金农在京城日子过得并不轻松，最后连离京的路费也难以筹措了，只好忍痛将一方由好友高翔用隶书书写、汪士禛镌刻的写经砚换米，方能离京南下。
他经由河北，穿过当河北、山西要冲的娘子关（在山西省平定县东部），进入山西境内，过太原、临汾，是年冬抵达晋东南泽州（山西晋城）。在泽州，认识了罢居在家，居午山亭村的陈壮履。
陈壮履是康熙朝重臣陈廷敬（1640年—1712年）的儿子，廷敬字子端，号悦岩，顺治十五年进士，康熙四十二年授文渊阁大学士兼吏部尚书，康熙五十一年卒，谥文贞。生平好学，少时与宋琬、王士禛切磋文章、唱和诗歌，俱有深造。午山亭村即陈廷敬在故乡泽州的庄园。陈壮履16岁即中进士，但十年后便被罢归了，那时他父亲正供职内阁时。为什么被罢归，现在还不清楚。这次陈一见金农，便十分倾倒。感叹说：“吾不幸十六中进士，翱翔禁庭十年，罢归，不深读书。今夜灯相对，受益良多。君乡查翰林免园挟册，吾最薄之。君诗如玉潭，如灵湫，绠汲不穷，非吾友，实吾师也。从此执业称诗弟子矣。”这番话，金农听了颇有知遇之感；对陈的放归，不论出于什么原因，联系到自己的身事，也不乏同情之心。金农《陈学士（壮履）晚食戏成三首》其三云：
雪虐风饕饮冻醅，围炉偏向夜深来。
可知印绶寻常物，只博丁郎啖百枚。
诗中有对陈的安慰，有金农自己无可奈何的“旷达”，他们算是一见如故了。
上述的谈话，引起过一段公案，陈壮履攻击了查慎行：“君乡查翰林兔园挟册，吾最薄之。”查慎行（1651年—1728年），号初白，浙江海宁人。其诗多写行旅之情，也有反映民间疾苦之作，赵翼甚至认为：“初白诗功力之深，香山、放翁后一人而已。”他善用白描手法，与金农、厉鹗等苦硬清峭的诗风不同，加上门户之见，故据翁方纲查证，他们彼此的集中无一相互唱酬之作。就这点来说，金农是首肯陈的看法的。在陈的一方，则另有情况。查慎行的集中有题王石谷午亭山村图之作，也有与壮履之父的唱和诗，但无一字提及陈壮履。壮履的学问文章如何，不得而知，至少是没有得到查慎行的承认。官场失意加上怀才不遇，不免迁怒于人，出语失去分寸了。后人翁方纲评论说：“寿门短章精妙，不得以初白限之，至长篇巨制，焉能企及初白？”这个说法是比较公正的。这件事和上面提及的关于王士禛的事，对了解金农的诗和清代诗坛的是非，不无帮助。
金农在泽州，除往来于陈壮履之门，曾登王屋，攀中条，行乐于樊口西郊，醉饮于伎家席上，心情是怡然而悠闲的。但他最慕恋的，还是午亭山村已故陈阁老的“清德余音”和陈壮履的师礼相待。次年，他径直住进了午亭山村，一住就是三年。
三年中，金农饱读了陈家的藏书，鉴赏了大量书画，作为款待的报答，以更多的时间整理抄校了陈家的旧籍文本。游山玩水，诗酒唱和，当然也是少不了的生活内容。
然而金农终于厌倦了。无论陈家礼敬不衰也好，或日久渐疏成为陪主人风雅的清客也好——金确实说过，“游其门与嗣君学士（指陈壮履）为笔札之徒。”这种虽不必俯首听命却是寄人篱下的状态，即使不失其超然，也是他不能长耐的。他怀念南方的旧友，他要振作起来重新追求，雍正六年（1728年）春，即金农在陈家第三年的春天，他离开午亭山村作邯郸之游。在道经太行山时，他作过一则《马箠铭》：“滑溪之藤，可策而去，笿云笿云，毋落人后。”这是铭马箠，也是自励吧！秋天他又回到泽州，这次主要是再登王屋、中条，再没有提起午亭山村的事。
此后金农时归江南，但主要是远游。他的游踪，在这之前是“渡扬子、过淮阴、历齐、鲁、燕、赵，而观帝京，自帝京趋嵩洛。”以后则是“之晋、之秦、之粤、之闽，达彭蠡、道鄂渚，汎衡湘漓江间”。足迹遍及辽阔的地域。所到之处，他吊古迹，探名胜，察世情，访金石，结师友，大大助长了他的诗情，为今后的书画创作积累了丰富的生活经验。每到一处，金农也留他自己的手迹。例如雍正八年（1730年）秋九月曾于曲阜之秋庐作《王秀》隶书册。据胡惕庵跋云：“正是壮年所作。笔墨矜严，幽深静穆，非寻常眼光所能到。”王瓘跋云：“此册用笔结字纯师《华山碑》，……至匠心独运，精微入妙处，实不愧中郎入室弟子。”①以此册与同年十一月在扬州为汪师虞《秋柳图》所作题记相较，金农此时仍以隶书胜，师《西岳华山碑》又能自出己意，有相当高的水平。
金农出游并非总是孤身一人，常常带有仆从同行。这些人各有所长，如朱龙善琢砚，张喜子善界乌丝阑，郑小邑儿工钞书，庄闰郎操缦能理琴曲，蔡春解歌元白新乐府，加上他自己擅书画，大家一起既有照应，又能凭一技之长取得旅游资助，解决了不少问题。
漫游期间金农几次回到扬州暂歇，有几件事值得一提。雍正九年（1731年）秋，在扬州应马曰琯、曰璐兄弟之招，同王歧、余元甲、汪埙、厉鹗、闵华、汪沆、陈皋等集于小玲珑山馆，金有诗云：
少游兄弟性相仍，石屋宜招世外朋。
万翠竹深非俗籁，一圭山远见孤棱。
酒阑遽作将归雁，月好争如无尽灯。
尚与梅花有良药，香黏瑶席嚼春冰。
这一年郑板桥客居扬州，两人始与订交。
雍正十一年（1733年），金农自序《冬心先生集》四卷于十月开雕于广陵般若庵。前有高翔所绘金农47岁小像。集中收有自康熙五十五年（1716年）至本年的诗作。另有《冬心斋砚铭》一卷，也于是时在同处开雕。版字为“吴郡邓弘文仿宋本字画录写”，甚精美。金农还手自抄录一份，付远嫁天津的女儿收藏。有诗云：“卷帙编完白发疏，中郎有女好收储。”现在尚不知道金农结婚于何年。假设此女是年在16至18岁之间，那么金农的结婚当在康熙五十三年（1714年）左右。雍正十三年（1735年），金农欲游楚（湖北），但手头很拮据，只好在扬州向友人借一“画品不必过高，明代有名人便妙，亦不须重值者，可值五六金便足满矣”的画幅出售作旅资。游罢湖北一带回到扬州不久，清廷颁布了举办第二次“博学鸿词科”的诏令。“博学鸿词”是唐代就有的一种科举名目，宋代因之。清代始于康熙十七年（1678年），那时国家形势逐渐缓和，举办“博学鸿词”可以进一步笼络知识分子，巩固清朝政权。这次是第二次。金农的诗友、浙江归安县令裘鲁青出于一片好心，向节钺大夫（学使）帅念祖力荐金农的才识，由帅推举金应“博学鸿词”。金农得到这一消息，心情是矛盾的。如果应试，就不能再遂林壑之志，若不应试，就失去了一次难得的进取的机会。他曾上书帅念祖，表明其“进退两难”而辞谢。却好这次“博学鸿词”考试因应举的人寥寥和雍正去世而中辍。次年为乾隆元年（1736年），又续提此事。裘鲁青再荐金农于帅念祖。金辞不获准，又见友人厉鹗、杭世骏都应征进京，他也于八月赴京应试了。
三、佛舍栖身
在京师，金农下榻于前门外樱桃斜街一处客店。各省应举的人来得不齐，先到的人只有客店里等，靠清廷发给的一点伙食费勉强维持着。拖了好一阵才开考，待到揭晓，金农和他的友人厉鹗都落榜了，金农不胜唏嘘，是别人搞的闹剧呢，还是自己做的一场梦？自己是50岁的人了，跑来赶这种虚热闹，不是自讨没趣？他梦醒了，“世无伯乐”，“功名”不是为他们这种人准备的，他也决不再图什么“功名”。他要真正遂他的林壑之志，“以布衣雄世”——“掉头独往，免得折腰向人俯仰”。从此决定了他以文字书画为业的道路。
他在京师这段时间，也不是全无乐趣。他结识了刑部尚书张照，翰林院编修徐直亮、张华南等。这些人是达贵，但不自傲傲人。金农和他们一见如故，谈学论艺，甚为相得。徐直亮评价金农诗说：“寿门诗如香洲之芷，青邱之蒿，日饫大官羊者，罕知其味。”这对金农其诗、其人及其所处之境，堪称一语中的。
张照（1691年—1745年）是位著名书法家，行草书出入董其昌、米芾，“书名最烜赫”。他很看重金农，曾屏车骑亲访金农于樱桃斜街，对金说：“昨日潭柘寺见君《风氏园古松歌》，病虎痴龙，造语险怪。苍髯叟，近虽摧伐，更想诗人不易逢也。”特别谈到金农的字：“君善八分，遐陬外域，争购纷纷，极类建宁光和笔法。曷不写五经，以继鸿都石刻乎？吾当言之曲阜上公请君，请君不吝泓颖之劳乎。”这是对金农诗和字的称赞，也是对金的慰勉和推荐。患难中听到此类的话，金农当然有知遇之感。
京师不可以久留，十月他直往山东曲阜了。再谒孔庙，看到那些旧时熟识的古柏，感慨万千。他有《乾隆庚午八月予游京师，十月驱车出国门，至曲阜县展谒孔庙，庙中古柏皆旧时熟识者，裴徊久之，作长歌一篇》，开头写他进京的不堪回首的遭遇，中间想起张照劝他写经刻石的话语，最后以古柏自况：“左围右列如墉城，弗为火夺惟汝贞”。长歌作啸，一抒胸中不平之气，布衣一袭，他又回到了扬州。
自此以后，他虽远游过，如乾隆三年（1738年）下半年到过福建汉阳，又曾泊舟南昌西江滕王阁下；乾隆十一年（1746年）去过安徽休宁，但大部分时间来往于杭州、扬州之间。约略算来，金农64岁前以杭州为主，64岁后则基本上定居扬州。
这期间最重要的，是金农的书风的大改变和在绘画上的新突破。
金农一直是以隶书见长的。张照劝慰他的时候说：“君善八分，……曷不写五经以继鸿都石刻乎？”也是指的隶书。金农隶书得力于《西岳华山碑》，圆笔为主，朴厚飘逸，间出己意，别有风致。后来却渐渐出现了方中见圆，横粗竖细，变隶书结体扁平为纵长的倾向，这一倾向有别于他原来隶书的平稳流畅的风格，明显地受到《国山碑》和《天发神谶碑》的影响。《国山碑》即《禅国山碑》，是三国东吴孙皓天玺元年（276年）封禅国山时刻于宜兴的一块碑石。此碑形状怪异，是个圆锥形巨石，类似米囤，故当地人称作“囤碑”。《天发神谶碑》即《吴天玺纪功碑》或《吴孙皓纪功碑》，是孙皓借传闻天降符瑞之名，立碑“褒赞灵德，以答休祥”而刻于南京的。两碑书体奇特，似篆非篆，似隶非隶，被人目为“牛鬼蛇神”。传说《国出碑》为苏建书，《天发神谶碑》为皇象书，都没有根据。施蛰存先生认为“大约是道士们为了谄谀皇帝，伪托天书，故意写成这种字形。到了后世，却在书法上占了一席，尤其是《天发神谶碑》那种上方下尖的怪字，竟成为汉字的一种美术体”。②这是颇有见地的。事实也确实是，它们于诞怪中寓法度，于率意中见匠心，成为“两汉以来不可无一，不能有二之第一佳迹”。这种“铦厉奇崛”、“生涩险劲”的书法，对报罢归来、绝意仕进的金农来说，既可借以浇胸中块垒，又是矫园熟之弊，纵情挥洒性灵的启迪。在揣摩深研的基础上，入而能化，为我所用，以截豪秃笔作横画粗短、竖画细劲、雄奇恣肆、斩钉截铁之方笔字，一改寻常面貌，金农自称为“漆书”。于迟涩中见畅达、于欹侧中见和谐的“漆书”是金农别开生面的创造，是个性所在，是对传统帖学书法的挑战。对这种书法的成就得失尚可讨论，但其一新耳目的作用是无庸置疑的。当代学者张舜徽先生说：“若金冬心之分隶，郑板桥之行草，自创新体，别成一格，又非临池者所能效，亦不必效也。”③这个说法是公允的。一般人都认为：金农的书法成就超过了他的绘画。
说起绘画，习惯说法是金农50岁后才开始学画。金农工书法，精鉴赏，广识见，有深厚的笔力和领会功夫，一出手就不凡，这是可能的。然而聪明离不开勤奋和实践。从有关资料看，从能画到敢于公开卖画，还是经历了一段过程的。厉鹗《樊榭山房集》卷一有一首诗的题目是：“督牛犁我田，欧阳圭斋句也。寿门为图，因题其后。”此诗作于康熙五十七年（1718年）戊戌与金农游长兴时，是别人提起的金农最早作画的记载，画的是“乌犍行水浅”的牛耕图，当时金农32岁。还有他自己提到的：“画兰竹自题纸尾寄程五（鸣）、江二（炳炎）。”此诗载于《冬心先生集》卷一，按这本诗集的编年，当在雍正三年（1725年）金农39岁时。上述记载说明，金农30岁左右即开始作画，不过是偶一为之罢了。在金农的心目中，诗第一，书次之，画又次之。诗书是正道，以画名是不得已的事，当时绘画的成就又不足与诗书比，所以金农50岁前不多谈绘事。事情经过若干年，绘画上有了长足的进步，50岁后打破旧观念，以鬻书卖画为能事，画名渐为社会所知，于是50岁后学画的传说便产生了。
比起“八怪”中其他的人来，金农的画路较宽，不蹈袭他人，独辟蹊径、自出心裁，这和他的学问、才情、胸襟是分不开的。
金农报罢南归，在扬州待了些时。先住小秦淮，后居北郭僧舍。北郭僧舍今不知确指为何寺，小秦淮为小东门至连接瘦西湖的北水关一带，当时是歌楼酒肆的汇集之地。如今已重加修复，成为悦目赏心的漫步之所。
金农在扬州的活动，主要是卖书鬻画和文酒之会。乾隆八年（1743年）春，应马氏兄弟招宴饮于小玲珑山馆，厉鹗抚琴，板桥画竹，杭世骏豪吟，快极一时。友朋之间的亲切往来，无拘无束的笑傲挥洒，使金农深感慰藉和欣悦，他有诗记道：“修禊玲珑馆七人，主人昆季宴佳宾。豪吟堇甫髯撚手，觅句句山笔点唇。樊榭抚琴神入定，板桥画竹目生瞋。他年此会仍如许，快杀稽留一老民。”绘色绘声，留下了一幅群乐图。
此时的扬州，比以往更加繁华，书画市场亦颇活跃，但对不善治生的金农来说，单靠书画尚不能免于贫困，不得不另谋生计，画些纱灯托人兜售是办法之一。这年九月全祖望来扬州，作过一篇《冬心居士写灯记》，说道：“夫以寿门三苍之学，函雅故、正文字，足为庙堂校石经，勒太学，……而况降趋时好，至于写灯，则真穷矣！”袁枚《小仓山房尺牍》卷一也有一则答金农托卖灯而未果的信：“……白日昭昭，尚不知画为何物，况长夜之悠悠乎！……虑有所伤，须挚而归之，明珠反照，自怜终胜人怜。”于此可知金农画灯和卖灯之不易。
乾隆十一年（1746年）三月二十二日，金农在杭州度过了60岁生日，有自寿诗四首，其一云：“快活平头六十人，老夫见道长精神。从今造酒营生圹，先对青山醉百回。”旷达中不免悲怆。另一首诗的自注有“老妻时尚在天津女家”。过去金农长年飘泊，妻子苦守旧家，如今年老，尚寄食于天津女儿家，此时此刻，能不凄楚！前面提到，金农唯一的女儿海珊，是远嫁天津的。
这时金农在杭州候潮门外的旧居已经没有了，乾隆十三年（1748年）徙居到南城隅妹婿家何氏书堂。他芟除杂草，买龙井山僧百竿竹植之。据说，这是他画竹之始。更准确地说，是他更精于画竹之始