秉三与蒋介石在日本留学时是同学，更重要的是因为，蒋介石的父亲原本是张秉三家在奉化的盐栈的经理，相互之间早就认识。张乃骅时有“四太子”之称，花钱如流水，在上海十里洋场名气很大，周围的朋友不知有多少，与蒋介石认识后，觉得蒋是个有抱负的新派青年，就把他介绍给从海外回来的叔叔张静江。后来张静江又把蒋介石介绍给孙中山先生。3
他们这些人在那个时期的活动，都被张静江的族侄张秉三记入了日记。据张秉三的好友、常熟人曹大铁撰文说，张秉三的日记中有大量关于张乃骅与蒋介石交往的记载。可惜这些日记原先都堆在张秉三家（康定路三星坊5号）的阁楼上，数十年没有人动过，“文革”一来，全被一把火烧掉了。
蒋介石真正对张静江有了“感觉”，大概是在“二次革命”中，蒋介石再次被追杀的时候。
所谓“二次革命”，是孙中山先生在辛亥革命之后领导的###袁世凯的革命。因为辛亥革命数月之后，孙中山为形势所迫，已经让位于袁世凯了。当上大总统的袁世凯表面上与革命党人敷衍，实际上一心要复辟帝制当皇帝，搞独裁。为了遏制南方的革命热潮，1913年3月在国会召开前夕，他派人南下，暗杀了革命党领袖之一宋教仁（国民党代理理事长）；4月又非法签订善后大借款，准备发动内战，消灭南方的革命力量。这是一个导火索，即刻引发了全国以###袁世凯为目标的“二次革命”。
这期间，孙中山先生命陈其美在上海举兵反袁，蒋介石在陈其美手下担任重要任务。他们发表独立宣言，通电全国，并且把进攻的重点，再次放在了倒霉的江南制造局（辛亥革命时江南制造局就是清军在上海的最后一个军事堡垒，被革命军重兵攻打），因为袁世凯的心腹，海军中将、淞沪镇守使郑汝成率领的北洋精锐团，就驻扎在那里。
可是豪情和赤诚不能解决所有的问题，战事进行得非常艰难。袁军倚仗有利地形，又有黄浦江上的军舰以炮火相助，双方力量悬殊，终于导致讨袁军损失惨重，一个星期后支持不住了，只好潜入地下。郑汝成四处贴出告示，悬赏两千大洋，捉拿要犯蒋介石。这么一来，蒋介石就处于非常危险的境地，只好躲到奉化乡下去；但是乡下也接到了通缉令，他只好逃往到日本。
6。张静江与蒋介石的恩恩怨怨（2）
第二年初夏，蒋介石奉孙中山之命从日本回到上海，准备在上海再次发动讨袁的军事行动。这次蒋介石制定了一个夺取上海的作战计划，计划分三路进攻，他自己任第一路司令长官，司令部设在小沙渡路，负责潭子湾、小沙渡、梵皇渡一带的军事行动。但是还没有等他们开始动手，就被淞沪镇守使郑汝成侦悉了，巡警夜半袭击了他的司令部，搜去了枪械、子弹、旗帜和文件，多名革命党人被捕，其中四人殉难，军事行动败露无遗。袁世凯遂以大总统的名义向各省发布通缉令，追缉肇事的主谋者，蒋介石再次成为通缉犯。
这一次他没往乡下跑，而是躲到了张静江家里，昼伏夜出，张静江出面保护了他4。因为张静江是民国###，在社会上地位很高，郑汝成的部下是不便直接闯入其家抓人的。
但是事隔不久，革命党内部出了叛徒，叛徒竟是当年鉴湖女侠秋瑾的战友，光复会的领导人之一，辛亥革命时与蒋介石一起攻打杭州城的王金发。王金发这时已经被人收买，投靠了袁世凯，他指挥便衣队，夜间把张静江的住所包围了，只等蒋介石一出门，正好逮住。也算蒋介石命大，那天他碰巧在王金发等到来之前先出门了，到一个朋友家里联络事情，当他回到张静江家的时候，远远地发现情况不对，有很多不认识的人在张家房子周围转悠，凭借职业军人的警觉，他知道大事不好，转身就走，逃回了家乡奉化。这期间，多亏了张静江对他的有效的庇护。
1916年5月，陈其美惨遭袁世凯暗杀，这对蒋的政治生涯无疑是个重大的损失。他于无抓无落之中，与张静江互换兰谱（两人年龄相差10岁），结为把兄弟，同时结盟的还有一个许崇智（日本陆军士官学校留学生，老同盟会会员，曾任孙中山大元帅府参军长），是广东籍的一个握有兵权的实力派。对于蒋介石来说，这是一个很高明的策略，这使他在后来革命处于低潮的几年中，即他离开部队、混迹上海滩的时候，有了一个抓钱吃饭的地方。他加入张静江等在上海证券交易所的“恒泰记”，做股票生意，就在这段时间。5、6
1926年，蒋介石的政治生涯又出现重大危机。那时孙中山先生已经逝世，国民党内部帮派林立、四分五裂，反蒋呼声日益高涨，尤其是汪精卫和胡汉民，与之成了死对头，这时候他在党内能够借重的力量只有他的盟兄张静江了。
当时张静江在上海，正在想方设法为国民党筹集北伐的经费。蒋介石先后多次把他请到广州去，向其密告党内一切，灌输“联俄、联共”不切实际的思想，以期先入为主，要其为自己撑腰。张静江应蒋介石之邀，多次南下广州，每次蒋介石都给他洗脑筋，历数共产国际和共产党方面的“破坏”活动，证明国民党面临的危险。7张觉得他说得头头是道，但也拿不出办法，因为张的社会基础都在江浙和上海方面，广东一地，他鞭长莫及。何况，联俄联共是孙中山先生生前定下的基本路线，不是谁想改变就能改变得了的。
在国民党的第二次代表大会上，国民党决定近期挥师北伐。那时虽然蒋介石主持的黄埔军校力量日益壮大，但是周围的环境仍旧对他很不利，一方面他与共产国际的代表鲍罗廷等矛盾日益加深，对共产党力量的壮大充满了恐惧，同时在国民党内部也树敌很多，遭人妒忌，甚至连国母宋庆龄女士也看不惯他，认为他在党内搞独裁，他的日子就更不好过。他担心的是，他的部队一旦北上以后，广东的后方基地乏人照看，弄不好就会后院起火。他不能顾了一头而失掉另一头，丢了广东这个国民革命的根据地。环顾左右，想来想去，只有张靠得住，于是电请张静江火速南下，帮他主持一切。8
1926年3月下旬，蒋介石在广东处境日益困难，他再次要张静江前来救场。这次不是吹风和务虚，而是一次与共产党的公开较量。经过事先的密议，他们在国民党的一次高级会议上抛出了著名的“整理党务案”，目的是要把共产党“清理”出国民党。并且在3月19日的国民党中央执行委员会上，选举张静江为中央常务委员会主席。又由国民政府任命，蒋介石为国民革命军总司令，立刻挥师北伐。这样一来，他们一个管党务，一个抓枪杆子，国民党的天下就基本掌握在他们哥儿俩手里了。9
6。张静江与蒋介石的恩恩怨怨（3）
在蒋介石率兵北伐时，张静江以国民党代主席的身份坐镇广州，大大加强了蒋介石的政治力量。
张静江本是一个重量级的人物，他一坐镇广州，形势果真发生了变化。老将出马，一个顶俩，他看不顺眼时，把鲍罗廷也叫到家里来教训一通。他积极扶植他的盟兄陈其美的侄子陈果夫，启用他当组织部长，先后把要害部门的领导权，统统抓到国民党手中，逐步排挤掉那些“跨党分子”（既加入国民党又加入共产党者），此所谓“整顿党务”。张静江一生主要是抓经济，为国民党搞钞票，但在这一段时间（即北伐战争期间）还是干了不少“党务”的。对此，陈果夫有一篇《民国十五六年间一段党史》，详叙了其中种种曲折，可知当时张静江在对付共产党方面，与蒋介石是完全一致的。
这期间张静江的父亲去世了，他忙得竟没能回去奔丧。
当蒋介石率领北伐军打下了南昌，军事上大局看好的情况下，蒋介石又着手做长远打算了。他知道眼下虽然还没打到长江边，但迟早要打到江浙和上海去的，那时，他需要大量的钞票对付军饷这个老难题，这就势必要与江浙财阀打交道。而打通江浙财阀的大门，又非张静江不可，因为他有很多亲戚朋友掌管着那些银行的大权。
于是，在北伐军还没打到武汉的时候，国民党中央政治局会议就已经议决，设立浙江临时政治局会议，任命张静江为主席。10目的很清楚，老蒋派他的用场，一定要派足！经过张静江的一系列活动，才有了后来浙江实业银行、浙江兴业银行、上海银行、金城银行、盐业银行、东莱银行等等的“来归”和“报效”，也才有了成千上万的军需债券的认购！换句话来说，这么一来，北伐军才有了充足的军饷，对付北洋军阀才有了足够的保障！
可见，张静江对蒋介石的帮忙可谓是帮到了家。
汪精卫和胡汉民是蒋介石在国民党内部的死对头，在复杂的斗争过程中，汪、胡二人出走国外，任你蒋介石唱独角戏去。这一招，政治上对蒋十分不利。
张静江知道盟弟的苦衷，于1927年3月提起笔来，以国民党###的身份给汪精卫写信，苦口婆心地劝说他回国，共谋国事，实际上是为蒋介石打圆场。
他在信中说：“……我本废人，暂时问政，原极滑稽，毫无嫌疑之可避，因即用整理案选举法等，相与周旋，而且时时疵议其失，尽我友道之直谅，皆示以适可而止，不应包办。乃至今思之，弟亦愚妄可笑。欲就条文组织方面与彼辈为疏阔之制裁，真所谓弄斧班门，太不自量……而弟亦居丧啣哀，癃罢日增，更不欲以老朽面目，同彼辈天壤视息，因此随介兄于前数日共民谊兄飞渡海西，泣求兄姊早归。弟不及兄姊之至，已即日拔出政潮，完我残息，冀张目病床，以待党之不亡，国之不卖，然后死去，乃得笑语在天之总理也。言尽于此，敬祝长途曼福。弟张人杰谨启。”11
此番话似乎是一位行将就木之老者在向他们祈求。身为国民党###的张静江历来是干脆利落之人，能这样期期艾艾地说话办事，生平还是头一遭，不知汪精卫夫妇看后有所感动否，反正张静江已是把话说到头了。
后来汪精卫等人在北伐接近胜利的时候还是回国了，但是并不买蒋介石的账，站在了武汉方面，形成了宁汉分裂的局面（国民党南京政府与国民党武汉政府对峙）。
总之，在所有蒋介石需要张静江的时候，张静江都以病残之身，恰如其分地到场了，该发挥的作用也都尽其所能地发挥到位了，甚至在北伐之前，蒋介石在上海最为穷愁潦倒的时候，还是靠老张在经济上拉了他一把呢！
张静江亲自为蒋介石说媒
张静江的继配夫人朱逸民（常熟人）与蒋介石的第三任夫人陈洁如原先是中学同学，而且是最要好的堪称密友的同学。当初她们同在蔡元培先生创办的爱国女校（海宁路上）读书。那时陈洁如才十几岁，朱逸民大陈5岁，也不到20岁。据陈洁如后来在回忆录中说，她们放学后常在朱家一起做功课，有时陈洁如回家晚了，其母就会找到朱家来，因为两家相距不远，都在西藏路上，中间只隔一条弄堂。朱逸民功课好过陈洁如，常会对她有所帮助，因而陈一直视朱为大姐。16
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6。张静江与蒋介石的恩恩怨怨（4）
正如陈洁如所叙述的那样，这样姐妹般的日子“好景不长”。后来张静江的元配夫人姚蕙在纽约不幸去世，两年后他回国续娶了朱逸民，这样朱逸民就无法再读书了，虽然仍住在西藏路（张家当时住西藏路南京路口的大庆里，张家的“盐公堂”总管理处早先也在那里，现在那里耸立起了南京路最高的大厦），但毕竟不能朝夕相处了，朱逸民就常邀陈洁如到张家来聊天。
1919年暑假里的一天，陈洁如正在张家聊天，孙中山先生带着两位男士来看张静江来了。那两位男士一个是戴季陶，另一个就是蒋介石。却不料蒋介石见到陈洁如后，对其一见钟情，此后几次三番找上门要与之交朋友，还通过张静江，请其夫人朱逸民为之说媒，表明他对陈小姐的爱慕。1921年9月陈洁如的父亲去世时，蒋介石竟穿着孝服来凭吊。陈洁如那时只有15岁，只想读书不想嫁人，况且对蒋介石毫不了解，蒋介石越是追得起劲，她越是胆战心惊。
她的母亲也不赞成这门婚事。后来张静江派朱逸民来陈家正式说媒，与陈洁如的母亲作了一次长谈后，陈母按照当时一般的做法，雇了一个私家“侦探”，去调查蒋介石的身世。结果调查报告拿来之后，更让陈母大失所望，因为那白纸黑字分明写着，蒋介石已有一妻毛福梅且不说，还有一妾姚怡诚，而眼下正是革命受挫，他居沪无业，是个无现成的家业来养家糊口的城市“盲流”。于是陈母决定将此事一笔勾销了事。17
想不到这倒令张静江着急起来。有一天他亲自大驾光临陈家，为盟弟“打”到人家门上来了，好像陈家小姐必须嫁给蒋介石似的。张静江毕竟是民国###，在社会上影响很大，“分量”自然比朱逸民重得多。他这前脚一踏进陈家的门，陈母已经被感动得就差没掉泪了，心下已有一半同意了。
讲到正题，张静江处处讲蒋介石的好话，说蒋的元配已皈依佛门，与世绝缘，而且那是蒋母包办的婚姻，所以虽生有一子，却无夫妻感情可言的。侍妾姚氏住苏州，近来已接受一笔5000元的离异补贴，从此放弃对蒋的任何要求。张静江还出示了一张姚氏亲笔签字的离异协议书。总之是劝陈家母女放心，蒋是个有远大前程的人，是个对中国革命有着重要作用的人，眼下虽然还没有发挥出他的能量，但是随着“革命”的深入，他肯定是中国的大人物。“只要您惠然同意这桩亲事，令爱将能协助他为国家成就一些大事。”按这个逻辑，好像没有陈洁如，蒋介石就无法革命似的。
张静江的口舌总算没白费，陈家母女终于被说服了。与其说是被他说服，倒不如说是被他的苦心所感动，或是被他本人的人格力量所感化了。总之，这个媒人他做成了。1921年12月5日，在上海永安公司大楼的大东旅馆的大宴会厅里，一对新人在朋友们和亲属簇拥下，举行了半中半西式的婚礼。戴季陶主持结婚仪式，张静江为证婚人。18
可是这一切竟又是一次“好景不长”。6年后，也就是国民党北伐基本取得成功的时候，蒋介石“为了革命的需要”，又要另择新欢了。他的目标是“蒋宋联姻”。
对蒋介石来说，宋美龄这个洋气十足的上海小姐是无以伦比的，年轻漂亮，英气焕发，身后又有宋氏家族这个强大的背景，所以从他见到宋美龄那一刻起，他又开始为一个女人而坐卧不安了。宋氏家族，政治上有宋庆龄，经济上有孔祥熙，只要他能挤入这个家族，其政治资本是显而易见的，因为起码在宋家内部，作为女婿，他就能和孙中山先生平起平坐了，何况还有经济利益。北伐战争初告成功的时刻，经济实际上就是政治，因为当年辛亥革命以后的情况就是这样，政治成果有时是要靠经济局面来维持的。如果没有经济后盾，政治成果再大也容易得而复失的。如果说蒋介石有一点比孙中山先生精明的话，就在于他太明白经济利益的巨大潜能了。于是乎，他必须实行“蒋宋联姻”。
然而这么一来，陈洁如就成了多余的人。据说在谈判的最关键的时刻，宋霭龄与蒋介石来到九江附近的一条江轮上，费时24小时，讨价还价，�