历史上，关于李自成的定位好的说法是“农民起义军领袖”，比如中国的教科书对他的定位；不好的则是“流贼”，基本上历代正史、野史都认为李自成、张献忠之流是“贼”。《明史》不但将李自成归在《流贼》一类中，甚至干脆地说，“盗贼之祸，历代恒有，至明末李自成、张献忠极矣。史册所载，未有若斯之酷者也”，认为李自成是历史上破坏力最大的流贼。
其实李自成只是个运气特别好的人。他从小家贫，一直没有什么出头的机会。还在给崇祯当邮递员（可惜由于他的职位太低，崇祯当时并不知道他的名字）时候，从来就没有想到（也不敢想）将来有一天也能有机会坐在紫禁城的宝座上，但是机会选择了他。在李自成加入了农民军后，机会成就了他。对于机会主义者来说，假若没有度量和眼光的话，就不是每个时候都能准确地把握住机会。
崇祯十一年（1638年），农民军受到几近致命的打击。李自成在潼关被洪承畴和孙传庭三道埋伏线包围，李自成打败，只和刘宗敏、田见秀等十七骑突出重围，躲入陕西东南的商洛山区。
正当崇祯平叛的胜利似乎唾手可得时，上天眷顾了李自成，满清的军队又开始入侵了。由于北直隶和山东的城市纷纷陷落，明朝政府被迫选择了“拆东墙补西墙”的做法，从西北抽调人力物力，命洪承畴任蓟辽总督，孙传庭任保定总督。孙传庭气愤朝庭不乘胜追击，故意称病辞官，反而被崇祯认为不想出力办事，被逮捕下狱。主张招抚的熊文灿接任，派出侦骑搜捕李自成。侦骑搜了几个月，毫无信息，不想继续在崇山峻岭中费心劳力，就报告说李自成在战斗中受了重伤，已经死去。不出数月，崇祯在西北的平叛努力便前功尽弃。
李自成听说洪承畴和孙传庭两个劲敌走了，“稍得安”。但这时李自成的情况并不好，他的身边只有十七个人，还躲在山中一步不敢出去，前途看起来十分渺茫。
崇祯十二年夏，已经投降熊文灿的张献忠重新反穀城。李自成听说后大喜，重新出山，集结部众。很快为陕西总督郑崇俭所败，李自成自认晦气，因为没有地方可去，只好去投奔张献忠。但张献忠此人性情难以捉摸，凡事随心所欲，他也看出了他的这些农民军同行们，要数李自成最有出息，将来必是劲敌，于是假装收留了李自成，想借机除掉他。但事不机密，被李自成事先发觉，李自成逃走。
『注：李自成与张献忠虽然都是农民起义军，却一直不是同志。崇祯十四年，张献忠被左良玉追得无路可走，也不得不投奔李自成。李自成记恨前事，想要乘机杀了他。号称曹操的罗汝才跟张献忠交好，对李自成说：“留着张献忠，可以使他扰汉南，分官军兵力。”罗汝才见李自成不答，就偷偷给了张献忠五百骑，纵他逃走。事见《明史·卷309·流贼传》。』
此时杨嗣昌正督师夷陵（今湖北宜昌），听说李自成走投无路，立即传檄李自成，让他投降。李自成正憋着一肚子气，立即对杨嗣昌派来的使者破口大骂。于是杨嗣昌派兵围捕李自成于巴西鱼腹山中一带。李自成无路可走，打算自杀，幸好养子李双喜劝住了他。他身边的人一个个都溜走，投降了明军。
李自成麾下最骁勇的大将刘宗敏也打算投降，被李自成发觉。此刻李自成众叛亲离，已经是万念俱灰，他流着眼泪对刘宗敏说：“人们都说我将来是天子之命。你去卜上一卦，倘若不是吉卦，你就带着我的人头去投降杨嗣昌吧。”
若是带着李自成的人头投降，以后就不愁有高官厚禄，刘宗敏大喜过望，当然同意了。
刘宗敏卜了一卦，却是吉卦。他有些失望，又卜了一卦，还是吉卦。刘宗敏还不死心，卜了第三卦，还是吉卦。古人迷信，信天命，刘宗敏这才死心踏地相信李自成有天子之命，于是回来对李自成说：“我就是死也要跟着你。”为了表示忠心，还杀了自己的两个老婆，以便轻装上阵。
其他人听说后，也表示要跟随李自成这个“真命天子”。于是李自成尽焚辎重，轻骑走河南。这个时候，他身边只有五十来人。
正好河南大旱，粮食极贵，一斛谷要万钱，老百姓没有钱购买粮食，成千上万饥民到处流亡，成了李自成极好的兵源。李自成一到河南，饥民听到李闯王出山的消息，纷纷前来投奔，大概有七、八万人加入了李自成的队伍。农民军获得迅速发展，李自成精神大振，指挥饥民在河南纵横驰骋，攻宜阳，杀知县唐启泰；攻永宁，杀知县武大烈；攻偃师，杀知县徐日泰。这时候的李自成所向无敌，并以杀人为乐，喜欢砍人的脚，活挖出人的心。但就在这个时候，李自成遇到了李信（即李岩）。
杞县举人李信是明朝前尚书李精白的儿子。天启年间，魏忠贤一手遮天。李精白靠拍魏忠贤马屁当上了尚书，曾经为魏忠贤建立生祠，还在生祠焚香祝词说：“尧天巍巍荡，帝德难名。”意思是称赞魏忠贤像尧一样具有天那般大的阔大高贵的胸怀，那种皇帝般的伟大道德简直难以形容。李精白还特意把“巍”字的“山”旁移到下面，人们问他为什么，他答：“害怕‘山’压在魏公的头上啊。”
崇祯即位后，魏忠贤的势力被铲除，李精白也被东林党人弹劾，被贬死。李信独自住在家乡杞县，中过举人，也算是当地望族。当地灾荒闹得凶的时候，好多农民断了粮，李岩拿出家里的一些粮食，接济断粮的饥民。百姓们很感激他的恩德，都称呼他“李公子”。
杞县附近有位走江湖的绳妓红娘子拉起队伍起义。因为李信在当地名气很大，红娘子想拉他入伙，派人绑架了他。李信被绑到山上，红娘子见他文采风流，颇为仰慕，想与他结为夫妇。李信毕竟是官宦之后，心中尚有顾虑，于是勉强假装应允，却趁着空隙逃回了县里。地方官很是糊涂，非说李信与盗匪勾结，将他下了大狱，准备处斩。红娘子听到消息，带人前来劫牢。杞县饥民争相加入，杀死了县官，救出了李信。到了这步田地，李信觉得回家也没有出路，这才听从红娘子的劝告，跟起义的饥民一起投奔李闯王。
李自成弄清了李岩的情况，知道李岩是富户人家出身的读书人，农民军正需要找个谋士，于是就将李岩留在营里。
《明季北略》有一段对话，岩初见自成，自成礼之。岩曰：“久钦帐下宏猷，岩恨谒见之晚。”自成曰：“草莽无知，自惭菲德，乃承不远千里而至，益增孤陋兢惕之衷。”岩曰：“将军恩德在人，莫不欣然鼓舞。是以谨率众数千，愿效前驱。”自成曰：“足下龙虎鸿韬，英雄伟略，必能与孤共图义举，创业开基者也。”遂相得甚欢。李自成还与李信约为兄弟。李信很受感动，为了示意与过去绝裂，特意改名为李岩。
李岩感激涕零下自然鼎力辅助李自成，写信招自己的朋友卢氏县举人牛金星来投李自成。
牛金星是李岩的同窗，宝鸡人。他酷爱饮酒，曾因酒醉后痛打地方小吏而被判监禁。牛金星接到李岩的信后，立即带着家小赶来，不但将自己的女儿送给李自成作妾，还向李自成推荐了算卦先生宋献策。
宋献策是个矮个子，长不满三尺，自称精通河洛数。他见了李自成，神秘兮兮地说：“十八子主神器。”十八子隐寓李字，意思是说姓李的将来要得天下。李自成自然大喜，立即封宋献策为军师。
图谶“十八子主神器”并非宋献策首创。千年前沙陀人李存勖已经用过这一招。李存勖是李克用之子，因其父子镇压黄巢起义有功，被唐王朝赐姓李。后唐建立前，李存勖着人编写了拥戴自己登上皇位的图谶。不过李自成不读书，是个凭着直觉闹革命的人，自然是不知道这个历史掌故的。但宋献策炮制的东西，却立即像梦魇一样死死地缠绕住了他的心。
牛金星对李自成说：“若欲终为贼，则无所事我，若有大志，当从我言。”但李自成对他的大话嗤之以鼻，不接受他的建议。因此牛金星离开农民军回去了家乡。因为他跟李自成交往过，不久就被明朝官府逮捕并处死刑。但牛金星通过贿赂地方官减轻了判决，并在获释后立即重新加入了李自成的队伍。李自成对这位岳父的归来十分高兴，于是委任他为丞相（事见张怡《搜闻续笔》第一卷）。
于是在李岩入伙之后，便有了牛金星、宋献策、顾君恩等的参加，这几位后来都成为李自成的左右手。从此设官分治，守土不流，气象便迥然不同。
李岩从争取民心的角度出发，劝李自成不要再妄杀人，停止劫掠，要注意笼络百姓。李自成自此开始有所收敛。他着手整顿部队，严肃纪律，规定：战士不准收藏白金；缴获物品归公；行军不住民房，自带帐篷宿营；损坏庄稼，严厉处罚；“公平交易”，“平买平卖”，不滥杀人，不奸淫妇女。牛金星也以李自成的名义发布告示说：“杀一人如杀我父，淫一人如淫我母。”（张怡《搜闻续笔》第一卷）
李自成还接受李岩的建议，提出“均田免赋”的口号。均田就是把土地分给农民，免赋就是取消明朝的赋税剥削。
李岩将农民军所掠夺的财物分发给饥民。百姓受惠后，也不分辨到底是李岩还是李自成，只称：“李公子活我。”
李岩又编出两句歌谣：“盼闯王，迎闯王，闯王来了不纳粮”，“朝求升，暮求合（一升的十分之一），近来贫汉难存活，早早开门迎闯王，管叫大小都欢悦”。教儿童到处传唱，影响很大。百姓正为朝廷加重赋税愁苦不堪，听了这两句歌词，自然欢迎闯军。
李岩还派出一批兵士打扮成商人模样，混进明军占领的城里，逢人就宣传：“李闯王带的队伍是讲纪律的，不杀人也不抢东西。李闯王杀掉欺压穷人的贵族地主，就是要解除你们的心头之恨。”人们对明军的杀人抢劫，早就恨透了；现在听说李自成的队伍纪律严明，自然向着李自成了，许多城池都有百姓做内应，不攻自破。
崇祯十四年（1641年），张献忠侵入湖广，势力极大。同时，李自成在北方取得了更大的成功。1641年秋，一些独立的农民军都归顺到李自成麾下，李自成开始席卷河南东部和南部的大部分地区，一直没有遇到有力的抵抗。
崇祯十四年（1641年）一月，李自成攻占洛阳，杀了福王朱常洵。这位福王是万历神宗皇帝最宠爱的郑贵妃所生，当年极得神宗皇帝宠爱，险些被立为太子。李自成的部下用福王朱常洵的血扳上鹿肉酱吃，取名为“福禄酒”。洛阳城破的时候，福王世子朱由崧没穿衣服，裸体逃出洛阳。这位朱由崧就是1644年在南京即位的南明弘光皇帝，我们在后面还要提到他。
崇祯听到李自成声势如此浩大，派前尚书傅宗龙为陕西总督，专门对付李自成。傅宗龙到任后，与巡抚汪乔年调兵，竟然发现无兵可调。不久，傅宗龙被围，突围时被杀。巡抚汪乔年代傅宗龙为陕西总督，李自成发精锐攻打，汪乔年也被杀。在这一战后，李自成还劓（割去鼻子）刖（砍去左足或右足）读书人一百九十人。
崇祯十五年（1642年），李自成先后两次包围开封。在第二次围城时，巡抚高名衡、总兵陈永福竭力抵抗，射瞎了李自成的一只眼睛。李自成大怒，为了攻下城市，他下令挖开了黄河上的马家口河，想用水灌城。就在这时，开封巡抚高名衡也决定挖开硃家寨口河，打算用水淹李自成的大军。
恰逢大雨，两处关键的堤坝都被挖开，顿时洪水滔滔，声如巨雷。大水从开封北门穿城而过，穿东南门而出，无数无辜的人淹没在洪水之中。这场围攻结束时，开封城中有几十万人死亡，全城只有两万人幸存下来。
纪昀（即纪晓岚）在他的《阅微草堂笔记》中记录了明末名妓李无尘的故事，说她秀外慧忠，“有诗集，语颇秀拔”。但这样一位女子，却在开封城破时被淹死。
李自成的军队也有一万多人被大水冲走。由于开封破坏得太厉害，李自成甚至不愿意进城。
李自成随即在军事上改变过去流动作战战术，建立了各种军事制度，连克承天府、孝感、黄州等地，基本上摧毁了明朝在河南的精兵。此时的李自成已具备了进军北京的实力，并确定了先取关中，继取山西，后占北京的策略。
在这期间，李自成清洗了一些难以驾驭的部属。第一个被清洗的对象就是号称“曹操”的罗汝才，罗汝才当时被李自成封为“代天抚民威德大将军”。李自成本人生活简朴，粗茶淡饭，食无兼味，每天早晨只喝小米粥，与战士同甘苦。而罗汝才有几十个妻妾，都打扮得花枝招展，跟随在军中。罗汝才好享受，还在帐下养有一个戏班子，很是令人惊奇。李自成看不惯罗汝才这一套，经常对他嗤之以鼻。但罗汝才手下有几十万人马，罗汝才又用山西举人吉珪为军师，是仅次于李自成的第二大实力人物。李自成善攻，罗汝才善战，两人配合起来，就仿佛是左右手。但是，随着战争的节节胜利，李自成起了独大之心。于是在某一个清晨，派人杀罗汝才于睡梦中。罗汝才的部下都被李自成吞并。
接下来，李自成杀了他认为对自己有威胁的蔺养成、袁时中等人，并派人送信给在武昌的张献忠说：“我已经杀了曹操（指罗汝才），下一个就轮到你了。”张献忠听了大为恐慌，竟然放弃武昌，南下入长沙。到这个时候，当年的十三家、七十二营，或投降明朝，或被杀，只剩下李自成和张献忠。
崇祯十六年（1643年）十月，三边总督孙传庭率军南下河南截击李自成，并催促左良玉部从江西北上，穿过湖南攻击李自成的侧翼。但左良玉按兵不动，孙传庭最后只得孤军作战。孙传庭开始虽然连连获胜，但他的补给线太长，在饥荒严重的河南境内又几乎征集不到任何粮草。十一月，孙传庭的疲惫之军开始了谨慎的退却，可这很快就变成了大溃退。十一月，李自成的军队控制了战略要地潼关，从而打开了通往西安的道路。五天后，李自成不战而进了陕西首府西安并沿用唐代旧称，改名为“长安”。
崇祯十七年（1644年）一月，李自成在西安建立了大顺政权，年号永昌，还颁布了新的历书，铸造永昌钱币，平抑物价，招抚流亡，镇压地主豪绅，废除八股文，选拔官员接管地方政权。
李自成称帝五十天后，消息才送到崇祯皇帝手中，此时离崇祯上吊只有一个月时间。原来的送信人在途中病倒，于是雇了一名明军士兵代其送信。当这名士兵将情报送到后，兵部得知李自成竟然擅称尊号，大惊失色，于是杀了送信士兵以防泄露，然后尽可能久地将此情报扣住（谷应泰《明史纪事本末》第七十九卷）。而崇祯的敌人李自成则有一套杰出的情报系统，他利用山西的商人、店主、算命先生、衙吏等在京城内做密探，通过信使骑马回来向他报告。京城中布商行伙计、饭店老板等很多人都是陕西、山西人，李自成充分地利用了“老乡关系”（萧一山《清代通史》第一卷）。
诗人李雯在北京时听说了这些事变，忧郁地写道：李自成已占据了曾出现过很多强盛王朝的战略要地。“百二秦川”已落入贼手，从而李自成控制了京城与秦故地之间除黄河以外最后的天然屏障（李雯《闻西安复失是日诸进士方有馆试之期》）。李雯是复社成员，多尔衮进北京后，投降满清，多尔衮那封致阁部史可法的著名书信就是�