我们要说的解不开的谜就是普京在东德工作的档案之谜。
普京当上俄国总理后，特别是在他成为俄国代总统之后，已经统一的德国情报当局，发现这个俄罗斯代总统以前居然在民主德国工作过6年，他们很奇怪的是，自己的情报局对此却毫无记录。于是，他们费尽心思寻找普京的有关档案，调查普京当年在德国的活动。
但是，让德国情报机构震惊的是，在他们接收的民主德国国家安全部的档案中，有关普京的档案已经全部不翼而飞。到现在为止，德国也没有找到关于普京当年在东德工作过的资料。就好像普京根本没有在东德工作过一样。
1985年，普京被派往东德工作的地方，是一座历史悠久的古城——德累斯顿。
数百年前，德累斯顿就已经是德国萨克森诸侯国的首府。它距离柏林198公里，然而离捷克更近，仅有40多公里。这里人口近50万，在前苏联时代，它一直是东德重要的工业与文化城市。许多德国人都认为它是最美的德国城市，在二战前甚至是世界上最美丽的城市之一，可惜1945年２月盟军的大规模空袭使这个城市毁于一旦。普京在德国的6年，即以此为基地，从事谍报活动。
当时，苏联有军队驻守在东德，其军事基地遍布民主德国各地，德累斯顿则是苏军在东德南部的主要基地。克格勃给普京的任务，包括和德累斯顿的格鲁乌联系。格鲁乌是苏军总参情报总局的简称，在业务方面一直受克格勃的领导。格鲁乌在国外和克格勃一样有很强的情报搜集能力。作为克格勃在德累斯顿的负责人普京，自然要和格鲁乌协调行动。
从1985年起，他以特工身份在民主德国工作，在莱比锡苏德友谊宫当“主任”。在德国工作期间他学会了很多，比如反跟踪技巧。在一次秘密会面结束后，为了不暴露目标，他沉住气，在该城东游西逛整整一天，叫德国谍报人员伤透脑筋。还有一次，普京正与卧底人员接头，突然发现有情况。他飞快钻进车内，把礼帽放在车前座上面，造成两个人坐车的错觉，然后冷静地把车悄悄开出城外，才化险为夷。
关于普京在东德工作的表现，一位曾与普京合作过的前施塔西军官说：“克格勃的整个行动计划都在他的血液中流动。他有高度的自制能力，行动十分小心谨慎，不苟言笑。他总是躲在幕后，但却操控全局。他做任何事都很低调，他很聪明，从不夸耀自己，但是成效不凡。”
至于普京当初在东德的工作，除了克格勃外，没有人知道其具体内容。他谈到此事时也是大概地说，“我是政治间谍，获取政治家的信息、敌人（北约）的计划等等。”
普京在德国期间最大的活动，是组织和开展了代号为“日出”的行动计划。这个计划是在两个德国建立一个间谍网，主要是搜集苏联所需要的经济和科技情报。普京活动的范围相当广泛，接触的人包括两德的各阶层，特别是政府和企业官员。
普京在德累斯顿和其他城市也发展了一些当地官员和专业人士为克格勃提供情报。当然，这种工作是绝密的，施塔西不知道，地方当局当然更不知情。曾经在1961年至1986年担任德累斯顿市长的希尔说：“克格勃在德累斯顿干什么，对我们来说也是秘密。我们和苏军将领有良好的关系，但是并不认识克格勃的下级官员。”
也许，正是在民主德国工作的6年时间让普京思想开放起来，也因而比较务实。
由于工作的原因使他得以就近观察联邦德国社会和经济的运作，普京虽然是常驻民主德国，但也经常前往联邦德国、奥地利和瑞士，他对资本主义的社会经济形态，有着切身的体验和了解，特别对市场经济和法律与经济的关系。
后来，许多在东德呆过的俄罗斯特工都说，普京的工作作风很像德国人，井井有条，一丝不苟，在克格勃特工中与众不同。