这一行动激起丘吉尔的强烈反对。他不信任那些要国王逊位的人，尤其因为共产党人在他们中间非常活跃。他希望战后意大利将建立君主立宪政体，保守派将在政治和社会生活中有强大的力量。但是丘吉尔同美国人争论时，不能随便表示这种意见。他只得从军事方面摆出自己的论点：如果迫使国王逊位并推翻巴多里奥，那可能引起意大利官兵的不满，因为他们都是追随国王参加盟国阵营的。因此，美国所建议的改组可能不利于盟国作战。丘吉尔又提议，这个问题应暂时搁置，等到占领罗马之后再谈，届时将有充分时间仔细研究并作出妥善的安排。1944年2月10日，经过长久的电报往来，罗斯福同意了丘吉尔的主张，指示国务院在最近期间不要采取任何可能导致意大利政府改组的行动。
当波兰和意大利问题陷入僵局时，丘吉尔决定要使自己与美国人在这些问题上取得一致意见，唯一的方法是再举行一次会谈。由于安齐奥之役的挫败，丘吉尔没有达到他原来满怀信心地预期的结果。此后，进行地中海战役还是“霸王”行动这个军事问题变得尖锐了。在丘吉尔看来，这至少同政治问题一样重要。2月7日，他向罗斯福建议早日举行会谈，讨论这些问题，但是总统却拒绝了。美国人认为，德黑兰会议以后，军事问题已完全解决，因而不愿再讨论。罗斯福这时身体不好，而美国参谋长联席会议又把大部分注意力放在太平洋战区。结果，丘吉尔的建议一无所获。他的建议遭到华盛顿的冷淡，反映出英美关系的日见紧张。
尽管罗斯福和丘吉尔于1944年2月10日同意暂时推迟意大利政府的改组，这个问题仍然没有解决。2月下半月，由六个反对巴多里奥和国王的意大利政党组成的委员会或者称为政务会的组织，向盟国递交了一项改革意大利政治的计划。其主要内容是要求国王逊位和改组政府，以便使所有非法西斯的政治团体都可以参加内阁。丘吉尔于2月22日公开出面支持国王和巴多里奥，在下院发表的一篇演说中赞扬他们并恣意嘲笑意大利的反对派。但是就在第二天，美国政府竟然赞成了由政务会提出的改组意大利政府的计划。
这件事促使问题进一步恶化。在以后的三个星期里，罗斯福和丘吉尔在意大利问题上长久地电报往来，有时争论得很激烈。罗斯福指出，原先达成的在占领罗马之前支持巴多里奥的协议，是在预料很快便可攻下意大利首都的情况下达成的。在企图突破德军防线打到安齐奥和罗马的第二次进攻失败以后（1944年2月15日至3月），罗斯福便认为改组意大利政府的行动不能再拖延了。丘吉尔却责怪罗斯福不遵守协议，在意大利问题上不支持他，并指出，当美国人同达尔朗的关系发生类似的情况时，他曾忠实地支持过他们。
事实上，丘吉尔受到美国人、意大利的反对派和他本国的总司令三面夹攻。但是突然发生了一件意想不到的事情，暂时给他解了围。1944年3月13日，苏联政府在外交上正式承认了巴多里奥政府。接着在4月2日，意大利共产党在政策上作了显著的大转变。在意大利投降后的几个月里，意大利共产党是同反对国王和巴多里奥的那些党派站在一起的，但是当帕尔米罗·陶里亚蒂从莫斯科回来，接过党的领导权后，他完全改变了共产党的路线，提出支持巴多里奥政权，并表示君主政体的问题应留待将来举行制宪会议时再解决。政务会内过去共产党的伙伴为之目瞪口呆，而巴多里奥政府却显然得到了新生。
苏联同巴多里奥政府建立外交关系一事使英美大吃一惊。事先，俄国并未同它们商量过这一问题，因此两国都认为斯大林无礼地漠视了意大利谘询委员会，而当初成立该委员会的目的是为了满足俄国、法国、希腊和南斯拉夫的要求，使它们在意大利事务方面有发言权。英美在向莫斯科提出外交抗议的同时，也向巴多里奥提出了强烈的抗议。尽管英美根据法律观点争论说，巴多里奥无权同其他政府建交，西方盟国还是毫无办法改变这项新的安排。
俄国政府究竟为什么要对意大利采取这些行动是不得而知的。莫洛托夫向美国人辩解说，俄国在外交上承认巴多里奥政府的理由是：西方盟国在处理意大利问题时没有考虑到俄国。既然意大利谘询委员会实际上已无实权，这就可能促使俄国人采取这种行动。但是还有一个可能性，即俄国人暗中打算与英国做一笔交易：如果英国愿意支持俄国对波兰的政策，苏联人愿意在意大利问题上礼尚往来。
看来斯大林心中至少可能有过这一类的打算。自从2月22日丘吉尔发表演说，赞成把寇松线作为波兰东部的疆界后，英国和俄国就波兰问题达成协议似乎没有不可逾越的障碍了。在斯大林看来，必要的是，丘吉尔应迫使在伦敦的波兰人接受协议。但是在伦敦的波兰人决不是一味对丘吉尔俯首帖耳的。光是议论并不能说服波兰人，使他们感到自己对战前波兰东部几省的领土主张是不合理和不正当的，而丘吉尔又不愿采取激烈的强迫手段。
相反，他设法向斯大林解释波兰人的观点，并建议，波兰疆界争端的最后解决应当留待未来的和平会议去处理。斯大林认为这是企图不遵守在德黑兰达成的协议。1944年3月23日，他以强硬的措词打了一份电报给英国首相，责备他不守信用。斯大林说：“我毫不怀疑，如果你继续坚持你在德黑兰会议上的立场，同波兰流亡政府发生的纠纷早已解决了。”他又说：
你在3月21日的来电中表示，将在下院发表声明：所有关于变更领土的问题，应推迟到战胜国召开的和平会议举行之后，在这以前，你不能承认用武力造成的任何领土的转移。
你可以在下院发表任何演说。这是你的事情。但是如果你发表这样的演说，我将认为你对苏联作了一件不公正和不友好的事情。
丘吉尔面对这样的威胁，决定暂时中止促使俄国同波兰达成协议。他以公开的方式作了温和的答复，在3月26日的广播中称斯大林是一位伟大的“军事领袖”，“他在东线指挥作战方面”促成了“团结和一致，这对苏联和所有它的盟国都有极大好处”。
就在丘吉尔以这种方式放弃了他对波兰问题所持的立场后，意大利共产党作了惊人的大转变。虽然意大利共产党选定支持巴多里奥的时刻或许同波兰事务并无关系，但至少有这样的可能性，即斯大林要让英国人明白，只要丘吉尔象斯大林所说的那样“坚持你在德黑兰会议上的立场”促使在伦敦的波兰人听话，那末事情便可以多么顺利地解决。
同时，俄国由于1944年1月通过贝奈斯递交给波兰流亡政府的提议遭到拒绝，便提出了一个更为激进的计划，以对付由于波兰人的不妥协态度而造成的问题。他们的策略是想得到美英两国政府的支持，设法变更波兰政府的人员，从而可能达成符合斯大林的条件的协议。1月17日，苏联发表了一项声明，直截了当地关闭了同伦敦的波兰人直接谈判的大门。第二天，莫洛托夫打电报给美国政府，声称：改组波兰政府以容纳“民主人士”，是解决已产生的争端的必要条件。他于1月24日又建议，应由来自美国、英国和俄国的波兰领袖一起组成这样的政府。
为了达到这个目的，斯大林在1944年3月初邀请两位美籍波兰人，一个是奥斯卡·兰格教授，另一个是天主教神父斯坦尼斯瓦夫·奥莱曼斯基，去莫斯科进行磋商。他们于4月底抵达莫斯科，会见了斯大林和莫洛托夫。斯大林在谈话中要他们两人安心。他告诉兰格，他没有干涉波兰内政的意图，但确实希望得到保证，未来的波兰政府将遵循一种对俄国友好的外交政策。斯大林告诉奥莱曼斯基神父，他支持宗教自由，并相信同教皇合作将是可能的。
但是斯大林的努力没有得到什么建设性的结果。美国政府，也许还有英国政府，对于由象兰格和奥莱曼斯基这类人来组织一个新的波兰政府并不感觉兴趣。波兰流亡政府不愿跟他们两人打交道，认为这两个密使不是受了骗就是叛国分子。
正当丘吉尔同斯大林关于波兰问题的谈判陷入僵局时（3月23日），他同罗斯福的关系也变得更紧张了，从而使丘吉尔的处境越来越困难。如上文所述，美国总统在波兰问题上并不支持丘吉尔，对巴多里奥的态度又同他意见不一。同时，在战略问题上，双方进行了激烈的争论。英国主张在意大利作第三次突破德军防线的攻击，并放弃在法国南部登陆的准备工作而去攻克罗马。美国反对这个战略。除了这些矛盾外，双方在3月里又在对法国和戴高乐的政策上发生了很大的分歧。
当时争论的问题是如何就解放后法国的管理问题起草给艾森豪威尔的指示。丘吉尔和艾森豪威尔都希望依靠戴高乐和法国民族解放委员会，授权该组织在行政上管理法国。然而，罗斯福仍然不信任和不喜欢戴高乐。他想指示艾森豪威尔，除维希政府外，可与任何受当地人民支持的法国团体作出安排。罗斯福认为，法国人民是否欢迎和信任戴高乐和他的委员会，这一点并不能肯定，因此在当局了解被解放了的人民的真正感情之前，先使艾森豪威尔的行动受到限制，这样做是不对的。
鉴于艾森豪威尔是一位美国将领，给他的指示的初稿归美国政府办理。3月15日，初稿草拟出来了。但是丘吉尔却不同意，他提出要更坚决地承认法国民族解放委员会。在这种情况下，丘吉尔再次试图安排一次同罗斯福的私人会晤。当时法国、波兰和意大利等问题都很尖锐。是否要在法国南部登陆的军事问题仍然在激烈的辩论中。丘吉尔感到自己越来越孤立。他很想同美国达成协议，但是如果办不到的话，他准备与俄国人打交道，看看能获得什么成果。
因此，丘吉尔于3月底打电报给罗斯福，建议4月5日在百慕大召开会议。总统又拒绝了。当时罗斯福精疲力竭，几乎支撑不住，他于4月8日离开华盛顿去南卡罗来纳州静养，以求恢复健康。就在这次休养时，罗斯福的最亲密的朋友和心腹之一李海海军上将幽默地说，应当树立一座历史性纪念碑，上面刻着：在1944年，罗斯福象他的前辈麦迪逊总统于1814年所做的那样，逃出华盛顿以避开英国人。这个笑话并不是无的放矢。罗斯福在生病，脾气急躁，不希望丘吉尔或是任何别人打扰他，但是后来随着健康的好转，精神也振作起来了。总统在5月6日返回华盛顿时，几乎同以前一样健康了。
自从德黑兰会议以后，盟国之间真诚的关系一直在冷下去，到1944年3月下旬和4月初降到了最低点。此后，情况开始好转一些。例如，艾森豪威尔能够于4月8日，正式把进攻欧洲大陆的日期通知俄国人。同时，英国积极备战的情况必然使俄国人相信这次不会再推迟了。俄国在意大利的行动和英国在波兰问题上的沉默，在一定程度上缓和了两国政府的紧张关系。同样，关于法国问题，俄国人和法国共产党人都象英国政府那样支持戴高乐。
4月里，美英两国政府之间的争端也趋向缓和。4月7日，新任命的副国务卿爱德华·斯退丁纽斯和国务院官员一行到达伦敦，以便讨论两国在政治和经济上的分歧问题，这是代替另一次丘吉尔…罗斯福会谈的。直到5月4日，斯退丁纽斯才返回华盛顿。他的工作虽然成绩不大，却提供了一个机会，让国务院的主要官员可以与英国人进行磋商。即使结果是双方同意保持不同的意见，但气氛却澄清了。
虽然如此，英美两国对意大利、法国和波兰的政策仍然很不协调。英国政府同斯大林能达成有深远意义的协议，而同罗斯福与美国国务院却不大能做到这一点。5月底当赫尔和罗斯福第一次得悉英俄两国已商定将巴尔干各国划入各自的“行动范围”时，美国政府才很强烈地注意到了这个情况。
这种安排是由于红军胜利进入并越过乌克兰，在军事形势方面迅速造成了变化而作出的。3月29日，俄国军队在占领比萨拉比亚后抵达了普鲁特河，从而到达了苏联和罗马尼亚在1940年的边界。接着，红军又马不停蹄地渡过河，乘胜前进，占领了雅西城周围的一小片罗马尼亚领土。1944年4月2日，莫洛托夫在记者招待会上强调这一成就，并指出，苏联并不企图并吞罗马尼亚的领土，或者“改变罗马尼亚现有的社会秩序”。这项声明有两个目的。一方面，它向全世界宣布比萨拉比亚是苏联的一部分，罗马尼亚未来的国境线将是普鲁特河而不是德涅斯特河。另一方面，它必然想使西方盟国不要为苏联的意图担心，或许也想安抚一下罗马尼亚政府和人民，因为看来他们已经不愿继续站在德国一方作战了。
但是这种声明却不足以使丘吉尔放心。他不愿看到俄国用刺刀在巴尔干各国扩展势力。他预料到美国政府对这个问题将不感兴趣，因此决定单独采取可以采取的行动。丘吉尔决定应做两件事。首先，要加倍努力来改组希腊和南斯拉夫的流亡政府，使两国在解放后不会有发生内战或共产党政变的危险。其次，同俄国人达成谅解，为两国在巴尔干划定各自的行动范围。如上文所述，丘吉尔采用了高压的手段，分别于5月和6月成功地改组了希腊和南斯拉夫两国政府。经过这样的改组，他有一定理由可以希望，共产党领导的抵抗法西斯的军队和流亡政府之间的公开冲突是能够避免的。
当这些步骤接近完成时，艾登于1944年5月5日向俄国驻伦敦的大使提出了双方在巴尔干划定行动地区的问题。在这次和以后的几次会谈中，商定的分界线相当简明：罗马尼亚和保加利亚将是俄国的行动范围，希腊和南斯拉夫则是英国的行动范围。1944年5月18日，俄国人暂时同意了英国的建议，同时询问英国，是否同美国进行过磋商，如已谈过，美国的意见怎样。事实上，丘吉尔事前并未同罗斯福商讨过这一问题，即使在俄国人询问之后，也并不急于这样做。无疑，过去几个月中美国人一再拒绝和反对丘吉尔的建议，使他很不高兴。他很明白，英国向俄国所建议的这项安排是不会很轻易地得到美国同意的。
然而，丘吉尔还是于1944年5月30日训令英国驻华盛顿的大使哈利法克斯勋爵同赫尔磋商这个问题。这一次，哈利法克斯只谈到希腊和罗马尼亚。他煞费苦心地解释英国所提出的这项协议不过是一种临时的权宜之计，只适用于军事行动以及同军事行动直接有关的民政事务。赫尔强烈地反对整个计划，因为他从该建议中识破了强权政治和划分势力范围的马脚。丘吉尔遭到这次挫折以后，直接同罗斯福商量这一问题。他在5月31日又谈出了一些自己的想法，再次着重阐明这是暂时的安排，并且强调说俄国人已经接受了这个建议。
罗斯福没有立即同意，他把丘吉尔的电报转给国务院，但是正当国务院官员在草拟复电时，丘吉尔于6月8日又打来了一份电报，其中初次谈到除希腊和罗马尼亚外，南斯拉夫和保加利亚也将由英国同俄国划分。6月10日，美国的答复终于拟就了。美国建议，关于巴尔干事务，应成立一个协商委员会来解决，而不是由英俄两国去安排。这一次轮到丘吉尔说“不同意”了。翌日，即6月11日，丘吉尔拒绝了美国的建议，说它太笨拙，�