项梁曾因受牵连而在栎阳被捕入狱，经托人情才得以解脱；后来，项梁又杀了人，便和项羽逃到吴中地区去躲避仇家的报复。该地的贤士大夫都崇敬他，每当遇到大规模的徭役和丧葬嫁娶的时候就推举他为主办人。他暗地里用兵法部署、组织宾客和青年，于是，吴中地区的人们都渐渐知道了他的才能。
秦始皇有一次到会稽地区巡视，当他经过浙江的时候，项梁叔侄二人一起去观看。项羽说：“那个人我可以取而代之。”项梁急忙捂住了他的嘴，告戒他：“不要胡说！他是皇帝，让别人听见了会被诛灭九族的！”但是自此以后，项梁便认为，这个侄子是一个不凡的奇人。项羽成年以后，身高八尺多，能够扛起宝鼎，而且才思敏捷，于是，尽管吴中当地的青年刚烈好斗，但都很畏惧项羽。
叔侄起义
秦二世元年七月，陈胜等人在大泽乡起义。这一年九月，会稽郡守殷通与项梁合计说：“长江以西的地区都造反了，这是上天要灭亡秦朝啊！先动手就会占主动，下手晚了就会被别人抢占先机。因此，我准备发兵抗秦，任命您和桓楚为将军，你愿意吗？”此时，桓楚正在外面逃亡，项梁就对殷通说：“桓楚现正在外面逃亡，除了我的侄子项羽，没有人知道他在哪里，先把项羽找来打听到桓楚的下落再说吧。”过了会，项梁出来了，与项羽耳语了一番，命令他带着宝剑在屋外等着。项梁再次进入屋内，对殷通说：“项羽就在外面，让他带着您的手谕去招桓楚来吧。”殷通同意了，把项羽叫了进来。之后，项梁做了个手势，项羽便迅速拔出宝剑把殷通的头砍了下来。项梁手提着殷通的头颅并佩戴上了郡守的符印。郡府里的官吏见了之后个个吓得魂飞魄散，乱作一团。项羽又在郡府里大开杀戒，杀了近百人。于是，府中所有的人都惊恐地趴在地上，向项梁叔侄讨命求饶
项梁把以前和他经常交往的豪吏们召集在一起，告诉他们，自己要起义抗秦来成就一番大事业。紧接着，项梁派心腹率领吴中地区的军队去收取郡内的属县，总共得到精兵八千人。项梁任命吴中地区的豪杰们作为这支军队的各级将官。在这些豪杰里有一个人没有被任用，就很不高兴，跑到项梁那里去问究竟。项梁对他说：“前些时候，有一家人办丧事，我派你去办理其中的一些事情，但你当时没能办好，我现在就不敢任用你了。”众人知道了这件事以后，就更加佩服项梁，对他的知人善用十分赞赏。项梁当了会稽郡的郡守，项羽被任命为副将，并率军攻取了会稽郡的下辖各县。
群雄聚义
当项梁叔侄开始起义的时候，广陵人召平正在为另一个义军首领陈王攻打广陵，但一直没能攻下。他听说陈王战败逃走，而秦国大军正向他这里开进，便渡过长江，假托陈王命令封项梁为楚国的上柱国。他对项梁说：“江东地区平定以后，您要赶快率军向西攻打秦军。”项梁听从了他的建议，率领八千名士兵渡过长江，向西进攻。
西楚霸王（2）
项梁听说东阳县的陈婴已经取得了县城，便派使臣去联络他，想与他联兵一同西进。陈婴原本是东阳令史，居住在县城里，平日里诚信严谨，被尊为长者。陈胜起义以后，东阳县的年轻人杀死了该县的县令，聚集了数千人。大家想要推举一位首领，但是没有合适的人选，于是便让陈婴担任他们的首领。陈婴极力推托，认为自己没有这个能力，最终还是被众人强行拥立为首领。县内随从起义的人很快达到了两万人，大家又准备拥立陈婴为王。陈婴心里害怕，拿不定主意，这时他的母亲又对他说：“自从我成为你们陈家的媳妇，就没有听说过你的先人里出过贵人，如今你突然得到如此大的名分，这是不吉祥的征兆啊。你不如及早归降于别人，这样的话，大业成功，你依然能够封侯显贵，而一旦大业失败，你也易于逃亡，因为自己不是被世人注意的人。”听了母亲的话，陈婴就更加不敢称王了。他对手下人说：“项氏家族世代担任将军，是楚国的名门。如今各位想要创建大业，只有依靠项氏的领导才能够成功。”众人听从了陈婴的意见，全部归从了项梁。
项梁渡过淮河以后，英布、蒲将军也率领着各自的军队归降了。项梁统领的军队达到了六七万人，全驻扎在下邳（今江苏睢宁县西北）。后来，项梁又击败了擅自拥立为楚王的秦嘉，并合并了他的部队。同时，项羽率领的另一支部队也经过激烈的战斗攻下了襄城，前来会合。听说陈王已死，项梁便在薛县召集各位将领商议大事。此时，沛公也从沛县起兵反秦，并前来归降。
范增献计
居巢人范增，擅长谋划奇计。当项梁的军队驻扎在薛县的时候，陈胜在与秦军的作战中失利。范增便前来劝导他说：“陈胜的失败是理所当然的事情。以前秦国灭亡了六国，其中，楚国是最没有罪过而惨遭灭亡的国家。自从楚怀王出使秦国而被扣留，楚国人至今还在同情怀念他。因此，楚南公曾经说：‘楚国即使只剩下了三户人家，那么灭亡秦国的也一定是楚人。’如今陈胜首先起义，他没有拥立楚王的后代却自立为王，他的势运必定不会长久。将来肯定会惨败的。现在您在江东起兵后，楚国各地将领蜂拥而至，争先来归附您，这是因为你们项氏世代担任楚国将领，他们相信您能够拥立楚王的后代。”
项梁觉得范增的话言之有理，认为要想得到楚人支持，必须先拥立楚王的后代。于是他采纳了范增的建议，派人到民间去寻找楚怀王的孙子熊心。当时，熊心已经落魄到了为人家牧羊的境地，尽管如此，项梁找到他后还是拥立他为王，仍旧称他为怀王，以顺应楚国民众的愿望。而陈婴被任命为楚国的上柱国，得到了五个县的封地，和怀王一同居住在楚国都城于台；项梁则自号为武信君。
骄兵必败
项梁在薛县停住了几个月以后，率领军队进攻亢父（在今山东省济宁市），又和齐国的田荣、司马龙且率领的军队一同援救东阿（在今山东东阿附近），并且在东阿打垮了秦军。同时，项梁派遣项羽和沛公刘邦率领另一支部队攻打城阳。夺取城阳以后，这支军队继续向西进攻，在濮阳（在今河南濮阳附近）东部地区再次击败了秦军；后来，项羽等人又在雍丘（今河南杞县）大破秦军，斩杀了秦将李由。
此时，项梁从东阿西北起兵，来到定陶（在今山东菏泽境内），再次打败了秦军。接连的胜利，使得楚军更加轻视秦军，军队里的骄傲情绪很快地滋长，认为现在秦军已经不堪一击了。谋士宋义看出来了军队里的骄傲情绪，觉得非常危险，就对项梁劝谏说：“我们军队虽然取得了接连的胜利，但也因此使将领们骄傲、士兵们怠惰。如果不加以制止的话，这支军队迟早会遭到失败。如今我军中出现了这样的现象，而秦军则在一天天增强，我替您感到忧虑啊！”项梁则认为宋义的担心是多余的，没有听从他的劝谏，并且对他感到了厌烦，便派他出使齐国。
西楚霸王（3）
宋义在出使齐国的路上遇见了齐国使者高陵君显，便问他说：“您是去会见武信君项梁吗？”高陵君说：“是啊。”宋义劝告他说：“现在他的军队盲目骄横，正在跟秦军交战。我断定武信君的部队必然会失败。您如果减慢行进的速度就可以避免杀身之祸，而如果您急速行进就会毙命于秦军刀下。”高陵君听了他的话之后便放慢前往的脚步。不出宋义所料，秦国果然调动全国的兵力来增强章邯军队的实力。很快，秦军向楚军发动进攻，在定陶大败楚军，项梁也战死了。
巨鹿之围
项梁死后，项羽等将军率部向东退兵，守卫彭城一带。而章邯在打败楚军以后，认为主力已经被消灭，楚军余部都是些残兵败将，已经不足为患，便率军渡过黄河去攻打赵国，并且打垮了赵军。这时，赵王赵歇、国相张耳、将军陈余退守巨鹿城。章邯命令大将王离、涉间率军把巨鹿城包围起来，自己则在城的南面驻军，并且修筑两边有高墙的甬道来输送军粮。
楚军在定陶被打败以后，怀王十分惊恐，从于台来到彭城，把项羽和吕臣的军队合并起来由他自己亲自指挥。当初宋义所遇到的那位齐国使者高陵君显正在楚军中，他对怀王进言说：“宋义断定武信君的军队必然失败，没过几天，楚军果然失利了。他在军队作战之前预见到了失败的征兆，说明这个人是个善于用兵的贤人啊，这样的人应该受到您重用。”于是，怀王召见宋义，与他一起共商大计，非常敬佩这个人，任命他为上将军。而项羽则受封为鲁公，出任次将军，范增被任命为末将军。怀王命令他们一同率军救援赵国。此外，怀王还将其他各路楚军的总指挥权交给宋义，称他为卿子冠军。
大军行进到安阳，竟然停留了四十六天而不再前进。项羽向宋义建议说：“现在，秦军将赵王一干人等围困在巨鹿，我们应该立刻率军渡过黄河。到时候，楚军在外围攻击秦军，赵军在城内向外反击，里外夹攻之下，秦军一定能够被攻破。”宋义却说：“情况并非项将军所想象的那样。要拍死牛背上的虫子就不可能顾及到会杀死牛背上的虱子。如今，秦军攻打赵军，如果秦军获胜，他们一定会疲惫不堪，我军就可以趁此机会攻击他们；假如秦军不胜，我军就可以声势浩大地向西进攻，一定会灭亡秦朝。因此，我们不如先让秦、赵互相厮杀，等他们两败俱伤了我们再出击。论披坚执锐、冲锋陷阵，我宋义不如项将军，但如果论运筹帷幄、决胜千里之外，项将军您不如我宋义了。”随后，宋义下令军中说：“军中那些凶猛如虎、贪婪如狼、强悍但是却不能听从差遣的人，我要将他们全部杀掉。”
破釜沉舟
军令下达后没有几天，宋义便派遣自己的儿子宋襄到齐国去做国相。他亲自为宋襄送行到无盐，并且大摆酒宴、招待宾客。这时正值天寒大雨，楚军士兵们大多忍饥受冻，他们对宋义的做法感到十分不满。项羽因为宋义屡次压制自己，便产生了杀掉宋义的想法，同时，他也要夺回叔父死后项氏家族失去的军队最高指挥权。他决定利用宋义这次在军中引发的不满来实行自己的计划。一天早晨，项羽去拜见宋义，宋义以为项羽有要事相商，便以礼相待。项羽趁着宋义不防备，把他杀死在大帐里。随后，为了安抚部下，他在军中发布命令说：“宋义和齐国人阴谋反叛楚国，楚王密令我将他正法了。”此时，诸位将军都十分害怕项羽，没有人敢抗命，于是他们就共同拥立项羽代理上将军的职务。项羽立即派人追杀了宋襄，同时派桓楚向楚王报告相关情况。怀王见事已至此，就任命项羽为上将军，掌握了军队最高指挥权。
项羽杀掉宋义以后威震楚国，名闻诸侯。为了解巨鹿之围，他派遣当阳君、蒲将军率领二万士兵渡过漳水，救援巨鹿。但是二位将军并没有取得预期战果，赵国方面再次请求楚军出兵。项羽率领全部人马渡过了漳水，渡河之后，把所有渡船都沉入水底，把做饭的铁锅等炊具也都砸烂了，并且烧掉了营帐，下令军中只带三天口粮，以此表明楚军与秦军决一死战、毫不退却的坚定决心。楚军士气高涨，到达巨鹿以后便把王离的军队包围了。经过与秦军的多次激战，楚军断绝了秦军的粮道，打垮了秦军，杀死了苏角，俘获了王离，而涉间不肯投降楚军，自焚而死。
西楚霸王（4）
此时，楚军在各路诸侯的军队中最为强大。在巨鹿城下救援赵国的诸侯军队有十多路，但是没有谁敢于出战。等到楚军攻打秦军时，诸侯们都做了壁上观。战斗中的楚军官兵无不以一当十，其喊杀声震天动地，各路诸侯心里无不为之震慑。楚军攻破秦军以后，项羽召见诸侯将领，他们进入楚军辕门以后，都惊恐地跪在地上用膝盖前行，没有人敢抬起头来。从此，项羽成为了诸侯们的上将军，诸侯们都屈从于他。
章邯降楚
巨鹿大战以后，章邯驻军在棘原（在今河北省平乡县南），项羽驻军在漳水以南，两军对峙而没有交战。秦军屡次退却，远在咸阳的二世皇帝便派使者来责问章邯。章邯惊恐不安，于是，派遣长史司马欣到咸阳去请求指示。司马欣到达咸阳以后，在宫门外面滞留了三天，赵高一直没有接见他。司马欣感到形势不妙，便急忙改变道路返回棘原军中。而赵高果然派人去追赶他，但是没有追上。回到军中以后，司马欣向章邯汇报说：“赵高在朝中专权，他下面的人没有什么作为。如今，我军与楚军交战，如果获胜了，赵高一定嫉妒将军您的功劳；假如我军不能获胜，那么赵高一定会网罗罪名置将军于死地。所以，在下希望将军您仔细权衡利弊得失。”
与此同时，赵国将军陈余也写信给章邯说：“白起是秦国大将，他南征鄢郢、北战长平，为国家攻克的城邑、占领的土地不可胜计，而最终却被赐死。蒙恬也是秦国的将军，他北逐戎狄，开拓了数千里的疆土，而最终在阳周被杀。这是为什么呢？这是因为他们的功劳太多，国家不能完全论功行赏，因此便将他们杀害。如今将军您担任将军之职已经有三年了，士卒的损失以十万计，而各地起事的人却越来越多。赵高平日里阿谀奉迎、隐瞒军情，如今形势紧急，他也害怕二世皇帝降罪于己，所以才通过诛杀将军您的手段来弥补他隐瞒军情的罪责，并且会派遣别人来代替您，以逃脱他自己的祸患。再者说，您在外时间长了，和朝内不少人产生了分歧和矛盾，因此您无功是被杀，有功也是被杀。天亡秦朝，这是众人皆知的。而您在朝内不能直言进谏，在朝外又成为了亡国将军，孤立无助而想要维持长久，这是令人感到悲哀的。将军何不退兵而与诸侯们联合###暴秦，事成之后分土称王、享受富贵呢？这与您身死族灭的悲惨结局，哪一种更好呢？”
在多种因素的作用下，章邯开始动摇了，暗地里派遣军侯始成出使项羽军中，想要订立和约，但是没有达成，项羽就派遣蒲将军连夜率军渡过三户津而驻军在漳水南岸，经过激战，再次击败了秦军。
章邯看到项羽连打胜仗，气势正盛，而自己身处险境，就决定投靠项羽，再次派人求见项羽，希望订立和约。项羽召集军中将领商议说：“我军的军粮少，所以我准备接受章邯的和约。”将领们都表示赞同。于是双方约定了时间在殷墟（在今河南省安阳市西北）举行会晤。结盟以后，章邯见到项羽流下了眼泪。他对项羽哭诉赵高专权害人的事情。项羽立章邯为雍王，将他安置在楚军之中。项羽又任命司马欣为上将军，率领秦军担当大军的先头部队，引导大军向关中进发。
项羽杀降
大军行进到了新安。诸侯军中的一些军官和士卒过去曾经因为服徭役或屯戍而途经秦中地区。该地秦军官兵们当时对待他们大多非常苛暴。现在秦军投降了诸侯的军队，诸侯军中那些被被秦军奴役过的官兵们大都乘胜役使他们，并且经常轻视、凌辱他们。因此，许多秦军官兵私下里议论说：“章将军等人欺骗我们投降了诸侯，如今假如联军能够入关攻破秦国，那自然最好；如果不