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杜月笙的账房，最早是焦文彬，继之以杨渔笙，黄文祥。黄文祥是小东门水果行学生意出身，早年跟杜月笙同行，但是彼此并不认得。杜月笙发达以后，对于旧日朋友极肯照拂，当杨渔笙另有高就，杜公馆账房一席虚悬，黄文祥时正赋闲，潘元盛水果行老板、杜月笙的同门师兄弟王国生便将他荐了过来。
黄文祥管账认真负责，杜月笙用人必信，因此宾主相处，融融泄泄，民国二十二年黄文祥病殁，杜月笙尤将他的儿子黄国栋，请来接替账房一职，两代交情，杜月笙算是一路维持到底。黄国栋是他第四任，同时也是最后一任的账房先生
创立恒社搞个组织
事业扩充，声誉日隆，因水涨而船高，杜月笙交游的范围，越来越广。朋友和学生，越来越多。卽以「学生子」而论，各因其所属阶层来分，约可析为三类：
一、小八股党中的杨启棠、黄家丰、侯泉根、姚志生各有事业，往来较疏。顾嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣则多年过从，交谊密切，这八位弟兄，俱曾在民国十四年通谱结义，约为弟兄。杜月笙在清洪两帮的徒众，清帮多一半由顾、高、叶、芮所掌握，洪帮外有汉口三山之一，杨庆山杨大爷，以及杨虎等代为联络，内则有恒社弟子张志廉为之调度。真正拜在杜月笙门下的，并不为多，但却不是没有。但凡以这层因缘在杜公馆行走者，不说关系不同，就讲同甘苦，共患难，也是大有历史渊源，尤其，杜月笙随时都有重用他们的地方。
二、国民革命军北伐成功，上海市政府、市党部……各级军政机构次第成立，同时在国民保护劳工政策之下，工人运动风起云涌，许多智识青年有志从事工运，加入了各个工会组织。国民党的青年干部博学多能，有为有守，使杜月笙见了一新耳目，旣爱且羡，于是处心积虑设法结交、进而罗致。但是这般青年起初对他印象并不为佳，道不同不相与谋，有人想「上」他一记，有人敬而远之。杜月笙看准他们的才干器识，如果乐与合作，将是他最珍贵的人事资源，所以他拿出极大的耐心，无比的诚恳，千方百计，徐图接近，他对他们待之以礼，处之以义。终使百炼钢化做了绕指柔，渐渐心悦诚服；激发雄心，怀着导引之、匡正之、辅佐之、善用之的心情，甘于拜师入门，成了他的学生。这些学生无可否认的有其目的，在他们的内心里，师生、入门仅是一种形式，实际上他们对于杜月笙，却是想要作之君、作之亲，作之师的，利用他为工具，达成他们自认为共同理想的目标，杜月笙也真能受教，待他们如师如友，敬之以礼，于是儒与侠并，经验与理想结合，汇为一股巨大的力量，凌厉直前，所向披靡；使他们彼此受益；完成了赫赫事功。
三、上海的工商业者，富家子弟，明星红伶，名流闻人。辈份浅一点的，年纪小一把者，旣不能与杜先生分庭抗礼，兄弟相称。而在上海这个五花八门的大千世界混混，就不能不借重借重杜月笙的牌头和势力，他们自愿拜门，在杜月笙赤手空拳打出来的江山里，谋一席地，分一杯羹，最低限度也可以收保护作用
杜月笙为什么在门下三千客中，独独对陆京士别具青睐，那正是他知人善任，看得出陆京士天生组织长才，公正无私，还有忠肝义胆，他想给为数甚多的门人弟子理出一个头绪，结为一个团体，以使他自己能够提纲挈领，运用裕如，他便不能不把陆京士视作他的大弟子。
陆京士对杜月笙第一个贡献，是替他掌握上海劳工群众，第二个贡献则为倡议筹组「恒社」，一项绝妙的主张，将杜月笙的门主弟子纳入可塑性的组织，要办事业，恒社是力量的源泉，要交朋友，恒社是沪上精英荟萃之所，声应气求，谊切金兰。想玩，不论吃喝嫖赌，恒社都是黄浦滩上的高级俱乐部。
恒社成立于民国二十二年，五月，一应规章制度，精神立意，全由陆京士等三五人负责筹划，并由杜月笙指定了十九位发起人，在民国二十二年间那真是一纸声势显赫的名单：包括陆京士、朱学范一对工运巨子、上海吴淞商团团长、商会负责人唐承宗、汇丰银行买办徐懋棠、上海新闻界的唐世昌、社会局的王先青、许也夫、张秉辉，逸园跑狗场总经理东云龙，名律师鄂森、还有学运健将后为律师的周孝伯，富商孙祥簋及傅瑞铨、招商局船务科长洪雁宾、四明银行经理张颂椒、富商黄振东、买办蔡福棠──至于杜月笙开山门的徒弟大世界总经理江肇铭，还是杜月笙特地关照，挨进一脚去的。
恒社最初设在爱多亚路，杜月笙是名誉理事长，但是他实在太忙，除开收学生或有重大事项，平素是不大来的，但是他却关照万墨林：
「墨林，你要每天替我去走一趟，看看有什么事情，能够办的立刻就办了，否则随时回来通知我。」
加入恒社，先决条件必须是杜月笙的学生，恒社的经费有一个惠而不费的办法：凡是拜杜月笙为师的，一概奉呈贽敬，这笔鸷敬便移作恒社基金，统统存起来，利息拨为恒社的经常开销恒社弟兄之中倘遇天灾人祸，重大事故需要经济支持，可以动用基金或由杜月笙代为筹措款项，及时济助。所以参加恒社的人，可获师门的庇荫，同门弟兄的合作协助，同时还有应付缓急之需的便利，一举三得，在事业或人生旅途中。多了一层有力的保障
每天晚上，恒社固定开一桌饭恒社同人可以随意食用，人多的时候，另外再叫，饭桌上笑语殷殷，欢声阵阵，同门弟兄的情谊藉此益更亲密。饭后大厅上灯火辉煌，人来人往，谈天的谈天，下棋的下棋，谈事体的谈事体，隔壁一间大厅则锣鼓喧天，清唱平剧，万墨林笑嘻嘻的跑来跑去，他在杜月笙和恒社弟子之间担任连系。
抗战之前，恒社弟子共有八百多人，士农工商，各界人士都有。在这八百余弟手里面，经常在杜公馆走动的祇有一百人左右。事实上杜月笙对于这许多人并非个个认得，他把领导之责放在陆京士的肩上，事务工作则责成万墨林，因此他常常颇为得意说：
「学生子实在太多了，我也认不清楚，反正只要京士和墨林认得便是。」
抗战前，恒社曾经两徙其址，起先是爱多亚路，然后又迁往马浪路，在这一段时期，此一充満和谐欢乐气氛的高级俱乐部，每天晚上都有恒社子弟赌博为戏，赌伴是同门弟兄，巡捕房也不敢来取缔，场合非常理想，当恒社的经常费用不敷，赌桌上抽的头钱正好作为挹注。但是陆京士对于这一点很不赞成，抗战胜利后恒社在福履理路买了房子，重订恒社规章时，他便极力主张，悬赌博为厉禁。
八百弟子三匹野马
恒社八百弟子中，各色各样的人物都有，其共同特色为智识份子居绝大多数，人人拥有身家或事业。杜月笙知人善任，能使他们各抒所长，分别负起各方联络交往之责，譬如说骆清华运筹帷幄，亿则必中，陆京士、朱学范在政治和工人运动上可谓杜月笙的代表，工商业方面则恒社弟子里另有不少出类拔萃的人物乐为驰骋。除上述发起人中若干青年工商巨子外，杜月笙帐下还有国信银行经理王叔和、安乐纺织厂长王得民、中华铜厂总经理余中南、祥生交通公司总经理周祥生、复兴实业公司总经理侯国华、英商电车公司买办胡于舆、鼎新染织厂总经理姚义璋、鲍利造纸厂总经理徐大统、协大祥总经理孙照明、杭州纱厂董事长张文魁、海新企业公司经理章剑慧、中华造船机器厂总经理兼厂长杨俊生、俊大华行和大华造纸厂总经理叶荫三，凡此俱为经常接近的核心人物，他们在上海工商界是引人瞩目的新锐工商业家，各自建有雄厚的事业基础，而他们所掌握的庞大事业，便构成了杜月笙的卫星组织。
杜月笙常说他的学生子中有三匹野马，他自己拉不住他们的缰，自非任何人所可以驱策驾驭，他常为这三匹野马的所作所为，一言行摇头叹气，大呼「头疼！」事实上则其言若憾焉，而心实喜之；因为这三匹野马大有乃师之风，他能从这三个学生子的身上，看到若干年前的他自己。
这三匹野马有一共同特点，卽为野心奇大，勇气无匹，一张嘴巴能够说得天花乱坠，顽石点头，任什么人任什么事，他们都能搭上冢珐ぉひ鄥u从毫无关系变成关系密切吹牛皮的本领一等一出锋头的机会他们要搁落三姆一把抓。天份高，门槛精，但是决不损人利己，凡事都讲究一个义气，最令人称奇的是气派大得吓坏人，却是决不做十三点钟礼拜九（相当乌有先生、无是公）。三匹野马的若干表现，有时候连师门杜月笙都为之自叹弗如。
三匹野马跟杜月笙都很亲近，杜月笙要摆场面，办大事，真还少不了他们。譬如洪雁宾，这位招商局的船务科长，根据杜月笙的说法：「洪雁宾的法道比我还要大！」「劲道十足，高山大海都挡伊不住，」「横冲直闯，阿像是部无轨电车？」话虽然这么说，但是，洪雁宾仍旧是他最着重，最欢喜的学生之一他有事务长才，能将一团乱麻理得清清楚楚，任何烦难的事情，到了他的手上，莫不迎刄而解。因此，杜月笙乃将当年黄老板夸他的「绝顶聪明」转送给洪雁宾，隐然指他是自己的衣钵传人。杜祠落成他派洪雁宾当总务主任，民国二十四年杜月笙的大儿子杜维藩结婚，那么大的场面，也是洪雁宾当总干事。
张志廉是上海三星棉铁厂的小老板，三星棉铁厂是多年老店，座落大马路，做棉花与铁的生意，这个字号老上海无人不知，无人不晓。但是有了「吹牛大王」张志廉这位少东，
「三星」反而其名不彰，光芒都被张志廉个人占尽了。张志廉不在洪帮。却能替杜月笙担任洪帮人物的联络者，仅此一点，可见张志廉的噱头不是一眼眼
本事最大、手面阔（尤能超过乃师杜月笙），上海人讲究的三头：噱头、苗头、派头一概占全的，首推杜月笙的爱徒，恒社中坚份子章荣初。
章荣初大来大去，鹘起髑落，进了杜门之后．曾经有过五次崛起、五度翻倒的惊人纪录。然后他和一位钱庄小开轧上朋友那位小开对他佩服得五体投地，一天到晚生怕章荣初不口拿钱，如此不到两年，他用了小开三百万大洋，一丬历史悠久，信誉卓著，真正资金雄厚的钱庄，硬叫倒了下来给这一对难兄难弟看。
一拍胸脯，章荣初说：
「从今以后，你们一家跟我章某人过日子，吃喝玩乐。尽管开口。有朝一日，时来运转，我自会赚一丬钱庄还你。」
杜月笙晓得了，他顿足太息，憾恨无穷的说：
「章荣初这小伙子，我想尽方法都拉伊不住，真正叫我头疼已极！」
话传到章荣初的耳朵里，他果然不敢再去谒见师尊，拨一只电话，把万墨林拖出来商量对策。
「听说先生一见我就头疼？」他问。
万墨林望着他笑：
「说过不知多少次啦。」
「这么说，」神情有点无可奈何：「我最近不能去见他老人家啰。」
万墨林老老实实的回答：
「顶好歇个一段时期。」
「不，」忽然兴高采烈起来了：「我有办法！先生见我头疼，我不敢去见他，但是我要送先生一样东西，使先生天天见到这件东西就会想起我。」「只怕不太容易啊，」万墨林提醒他说：「杜先生什么东西没有？那能你送他一件东西，他会天天使用。」
「你不要管，」章荣初若有所得，神秘的一笑：「耶稣自有道理。」
又过了两天，章荣初再把万墨林拖出来，欣欣然的告诉他说：
「我打定主意了，我要到美国最大的汽车厂，去订造一部名牌保险汽车，防弹玻璃，铁甲钢板，牌子指定卡迪来克Cldelc。而且要在司机座位后面，嵌上一块铜牌，上面刻『夫子大人赐存，生章荣初敬赠』，先生天天坐这部车子出去，从上车到下车之间，一定会看到铜牌上刻着我的名字。」
「慢点，慢点，」万墨林打断了他的话问：「造这样一部车子要多少价钱啊？你打听过了没有？」
「打听过了，车手造价是一万美金。」
「一万美金？」万墨林吓了一跳：「目前你正在翻倒的时候，你到那里去借这么一笔大数目？」
章荣初耸耸肩膀回答：「五千美金的定洋，我已经汇出去了。」
保险汽车孝敬师门
真正是只野马，如此窘迫困鸡的时候，他会花一万美金订造一部汽车敬献师门，──万墨林煞费踌躇了，杜月笙万一拒绝接受，那章荣初又将如何是好？此时此境，一万美金对于章荣初，确实比山还重。倒是要给他想个法子，莫让他的一片诚心走了油，想来想去，自己担不起这副重担，他只好说：
「你去找顾家叔叔商量商量看。」于是，章荣初去见了顾嘉棠，口若悬河，陈说种种。顾嘉棠静静的等他把话说完，方始开口问他：
「你是一片孝心，要送先生一部铁甲汽车？
「是的。」
「又怕他不肯收？」
「就是怕这一点，所以先来求教顾家叔叔。到时候，万一先生不肯，只有顾家叔叔可以帮我美言两句。」
「话不要说得这么多，」顾嘉棠打开天窗说亮话：「先生若不肯收，自有我顾家叔叔在。不过，你得先拿五千美金给我。」
「是是，三天之内，我一定筹来交给顾家叔叔。」
于是，顾嘉棠挥挥手，叫他呒没事体好去嘞。然而，章荣初走到房门口，顾嘉棠又把他喊回来，特地声明的说：
「章荣初你不要弄错，这五千美金不是我要你的啊。」
「晓得，顾家叔叔，」章荣初笑迷迷的回答：「顾家叔叔是怕我跑马、搭浆，付了定洋付不出尾款，弄不好要我先生自掏腰包垫出来，所以叫我先把铜钿存好在顾家叔叔这里。」
「你晓得就好，」顾嘉棠掌不住也笑了：「小鬼，五千只洋美金，在你先生都是一笔大数目啊。」
一年以后，特别定制的卡迪拉克装甲汽车，方始分箱运来，在上海装配完竣，往杜公馆门口一开真正轰动了黄浦滩。卡迪拉克保险汽车，一向是外国皇帝，美国总统，世界闻名的王公富豪坐的。──杜月笙当时正因树大招风最忌招摇，难怪他一见便光了火，恨声不绝的说：
「我凭什么坐保险汽车？我又为什么要坐保险汽车？难道我杜某人得罪了啥人？我怕谁来『做』我？」
事体果然弄僵了，幸有顾嘉棠，受人之托，忠人之事，再三再四的苦劝：
「月笙哥，你是有身家地位的人，黄浦滩上除了你，谁有资格坐这部车？」
不坐，买都买来了，杜月笙无奈，只好收下这位野马爱徒的重礼，开始启用新车。他把他那部照会「七七七七」的雪佛兰轿车，给了陈氏夫人，命人去领了一个容易辨认的照会：「一一七一。
抗战初起，章荣初带了他的四位太太，儿女亲眷佣人四十八名，浩浩荡荡，开回湖州家乡。国军撤退，战火已过，他又挈领全家重返上海。一文不名，两手空空，他还是先跟师门连络，找到了奉杜月笙之命留在上海，料理一应公私事务的万墨林，他开门见山的说
「墨林，我现在要做事业了。」
万墨林听来倒也蛮有兴趣，问他：
「怎么样个做法？」
「有一丬中央印染厂，要出盘，可以立刻开工。你想办法筹十几二十万块钱给我」
杜月笙行前关照过的，要用大笔的钱，必须咨询徐采丞，因此万墨林跑过去一问，徐采丞倒很欣赏章荣初，说了声�