贫富不均的离奇现象，给板桥以极深的印象。卖画之余，他到过廿四桥、隋堤、雷塘、洗妆楼、迷楼旧址、邗沟、竹西亭、六一祠、玉勾斜、法海寺、梅花嶺、史公祠，在他传世诗词里都有描写。到一处，他有一处的与众不同的见解，到一处，他又有一处的感慨。别人欣赏欧阳修、苏东坡在扬州的风流逸事，他却说：“十千沽酒醉平山，便拉欧苏共歌泣”，希望昔日的文章太守能够理解自己的烦恼。别人为隋炀帝的可悲下场慨叹，他却说：“迷楼隋帝最荒淫，千秋犹占烟花国”，欣赏扬广的风流。
板桥卖画，他有一段描写说：“天公曲意来缚絷，困倒扬州如束湿。空将花鸟媚屠沽，独遣愁魔陷英特。”向他买画的，许多人并不懂画，而且提出许多莫名其妙的要求，使他气结。据说，有个暴发户弟兄三人要他写块匾，为新砌的华堂题名，但是态度十分踞傲。板桥受气，给他们写了个“竹苞堂”，“苞”的上端，用隶法写了个“艸”字。三人得意地悬匾堂上，大宴宾客。饮宴中，有个明眼人说：“这匾上写的，不是‘个个草包’么？”众人细看，果然如此，惹得哄堂大笑。这样捉弄商人，商人自然是不会轻饶他的。他到扬州来，用他自己的话说，一种人可以是“苏秦六国都丞相”，另一种人则是“罗隐西湖老秀才”，境遇有天壤之别。他认为事在人为：“分明一匹鸳鸯锦，玉剪金刀请自裁”，他对自己的前途充满信心。结果呢？“几年落拓向江海，谋事十年九事殆”，钉子碰多了，悲愤之至，“长啸一声沽酒楼，背人独自问真宰”，心里酸苦到极点。日后板桥在给他弟弟的信里坦露过自己的心迹，他说他自己少而无业，长而无成，不得已以笔墨为糊口之资，实在是可羞可贱的事。板桥从羡慕“苏秦六国都丞相”始，到成为扬州一卖画人，是经过一个犹豫的痛苦的过程的。他的画室名为“橄榄轩”，其味又甜又酸，酸甚于甜，大概是能恰当地反映当日板桥心态的。
板桥留下的有限诗文里，两次提到落拓扬州所体验到的男子汉的屈辱与卑微。一次说“千里还家到反怯，入门忸怩妻无言”，于是他自己“呜呼五歌兮头发竖，丈夫意气闺房沮”；还有一次再进一步了，说是“归来对妻子，局促无威仪”。他怨，怨命运不好：“千古文章凭际遇，燕泥庭草哭秋风”；他悲，悲境遇之不佳：“掷帽悲歌起，叹当年父母生我，悬弧射矢。半世销沉儿女态，羁绊难逾乡里”；他恨，“难道天公，还箝恨口，不许长吁一两声。颠狂甚，取乌丝百幅，细写凄清。”对于环境，他觉得已经委曲求全了，可是依然不能为人见谅：“啬彼丰兹信不移，我于困顿已无辞；束狂入世犹嫌放，学拙论文尚厌奇”，于是他便有了乖僻的行动，一会儿“看月不妨人去后”，一会儿“长啸一声沽酒楼”。情绪发作到极处，认为花也无知，月也无聊，酒也无灵，他要把桃树砍了，鹦哥煮了，砚台砸了，书籍烧了，瑶琴毁了，书画撕了，“毁尽文章抹尽名”，以宣泄心中的悲愤。他不甘困顿，但也无可奈何，历史逼迫这位怀有奇才的年轻人走在了一条山穷水尽的仄路上。
板桥毕竟是个奇人，也是个强者。他服膺徐渭，但是决不象徐渭那样无所作为。一方面，他对自己的艺术造诣怀有信心，努力形成自己书画的特有风格，以便崭露头角；另一方面，他想法结交名士通人，自求际遇。这样，他便走上了漫游之路。
二、天南地北，游踪遍也
晚年板桥自述一生“酷嗜山水”，又说他自己非闭门读书者，长游于古松、荒寺、平沙、远水、峭壁、墟墓之间。雍正初年（1723年），即30岁后，他曾寻机远游，行踪遍及赣、湘、冀、鲁等省。当时，淮南官盐的供应远及赣湘，在扬州城内有江西会馆与湖南会馆，沿江而上有盐商支持，随盐船来回是很方便的。板桥和僧人往来颇密，有僧人的帮助，到京中寻求机遇，可略为方便一些。板桥曾设想作关中之游，他做过一个美好的梦，还向他的老师陆种园述及。④可惜的是，扬州的官盐供应不及陕甘，也还没有交上800里秦川的僧友，所以他的西行在一生中未能如愿。
板桥到过庐山。“初识上人在西江，庐山细瀑鸣秋窗”，便是明证。这里的上人指的是无方和尚。和尚种药为生，僧衣上有着补钉，而且绽缝的地方很多。板桥和他结识后走在庐山的村市中，其中的一位骑着一匹瘦驴子。两个人谈得投机，免不了手之舞之，足之蹈之，结果其中的一个从驴子上跌了下来，两个人相视大笑。板桥有一幅竹是为无方画的，题道：“春雷一夜打新篁，解籜抽梢万尺长；最爱白方窗纸破，乱穿青影照禅床”，也许就是这一次会面时画的；也许这张禅床，板桥就曾安寝过。后来无方入京在瓮山（今颐和园之万寿山）住锡，板桥到京都去看他，两人交谊甚厚。无方精于禅学，“闲话亦深禅”，而且善画。他后来住在孝儿营，曾经把自己居住的岩前草屋以至屋后的荆棘寒云的情形绘图寄给板桥，劝板桥和他一起归耕，其淡泊如此。板桥自觉是尘世中人，常有“徒使高人笑疣赘”之感。其时，板桥在庐山，免不了流连于五老峰的奇特山姿，含鄱口的气势磅礴，大天池的霞落云飞，白鹿洞的四山回合。大自然的鬼斧神工对于板桥艺术的精进自然是大有启发。
板桥还填过若干洞庭的诗词。细细琢磨，在通常的情形下，描摹的是作者的亲历。板桥给黄陵庙的女道士画过一幅竹。黄陵庙有两处，一在西陵峡黄牛山麓，供奉的是禹王和武侯等；一处是湘水入洞庭处，《水经注》云：“湘水西流，经二妃庙南，世谓之黄陵庙”。就板桥诗句“湘娥夜抱湘云哭”与“巫娥乱入襄王梦”的内容看，当属后者。黄陵庙的女道士大概是不会跑到扬州来请板桥画竹的。板桥填过八首《满庭芳》，和洪觉范潇湘八景。⑤八首中的第一首《潇湘夜雨》绘声绘色：
风雨夜江寒，篷背声喧。渔人稳卧客人叹，明日不知晴也未？红蓼花残。晨起望沙滩，一片波澜，乱云飞瀑洞庭宽。何处雨晴还是旧？只有君山。
篷背的雨声、旅人的心境、洞庭的辽阔、君山的朦胧，非亲历者不能绘出。由江及湖，由夜至晨，由寂寥之心境而至乱流飞瀑之壮观景色，跃然纸上。王国维说过：“一切景语皆情语也”，《潇湘夜雨》萧瑟黯淡的色彩恰当地表达了主人公怀才不遇寄旅天涯的淡淡的哀愁，非身历其境者不能传情至如此深切的程度。八景写的都是洞庭秋色，同一地点，同一时节，只是有一处费人疑猜，这就是《洞庭秋月》的尾句。词云：“不用画船沽酒去，我自神游。”何谓神游？自然可以理解成为诗人精神升华，怀抱造化，无垠宇宙任我驰骋；如果要说是板桥未尝亲历其境的证据，也未尝不可。看来，洞庭之行需要直接的文物来加以佐证。
雍正三年（1725年），板桥到了北京。这一年的十月十九日，他于燕京之忆花轩抄《花品》赠人，写了一段跋语。他自称“江南逋客，塞北羁人”，梦寐间回到家乡，一片乡思萌发了抄写《花品》之念。他说“行间字里，一片乡情；墨纹毫端，几多愁思”。明显地，此时的板桥是想以书艺、画艺求得通人名士的引荐求得出路。跋语中的一个“愁”字，可以窥见主人公的希望显得十分渺茫。在北京的一段时间内，他和僧人的交往密切，还和宫廷侍卫（期门、羽林）的子弟搅和在一起，海阔天空地放肆议论，对于许多知名人物多所批评，“坐是得狂名”。⑥我们翻翻板桥的诗集，例如“不烧铅汞不逃禅，不爱乌纱不要钱”的句子，还有“书成便拟兰亭帖，何用萧郎赚辩才”的赠友之作，自负颇盛，牢骚满腹，很象这个时期的作品。
雍正早年，板桥还去过徐州、通州、泰州。他游过徐州的峄山，见到过五色土，寻觅过古铜铸，访过古碑老屋。徐州是由扬州或兴化入京的必经之地，顺道游览是很自然的事。他去过通州，约在雍正五年丁未，《游白狼山两首》便是此时来通时所作。“悬岩小阁碧梧桐，似有人声在半空。百叩铜环浑不应，松花满地午荫浓”，颇具禅味。这时候他留下的游踪处处，可惜当时还没有什么名气，通州人不会注意到他。目前通州留下的板桥遗墨都是当了进士以后的事。
爱与僧道人物交往，板桥一生如此。有考者列举如下：
无方上人庐山寺僧。后住持北京瓮山（万寿山）某寺，又迁孝儿营，板桥挚友。板桥曾赠书画多幅，其中有一盆兰，劝其南归匡庐。板桥家书有一封论和尚的，也曾抄寄无方。
梅鉴上人住持泰州弥陀庵。雍正元年左右，板桥与之订交。
石道士住持之道观似在扬州附近。
博也上人住持一数间小庙。板桥在此庙小灶烹茶，幽窗学字。
松风上人住持之地，距扬州不远，彼此交往虽不密，但感情甚厚。
弘量上人兴化某寺僧。寺的周围，秋涛涌树根，秋船宿苇蒲，全是水乡景色。
巨潭上人山中小寺住持。坏廊古墙，寺已破落，板桥驻寺曾卖画。
青崖和尚似为京西卧佛寺僧。住持之寺有崖有泉，帝王曾赐衣赐墨，壁上又有名人题咏。看来乃一座名寺。
仁公京西瓮山法海寺僧。几日不见，已有诗一囊，诗僧也。法海寺殿宇豪华，楼殿遮山，板桥曾数度前来拜访。
起上人即起林上人，京西瓮山诗僧。板桥曾与他山中拥裘夜坐吟句，通宵达旦。夜听秋虫，晨起看山，饥餐野果，渴饮寒泉，一派雅人深致。诗成无纸，便由板桥在窗纸上涂写。
勋宗上人京西瓮山寺僧。板桥曾与他挑灯煮茗，联吟竹屋。
莲峰杭州诗僧。雍正时曾蒙御赐。过去曾有“铁索三条解上都”的故事，似与某案有关。
佛上人潍县僧人。板桥曾在状书空白处写诗赠他。
女道士湘水之滨黄陵庙道人。板桥曾画竹题句，借竹写虞舜两妃故事。
松岳上人杭州韬光庵僧。板桥曾为之作画。
娄真人某地道观道士。板桥宿观之光明殿，并为之画兰。
福国上人为板桥从祖。既老且贫，板桥为官时，他曾去山东看望。
恒彻上人潍县某寺僧。庙在城外，地方偏僻。板桥曾至庙，尝过其自植的葡萄。
刘道士仪征某观道士。观近河桥酒店，板桥远游，有《唐多令》，寄怀刘道士及酒家徐郎。
慧园上人兴化自在庵住持。
侣松上人板桥曾为其作荆棘兰花。
彼公和尚通州白狼山僧人。板桥曾为其书“十子
（指）成林“匾额，今悬狼山。
偈船和尚庙在南通，门临流水。板桥有诗画相赠。
碧崖和尚两住焦山的僧人。平日操持劳务，挑担上山，裂石剖竹，甚为辛苦。板桥曾在他的遗照上题诗。
旵熔上人兴化观音阁僧人，与板桥同庚。板桥曾答应为其传画，不幸“转眼人间成古今”。上人圆寂后，板桥为之画竹并题。
板桥所结交的释道中人，善诗懂画者为数不少。无方和尚和后来在北京结识的起林和尚是最钟情的两位。其余诸人大都富有文化教养，板桥概括地说这些和尚所以出家，是“穷而无归，入而难返者也”。但是，也遇到过使人气结的和尚。据说，板桥曾投宿某寺，当家和尚见是个穷秀才，十分势利，规定必须抄经若干方得借宿，语言十分傲慢。天色已晚，板桥只好答应。经抄好了，和尚意犹未足，见板桥字写得好，说是加写一副对联，晚上才可供应一床棉被。板桥无奈，只好援笔写道：
凤在禾下飞去鸟，
马到芦边草不生。
寺后有禾，寺前有芦，都是实景。凤到表示祥瑞，马到表示施主光临，都是喜事。和尚见了，十分满意，备香茶果脯，请板桥到上房安歇。日后，和尚将对联裱制悬于佛堂，逢人夸耀。客人中也有懂诗的，告诉和尚说：“这上联写的是一秃字，下联写的是个驴字。”和尚一琢磨，弄得哭笑不得。
三、情与色的困扰
板桥的夫人徐氏，从有限的资料看，是一位有文化的小家碧玉。徐氏的母亲就能解诗，板桥曾以诗颂。⑦在当日的一般情形下，婚嫁讲究门当户对，徐氏当出自读书人家。板桥《闲居》云：“荆妻拭砚磨新墨，弱女持笺学楷书”。传说云，板桥学书，夜间误以指在徐氏体肤上练习，徐氏云：“人各有体！”这句话触动了板桥，于是从古人的书体中学一半，撇一半，创立了“六分半书”。徐氏对板桥的艺术创造多少还有点理解。板桥两袖空空，落拓归来，徐氏“谁知相慰藉，脱簪典旧衣”，看来也很贤惠。《七歌》述徐氏生二女一子，30岁后，又有一女，看来夫妇感情还是诚笃的。但是，板桥与徐氏的结合是父母之命的结合，合理的婚姻无法割断对于往日情人的怀念。特别是板桥长期旅居在外，这种怀念就显得更为强烈。
板桥怀念情人的作品大都是词作。言情叙事，恻恻动人。王一姐是板桥青梅竹马的女友，复颈的云鬟形状，额头的胭脂模样，多年后板桥还清楚地记得。她一会儿调皮地学作男儿模样，一会儿又娇羞地索笔画眉。幼年男女，已经懂得寸心怜惜了。20年以后，两人在深院重逢，“一种温存犹昔”。一句“添多少，周旋形迹”里，包含了丰富的内容。此时已男婚女嫁，形迹不得不有所检点，无意间一句话说到关键处，惹得女子满面羞红。情深如许，“只此意，最难得”，板桥终身想念，魂牵梦绕。两人的关系，论者有许多臆测。从“廿年湖海长为客”看，词作约在37岁左右，在“重逢深院”以后不久。否则，捕捉不了那样鲜明的印象。
有人认为王一姐属板桥之中表姻亲。这一层关系写在《踏莎行·无题》里：
中表姻亲，诗文情愫，十年幼小娇相护。不须燕子引人行，画堂到得重重户。
颠倒思量，朦胧劫数，藕丝不断莲心苦。分明一见
怕销魂，却愁不到销魂处。
兴化论者认定这是写的郝家表妹，而非王一姐。梅公三女，富有才华，与“诗文情愫”相映；继母郝氏过门十余年，常携板桥归里，与“十年幼小娇相护”相映；郝门府第乃深宅大院，与“到得重重户”相映；三女与板桥最亲，里有传闻，但是未嫁先亡，与“分明一见怕销魂，却愁不到销魂处”相映。⑧真可谓言之凿凿。看来，王一姐并非《踏莎行·无题》中所写的女郎。再说，目前也还未发现板桥之中表姻亲中有王姓者。
板桥还有一首《虞美人·无题》，写一位15岁的少女和主人公之间的调情。是少年情侣呢？还是后来和倡女之间的逢场作戏呢？
板桥还有一段友情的记录。过泰州（吴陵）时，在离小西湖不远的地方，结识了一位“可人”。可人住画桥西去的萝门之内，高楼之上。二人“一夜尊前知己泪”，而且“又互相罗衫抆湿”，并且约定来年相会之期。这位“可人”的性别大可不必探究，感人的是萍水相逢者之间的缠绵情意。板桥还有一首《有所感》，写情写得含蓄。他说他在一处“绿杨深巷”，看到一位韵致十分娟朗的少女倚门而立，惹得才人十分动心。向邻居打听，才知道这是人家的一个丫头，而且境遇不佳。主人公有意拔佳人于泥淖之中，但自己也是未获机遇的青袍之士，只好是人谋空废。板桥充满信心�