凡·高和卡芬涅尔医生约诊推测，凡·高是1885年在安特卫普感染的，但也可能医生已经治疗他的梅毒好几年了。1882年1月，凡·高发高烧，他写信给弟弟说：“今天早晨我觉得很痛苦，所以又上床，我头痛，由于担心而发烧，我很怕这个星期，不知道如何熬过去。然后我起床，但是又回到床上；现在我觉得好些了。”＇6＇下一封信他写道：
我现在很气我自己，因为我不能做我喜欢做的事情，感觉就像是手脚被绑住，躺在又深又黑的井中，完全无能为力。现在我已经好多了，所以昨天晚上起床仔细整理东西。今天早上模特儿自己跑来，虽然我没有很盼望她来，我还是在莫夫（Mauve）的协助之下，让她摆出正确的姿势，然后画了一会儿；但是我做不下去，整个晚上觉得很痛苦又虚弱。＇7＇
凡·高说他以前很健康，从来不需要一整天躺在床上；现在似乎健康出了问题。“过去两个星期我都很虚弱，觉得很不舒服；我还没有退让，继续做我的工作。但是，我有好几个晚上无法睡觉，发高烧而且很紧张。我强迫自己继续工作，因为已经没有时间生病。我必须继续。”＇8＇由于凡·高从这时候开始健康恶化，12月那个妓女可能是梅毒感染源，接着又发烧以及出现第二期梅毒的症状。
大约在他发烧的时候，凡·高写信给西奥说，他发现有个家庭愿意让他画：一个女人、她母亲和她女儿。“这个年轻女人不好看，还有天花痘，但是身材很好，对他有一种魅力。而且她们穿着很好，黑色麦利诺呢绒、女帽式样甚佳，以及漂亮的围巾，等等。”＇9＇这女人名叫克拉希娜·胡妮克（Clasina Hoornik），又叫希恩（Sien），她也愿意当裸体模特儿。
凡·高的书信详细描述希恩，揭露许多19世纪妓女的艰辛生活。这些女人通常很快就被感染，在具有传染力的期间传播，往后几年复发，一辈子不断与疾病奋斗。从发烧的时间以及希恩可能不再有传染力来看，应该是12月那个妓女而不是希恩传染给凡·高。虽然都是当洗衣女工，而且都有一个女儿，但12月那个女人“强壮且健康”，不像可怜的希恩，因此比较可能是刚得病的带原者。
希恩因为怀孕被一个地位较高的男人抛弃，在街上游荡，不久就病倒被送到医院。她遇到凡·高时再次怀孕，凡·高收容她和她女儿。凡·高写信给画家安东·拉帕德（Anton van Rappard）说：“我跟一个女人交往，我遇到她时，她已经一脚踩进坟墓里，她的神经紧张，情绪不稳。”＇10＇
1882年，对凡·高和希恩来说，是徘徊在疾病和贫穷的一年，也是徘徊在爱情和感情的一年。他打算娶她，即使降低自己的社会地位也无所谓。他告诉西奥，与现在新发现的爱情相比，失去的与凯的爱情相形见绌：“去年我写给你许多信，都是在谈论爱情。现在我不再谈论，因为我忙着要付诸实行。”＇11＇他坚持自己不要打破对婚姻的誓言，并非完全是利他主义：“我们都渴望家庭生活，亲密生活在一起；我们工作上每天彼此需要，我们每天都在一起。”＇12＇
1882年6月，凡·高有新的病情而住进海牙市立医院。他告诉西奥，过去三个星期排尿很痛，简单地说，就是得了淋病——“不过，只是轻微症状。”＇13＇他告诫弟弟，不要忽略这些毛病而加重病情，他也要求保密。凡·高接受奎宁治疗，尿道以明矾溶液清洗，必须张开尿道，这样做使他痛苦不堪：“他们用的探条逐渐加大，每一次插入的东西将尿道越撑越大。”＇14＇膀胱被插入导尿管，让他觉得好虚弱。绘画使得全身发热，于是他看书。“但愿我能够再度康复！”＇15＇ 6月22日，凡·高写信说他没有如医生预期那么快康复，因此还要继续住院两星期。他问医生是不是有并发症？医生说没有。
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凡·高（3）
有位传记作家写道：“凡·高必须住院治疗淋病，他是被希恩传染的。”＇16＇不过这也不太可能，希恩几个星期前才生小孩，应该很高兴不必再去街上出卖皮肉。她认为他有其他女人＇17＇，这让他很失望且迷惑。凡·高写给西奥的信上说，每个爱之中都有许多爱。“所谓原则就是要坚持不懈，想要多变化的人应该忠诚，想要认识许多女人就必须与一个女人固定来往。”＇18＇凯仍然在他心中：“我没有忘记另一个令我心动的女人，但是她已经远离，拒绝见我；这个在冬天街上游荡的女人，又病又饿又怀孕──我不禁心生怜悯。”＇19＇
凡·高住院时，希恩生下一个瘦弱且有黄疸病的男婴。在她坐月子期间，有位医生说她几年内就可以恢复健康，但前提是要有稳定简单的生活；与她一起生活的这个男人，可以托付终生吗？她对医生说，现在这个男人值得信任。凡·高写信告诉西奥，他和希恩在一起很自在；他们发展出互相需求的情感。西奥前去拜访，看到的确实像个家庭，有个男孩还在摇篮里。
凡·高出院不久又住院，在再次住院的前一晚，他写信给西奥说他对希恩的感情：
这是一种内心深刻的感受，必须认真对待，她跟我都有一段阴郁的过去，当然会在内心形成阴影，我已经写信说过了──就像是有邪恶的东西威胁，我们必须终生不断奋战……女人恋爱时，就会改变；没有人关心她，她就失去灵魂……女人要的，就是永远跟着一个男人……所以她现在和去年冬天相比，简直是脱胎换骨的另一个人，眼睛看起来不一样；她的眼神平静祥和，脸上洋溢着幸福。＇20＇
如果有人要拆散他们，他们就一起离开这个国家。“没有钱身体又不好，虽然难以生存，但我们宁死也不愿分开……我不会离开希恩；没有她，我就一文不名，我的工作与一切也就毁了，……希恩爱我，我也爱希恩，……她和我之间有爱情，有互相信任的承诺……现在我已经复原，身心都在康复中，希恩也是，如果我们被迫分开，可能会要我们的命。”凡·高和希恩都对健康抱有希望：“康复的感觉让她感到激动，想到回去工作以及全神贯注于工作，就让我觉得兴奋……我渴望她与我能完全康复，渴望平静祥和，特别渴望你的一点同情。”＇21＇
希恩辛苦生下儿子之后非常虚弱。凡·高写信告诉西奥：“我发现她看起来好像枯萎了一样，真的，就像树木被又冷又干的疾风吹袭，嫩芽都干枯了；这小男孩看起来也像枯萎了一样……我很明确地向她保证，绝对不会离开她──不过，我所能做的实在有限，只能给她口头保证。尽管如此，她内心还是怀疑不安──但是只要我再三保证，很快她就疑虑尽消。”＇22＇他又说：“我不希望她又堕入我发现她时的悲惨状况，我将她从贫病交迫中救回来。这是我做的事情，我必须继续做下去。我不要让她再度觉得被抛弃和孤寂。”＇23＇
但是可怜的希恩对于凡·高的承诺不放心，并非没有道理。1883年9月11日，凡·高前往德伦特（Drenthe）的沼泽地，结束他在海牙的时期，总共在此创作300多幅素描、水彩、版画和油画。希恩和两个小孩到车站跟他挥手道别，他只回来看过她一次，而且是回来拿他的东西。凡·高很怕希恩回去当妓女，但是她没有，而是当洗衣工。由于无法养活小孩，她只好将小孩交给家人抚养。1901年，她嫁给鹿特丹一位男士，三年后跳水自杀，正如她经常威胁的。
虽然凡·高说希恩很可怜，希望跟她结婚，并且说没有她，自己就一文不名，但传记作家对于希恩却很奇怪地刻薄，总是说她邋遢、没教养、诡计多端、悲哀、丑陋、鄙视、未老先衰、酗酒。大卫·斯威特曼（David Sweetman）在所写的凡·高传里说得很中肯：“她曾经堕落，凡·高愿意拯救她，但是如同画她抽烟的那张画所显示，她的个性只顾自己，对他人漠不关心，让人不禁认为她是那种自甘堕落的女人。”＇24＇虽然希恩的医生和凡·高都很确定，阻街的生涯将会害死她，斯威特曼谈到“因为卖淫容易讨生活”。素描《忧伤》画的就是希恩，是凡·高最喜爱的一张，也是以辛苦可怜女人为主题一系列素描的第一张。有位传记作家说，这是艺术史上最丑陋、最无法令人感动的女人。
在德伦特住了两个月之后，凡·高搬回去和父母同住，忧郁阴沉的《吃马铃薯的人》就是这时候画的。然后他搬到安特卫普（他在这里看卡芬涅尔医生）住了几个月，在码头画水手和妓女，再搬到巴黎住了两年。他先是投靠西奥，造成两人关系紧张；西奥后来说，他自己的病使得他无法忍受哥哥。凡·高学习印象派绘画，并且认识莫奈、雷诺阿、德加、修拉、罗特列克和高更等画家，其中高更成为他的好友。1888年2月，凡·高听从罗特列克的建议，搬到南方的阿尔（Arles）。罗特列克鼓励他到南方追求丰富的色彩，还介绍他服用苦艾酒。凡·高邀请高更一起住在他的黄色小屋，两位画家一起煮饭、画图，并且“详细讨论德拉克洛瓦和伦勃朗等人。我们的讨论非常激烈，有时我们讨论之后，脑袋好像用过的电池一样空虚”。＇25＇但是，1888年12月23日，凡·高以剃刀攻击高更，然后割下自己的部分耳垂，送给当地妓院的一位妓女──至少大家都是这么传说的，不过新的说法是被高更割下来的。西奥从巴黎赶去，照顾哥哥。
凡·高（4）
凡·高被送进医院，出院后遵照医生的建议，申请住进圣雷米的精神病院，他在圣雷米住了一年，画了户外风景和许多复制品。1890年5月，他搬到巴黎北边，靠近西奥一家人。西奥一家还有妻子乔安娜，以及刚出生的男婴，西奥以兄长之名将婴儿也命名为文森特。加谢医生（）照顾凡·高，他是使用顺势疗法的医生，也是业余画家。1890年7月23日，凡·高写道：“这种悲惨永远不会结束。”7月27日，他带着画架和画，还有一把手枪，走到野外对着自己的心脏开枪。子弹偏斜射入横膈膜，他摇摇晃晃走回家。加谢医生赶来，他请西奥过来，西奥赶到哥哥身边，在他抽烟斗时跟他说话，西奥爬到床边抱着凡·高。凡·高最后的遗言是：“我希望就这样走了。”他死于7月29日凌晨一点半。天主教会拒绝让他安葬，不过附近的小镇接纳他。棺材上覆盖他最喜爱的黄花：向日葵和大理花。
阿诺德（Wilfred Niels Arnold）在《凡·高：化学药品、危机和创造力》（Vincent van Gogh： Chemicals； Crises； and Creativity）一书中，整理出101种凡·高死后的解剖诊断，比《纽约时报》提供的152种诊断少些。其中有十几种值得参考，他发现最重要的有癫痫、躁郁症、精神分裂症、梅尼尔氏病，以及铅与苦艾中毒，其他还有松脂中毒、中暑、创造力引起的高度紧张。阿尔医院院长乌帕医生（）认为是“急性狂躁症和全身性精神错乱”。＇26＇阿诺德认为是急性间歇发作的噗差症（porphyria），这是一种先天性新陈代谢异常疾病，影响神经系统，会引起妄想症、癫痫发作、偏执狂。凡·高逝世100周年时，《美国医学协会期刊》宣称确定是梅尼尔氏病，推翻以前所认定的癫痫症。阿诺德认为这两种说法都错了，因为没有梅尼尔氏病的症候，而癫痫早就被否定。1992年，凯·贾米森（Kay Redfield Jamison）在《英国医学期刊》提出反驳，认为阿诺德说的噗差症不太可能，她认为凡·高和西奥比较可能得的是躁郁症。当然，躁郁症的症状与梅毒很难区分。
阿诺德基于两点理由排除梅毒：第一次感染与精神错乱的间隔太短，而且其间病情舒缓的时间太长，这也是认为西奥没有感染梅毒的理由。其实这些理由都不成立：约翰·斯托克斯就说过，梅毒病例“有的病程相当长，有的相当短，有的有舒缓期，有的没有”。＇27＇阿诺德更进一步举证说，这些书信都没有提到梅毒，但是按当时的习惯不会白纸黑字写下梅毒，而且仔细阅读之下，有许多地方透露凡·高和弟弟都很清楚彼此的疾病，他们以安全隐秘的字眼代替。
哲学家和心理学家卡尔·雅斯贝尔斯（Karl Jaspers），研究凡·高晚年心理状态与他当时绘画的关系，他所出版的书是这方面最深入的著作（可与他对尼采的研究相媲美），他认为无法证明是癫痫，因为没有癫痫发作的记录。他的结论是“惟一的可能性就是精神分裂症或是一种瘫痪的过程。”＇28＇瘫痪在此的意思就是梅毒。他认为精神分裂症是这两种之中最有可能的，因为凡·高经常发作严重的精神病，有两年之久，但还能控制主要的官能。不过，因为凡·高自己记述手有点不稳，再加上一些“放荡的”行为，雅斯贝尔斯也不完全排除瘫痪的过程。如果他知道卡芬涅尔的诊断，就可能比较倾向于梅毒。威廉·朗热·艾克包姆（Wilhelm Lange Eichbaum）曾经提到天才与疯狂的关系（他也研究过尼采），所提出的诊断与雅斯贝尔斯两种假设相符，但是他增加癫痫的成分。他认为凡·高得的是“急性梅毒的精神分裂症和癫痫状的倾向”。＇29＇各种令人眼花缭乱的诊断，再一次证明有可能就是伟大的模仿者——梅毒。
西奥与高更都发展到第三期梅毒。他们三个人可能都感染梅毒，从他们来往书信的内容，再看看他们死前的生活，很可能他们以自己的暗语分享彼此悲惨的秘密。
凡·高葬礼之后几个月，西奥就崩溃了。根据西奥的画家朋友埃米尔·贝尔纳（Emile Bernard）指称，西奥暂时性瘫痪。1890年10月10日，西奥的岳父安德烈·邦格（Andries Bonger）写信请加谢医生来看西奥，西奥过度兴奋和生气已经无法控制。根据毕沙罗（Camille Pissarro）写给儿子的信，西奥突然发疯，猛烈攻击妻儿。同时，他发了一份浮夸的电报给在布列塔尼的高更，向他保证到热带的旅费没有问题。西奥暴力行为发作两天之后被送进医院，又过了两天送到布朗什医生在柏斯著名的精神病院，莫泊桑就是在那里度过精神错乱的余生。加谢去看西奥时，无法跟他沟通。路易斯·里韦特医生（）曾经治疗过这两兄弟，他认为西奥的病情比凡·高“严重得多”，一点希望也没有。＇30＇由于西奥死于梅毒，这暗示里韦特医生知道凡·高也有相同的疾病。
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凡·高（5）
根据高更传记的作家大卫·斯威特曼所述，高更可能第一次在里约热内卢发生性行为时感染梅毒。当时高更41岁（1891年），他开始咳血，一天咳出一公升，而且痛得好像心脏都要跳出来。他变得爱睡觉，没有精神。1892年，他被送进塔希堤（Papeete）的军医院，治疗梅毒性心脏病。根据斯威特曼所说的，高更服用顺势疗法的特效药，也就是洋地黄，但是斯威特曼没有再进一步说明。高更从来不承认自己得了梅毒，“好像他就是无法面对所发生的事实”。＇31＇
高更在马克萨斯群岛（Marquesas）度过余生，两只小腿都是流着脓的疮，以肮脏的绷带包住，他拄着拐杖蹒跚地晃荡，拐杖头刻着一根勃起的###，绿色的苍蝇跟着他嗡嗡地飞。他全身到处疼痛，为了止痛而服用吗啡上瘾，还服用鸦片酊以及饮用苦艾酒。他的情绪逐渐变成躁狂，腿上有伤痛所以使用砷，曾经到山上服用砷自杀，但是毒性不够只使他呕吐而已。他自诉体力