遗容的仪式。灵柩先由议院议长和3个政党领袖在四周守护，后来又换上国防和陆海军三军4位参谋长守灵。前来向丘吉尔表示敬意的瞻仰队伍据估计竟超过32万人。
丘吉尔生前曾希望以军人的葬礼安葬，并在好几年前就亲自以《葬仪手册》的书面记载为自己的葬礼仪式作了详细安排。举行葬礼那天，按照仪规将灵柩用炮车由威斯敏斯特拉到圣保罗大教堂举行仪式。来自许多国家的几十位国王、女王、总统、总理和特使们在大教堂里恭迎灵柩到来。仪式结束后，灵柩用游艇从塔山运到滑铁卢，再改用火车运往丘吉尔的诞生地布伦海姆宫附近的一个小车站。游艇离开码头时，鸣礼炮19响，皇家空军的战斗机在空中成分列式。葬礼在不同的地点持续了好几天。最后，丘吉尔被安葬在布伦海姆宫附近布雷登教堂的小墓地。温斯顿·丘吉尔的父母都葬在这里。
丘吉尔是一位人生内涵极为丰富的人物，也是一位经常被人误会和曲解的人物；他有一些明显的弱点，但更具许多极为突出、超乎常人、出类拔萃的优点。对于他在英国历史上的关键作用和崇高地位，是怎么评价也不会过分的。或许对他最准确的评价出自对他最熟识的人。他的同事也是对手的艾德礼曾经很含蓄地评论道：“丘吉尔像一张多层饼，其中有一层肯定是包括了17世纪。18世纪在他说来是明明白白，还有19世纪，当然还有一厚层是20世纪。”盟军最高统帅和后来的美国总统艾森豪威尔则这样回忆丘吉尔：“他是一位很有威望的领袖。他具有英国人在困难时所表现的勇敢而坚定、在顺利时所表现的因循守旧的典型性格。他有非常强烈的信念，善于争论和答辩。……如果有一种信念和他的观点发生抵触，这时要想争辩过他确实是很困难的。……我钦佩他，也喜爱他。……他是一位对战争发展和军事史有深刻研究的专家，即使和他讨论纯专业问题，也不是毫无益处的。……在许多方面都可以看出，如果他不是那样伟大，他就会使我的工作更加艰巨；因此，尽管他对一些重要决定并不喜欢，但对他的一贯彬彬有礼和热诚支持，我始终表示无限感激。他是一位伟大的军事领袖，也是一位伟大的人物。”
丘吉尔传……丘吉尔年表
丘吉尔年表
1874年 4月，伦道夫·丘吉尔与珍妮·杰罗姆在巴黎英国驻法大使馆举行婚礼。11月30日，诞生于英国牛津郡伍德斯托克镇布伦海姆宫。
1881年 就读于阿斯科特的圣乔治贵族子弟寄宿学校。
1884年 从圣乔治贵族子弟寄宿学校转到布赖顿的汤姆逊学校就读。
1888年 3月，从汤姆逊学校转到哈罗公学读书。
1893年 1月，从法国凡尔赛学法语归来，在伯恩默思庄园的游戏中摔成重伤，肾脏破裂，险些丧命。8月，被桑赫斯特皇家军事学校录取，名列第95位。
1894年 11月，在帝国剧院的骚乱中“发表了我的第一次演讲”。
1895年 1月，通过桑赫斯特皇家军事学校毕业考试。在130名考生中名列第20位。1月24日，父亲伦道夫·丘吉尔因病逝世，终年46岁。2月20日，被任命为骑兵中尉军官，分配到第四骠骑兵团服役。7月，老保姆爱维莉丝特太太逝世。11月，与同伴雷金纳德·巴恩斯中尉一起乘船经纽约赴古巴，采访西班牙军队对古巴民族解放运动游击队的讨伐行动，所写战地报道在，《每日纪事报》上发表。为此获西班牙政府颁发的红十字勋章。11月30日，21岁生日。当天遭古巴游击队袭击，幸免于难。
1896年 9月，随所属第四骠骑兵团驻防于印度南部的班加罗尔。
1897年 春天，回伦敦休假。在“樱草会”于巴思举行的集会上发表了第一次政治演讲，大获成功。夏秋之间，以随军新闻记者身份参加了英印军队在印度西北边境地区对起义的游牧部落开展的军事行动。9月16日，亲身参加了战斗，险遭不测。10月初，重返第四骠骑兵团。
1898年 春天，《马拉坎德野战军纪实》一书由朗曼公司出版。夏天，写作小说《萨伏罗拉》。8月，乘船赴埃及，加入在苏丹的英国皇家第21枪骑兵团。9月2日，与苏丹起义者托钵僧队伍遭遇，发生激烈战斗。
10月，从埃及回英国休假。然后返回印度班加罗尔的第四骠骑兵团。
1899年 3月，辞去军职，离开印度返回英国。途经开罗时，收集有关英国与苏丹战争的资料。此时已写完《河上的战争》第18章。6月，前往奥德姆选区第一次参加竞选，但遭到失败。8月，收到《河上的战争》的校样。10月，《河上的战争》由朗曼公司出版。与《晨邮报》商定，以该报记者身份赴南非采访英布战争。10月14日，乘船驶过好望角，抵达开普敦。然后转途到达德班。12月，在与布尔人的遭遇战中被俘虏。于当月12日乘机逃出战俘营，24日抵达德班。
1900年 2月，《萨伏罗拉》由朗曼公司出版。5月，《从伦敦到莱迪史密斯》和《伊恩·汉密尔顿的进军》由朗曼公司出版。6月，进入被攻陷的比勒陀利亚。7月，从南非回到英国。10月，当选为奥德姆地区的保守党议员。10月24日—12月，赴美国发表关于南非战争的演讲。
1901年 1月，到加拿大发表关于南非战争的演讲。2月，在下院发表新议员的“处女演讲”。
1902年 4月，“胡里干”小组与约瑟夫·张伯伦共进午餐，张伯伦向他们提“关税壁垒”政策。10月，丘吉尔在竞选演说中表示将坚定她维护自由贸易政策。
1904年 5月，在下院与保守党切断了联系。
1905年 1月，被保守党取消其党员资格。5月，参加自由党。
12月，谢绝担任财政部次官的邀请，就任殖民地事务部次官。
1906年 1月，《伦道夫·丘吉尔勋爵》由麦克米伦公司出版。在曼彻斯特西北选区的大选中当选为自由党议员。
4月，在下院的演说中要求与南非战争中的对手和解。
1907年 4月，在帝国会议中就帝国特惠制发言。10月，出发作东非之行。
1908年 1月，从东非返回英国。3月，《我的非洲之行》由霍德和斯托顿公司出版。4月，被提名担任商务大臣。按照1707年摄政法的规定辞去议席，回曼彻斯特参加补缺选举，遭到失败。落选后旋即前往丹迪市参加补缺选举，以较高票数当选。获胜后就任商务大臣，并进入内阁。5月，在丹迪市的选举中，再次当选为自由党议员。9月，与克莱门蒂娜·霍齐尔小姐结婚。
1909年 3月，向下院提出在几个适当行业建立工资协商组织的提案，获通过。7月11日，长女黛安娜出生。
1910年 1月，《人民的权利》（演讲集》由霍德和斯托顿公司出版。2月，在丹迪市参加大选获胜，当选为自由党议员。就任阿斯奎斯政府内政大臣，进行监狱制度改革。主持制定了《矿山法》以及职业介绍、失业保险等一系列社会改革方面的法律。11月，在丹迪市参加大选获胜，再次当选为自由党议员。
1911年 1月，亲自处理塞德奈街事件，引起舆论大哗。5月28日，儿子伦道夫出生。8月，动用军队镇压海员、码头工人和铁路工人罢工。10月25日，与麦肯纳交换职务，转任海军大臣。
1912年 1月，在海军部正式建立了作战参谋部。2月，在格拉斯哥发表针对德国海军的演说。
1914年 8月1日，在收到“德国已经对俄国宣战”的电讯后，自行下达海军总动员令。第二天才得到内阁追认。8月4日，英国对德国宣战。10月3日，在比利时的安特卫普组织保卫战。10月7日，次女莎拉出生。
1915年 1月13日，在战时委员会上提出达达尼尔计划。5月28日，被解除海军大臣职务，改任兰开斯特公爵郡（不管部）大臣。11月11日，辞去内阁职务。11月18日，去法国前线参加战斗。12月底被任命为皇家苏格兰毛瑟枪营营长。
1916年 3月，回英国参加下院关于海军预算的辩论。4月，他所在的营被合并，失去营长职务。5月9日，回到伦敦。放弃军职，重新开始政治生涯。9月，达达尼尔海峡战事调查委员会开始举行听证。
1917年 1月，达达尼尔海峡战事调查委员会发表调查报告，使丘吉尔卸下了一个政治上的包袱。7月，被劳合·乔治提名为军需大臣。按照1707年摄政法的规定辞去议席，在丹迪市的补缺选举中获胜后就任军需大臣。
1918年 7月，以严厉态度制止了军工企业工人的罢工。11月11日，第一次世界大战宣告结束。11月15日，三女玛丽戈特出生。11月，再次在丹迪市当选为自由党议员。
1919年 1月，在联合政府中就任陆军大臣兼空军大臣。提出新的复员计划和征兵法案，平息了英军中广泛存在的怨恨情绪和由此引起的多次兵变。2月，敦促英国政府干涉俄国革命。参加在巴黎举行的协约国最高军事委员会会议，提出成立俄罗斯问题委员会，主张对苏联进行国际性干预。
1921年 2月，转任殖民地事务大臣。随后主持举行了开罗会议，以解决北非殖民地的有关问题。会后访问了耶路撒冷。安排埃米尔·费萨尔担任伊拉克国王。同意建立独立的约旦国，由费萨尔的哥哥埃米尔·阿卜杜拉统治。4月，被解除空军大臣职务。6月，母亲珍妮·杰罗姆逝世。10月，＇霸气 书库 ｜。＇参加政府与爱尔兰新芬党领导人的谈判。
1922年 9月15日，四女玛丽出生。在对土耳其的争端中持强硬态度。10月，两党联合破裂，政府倒台；失去殖民地事务大臣职务。在丹迪市的大选中落选，遭到第一次失败。
1923年 2月，《泰晤士报》开始连载《世界危机》第一卷。4月、10月，《世界危机》第一、二卷由桑顿·巴特沃斯公司出版。11月，在西莱斯特选区参加大选遭到第二次失败。
1924年 1月，英国历史上第一届工党政府上台。工党领袖拉姆齐·麦克唐纳出任政府首相。2月，同自由党分手。3月，在威斯敏斯特选区以“独立的反社会主义者”名义参加补缺选举遭到第三次失败。10月，以“宪政主义者”名义代表保守党参加埃平选区选举获胜。11月，就任鲍德温政府财政大臣。
1925年 4月，在下院作关于第一个财政预算的演说，宣布恢复“金本位制”。冬天，重返保守党。
1926年 4月，在下院作关于第二个财政预算的演说。5月，英国历史上第一次全国工人总罢工爆发。
1927年 4月，在下院作关于第三个财政预算的演说。当年财政预算赤字高达3650英镑。
《世界危机》第三卷由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1929年 5月，参加埃平选区选举获胜，当选为保守党议员。但由于工党在大选中获胜组阁，丘吉尔失去财政大臣职务。7—9月，和儿子伦道夫、弟弟杰克及其儿子约翰尼到加拿大、美国等地旅行演讲。《世界危机》第四卷由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1930年 10月，《我的早年生活》由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1931年 1月，因印度宪政问题与鲍德温发生分歧而导致决裂，宣布退出保守党“影子内阁”。12月，第二次去美国旅行演讲。13日在纽约遇车祸受重伤。
1932年 11月，《思想与冒险经历》由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1933年 10月，《马尔巴罗传：他的生平和时代》第一卷由哈拉普公司出版。
1935年 7月，在鲍德温的国民内阁中任帝国防务委员会下属的空防研究委员会委员。
1936年 3月，德国重新占领莱茵兰地区。12月，英国发生英王爱德华八世逊位危机。开始写作《英语民族史》（中文译名为《英语国家史略》）。
1937年 5月，首相兼保守党领袖鲍德温引退。6月，张伯伦由德比勋爵提议，丘吉尔附议，当选为保守党领袖，继任国民政府首相。10月，《当代伟人》由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1938年 6月，《军备与盟约》一书由哈拉普公司出版（美国版名为《英国仍在沉睡》）。7月，罗斯福总统提议举行政府首脑会议，被张伯伦拒绝了。9月，由英法德�
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