不久，《黑侠》开拍，总投资为6000万美元，影片出来后，《黑侠》因其新颖的故事、令人眼花缭乱的动作场景征服了观众，李连杰在片中除展现了刚劲猛烈的打斗外，还展现了他的演技，他在演绎与莫文蔚的微妙爱情、与刘青云的朋友情谊时含而不露，颇为出彩。
香港媒体评价《黑侠》时说道：“《黑侠》是徐克的想象力与李连杰功夫在《黄飞鸿》之后的又一次完美结合。而莫文蔚、刘青云等人的加盟也为该片锦上添花。”
六年之后，徐克再拍《黑侠》续集，不知是因为觉得没有意思还是因为档期问题，李连杰没有出现在续集里面。徐克于是挑选了五位极具潜质的年轻人，组成影坛“新五虎将”。
徐克这次看上了身形强健、身手灵活、外貌跟李连杰有几分相似的安志杰，由他来接棒演出《黑侠Ⅱ》。本片徐克依然和袁和平合作，全部起用新人，以时髦的“克隆人”问题作为影片主题，塑造了一个既卡通又具有正义感的东方现代英雄。
《黑侠Ⅱ》的主演安志杰对李连杰演的黑侠也有一段评论，他说：
成龙和李连杰都是我的偶像，在美国的时候曾经拜袁和平为师。李连杰的功夫好，打架的真实感表现得特别到位。我在拍摄的时候只能凭自己的想象力去做，想每个动作都做出自己的特色。
我是拍完《黑侠Ⅱ》才看第一部的，希望这样能拍出自己的特色。感觉第一集的暴力成分比较多，第二集更有日本卡通的感觉。
李连杰主演的《黑侠》虽然反响不错，但是没有像《黄飞鸿》那样引起强烈反响。这让李连杰的心里若有所失，感觉自己下了很大的功夫却没有得到应有的回报。
那究竟是怎么回事呢？是自己的问题？还是电影市场的问题？还是《黑侠》电影本身的问题？这部影片从哪个角度看都达到了具有轰动效应的实力，为什么只响不爆呢？李连杰找不出答案。
在这种恍恍惚惚，不知道方向的状态下，李连杰接拍了《杀手之王》，用李连杰的话说：“接拍杀手之王的时候，我没有任何思想，导演怎么说我就怎么演。”
《杀手之王》由新锐导演董玮执导，讲一名老人请世界第一杀手——“炽天使”刺杀日本财阀，原因是对方于中日战争时曾令他家破人亡。在重重包围下，日本财阀死于杀手之王的枪下。但是财阀生前曾设立复仇基金，谁能查出并杀死幕后主脑与杀手，就能得到一亿美元。于是乎，世界最出名的杀手都虎视眈眈，连财阀的孙子塚本英二都率领世界第二号杀手灰狼等加入。在角逐这笔财富的人当中，还有一对名不经传的拍挡鳄鱼和小富。小富渴望賺钱回乡建屋，鳄鱼则是个到处骗吃骗喝的九流混混，他以计谋借小富身手，合力角逐复仇基金，却在无意中引祸上身，被人到处追杀。
在这部影片中，鳄鱼由曾志伟演，小富则由李连杰演。
这部电影是1998年拍摄的，情节上紧张火爆，枪林弹雨，拳脚相加，李连杰的一身好工夫又得到了尽情的施展。但是，虽说他是第一男主角，在这部影片中，演技实在差强人意，可能是不在状态中，李连杰扮演的杀手小富那张脸始终板得紧紧的，偶尔故作憨厚。本片中，李连杰除了武打动作好看，没有其它东西给观众留下深刻的印象。
这部影片，倒是成就了扮演老混混鳄鱼的曾志伟。曾志伟五短身材，其貌不扬，但在香港演艺界可是响当当的人物。演电影、作主持，口才相当好。按理说，长相丑陋的演员只能跟在英俊的男演员身后做陪衬。可曾志伟偏偏不信邪，偏要在困境中杀出一条路来。出色的演技，敬业的精神，曾志伟获得了成功，更有意思的是，他对自己的五短三粗始终充满了信心，甚至认为沙哑的嗓音都推动了自己在事业上的发展。从外形上讲，曾志伟甚至可以归于“丑星”的行列，扮演的也大都是一些社会底层的小人物，但他就是捕捉到了这些小人物身上个性化的东西，演起来惟妙惟肖，入木三分。
这部影片出来后，李连杰对曾志伟的演技佩服得五体投地。
《杀手之王》的平庸又让李连杰陷入思虑之中，他对利智说：“连拍了两部影片，好像都没有找到感觉，这样不是长久之计。你想想，新的路在哪里？”
利智说：“你不用着急，先好好休息一下。把所有事情想清楚再谋划不迟。”
利智见李连杰处于电影创作的停滞期，便想趁机让他好好休息一下，不要太操劳。一有空就约李连杰到处去玩。那一段时间，他们两人走遍了香港的大街小巷，李连杰玩得很开心，说：“想不到香港还有这么多好玩的地方。”
随后，他们又到东南亚各国去旅游，就在他们纵情山水的时候，李连杰接到了《黑侠》武术指导袁和平的电话，袁和平对他说：“告诉你一个好消息，《黑侠》一片成为了第二十届纽约亚太电影节开幕和闭幕的电影。你在片中展示的神奇功夫令美国人大开眼界，好几个美国导演想找你合作。”
李连杰听后，大喜，马上知道拍完《黑侠》与《杀手之王》后自己不高兴的原因了，自己的潜意识里想拍出具有世界极水准的武侠电影来。
多年以后，他在接受记者采访时谈了当时的想法与心态：
记者：你的相貌、动作和性格被中国观众认为最符合传统的武侠义士形象，你也因此在国内影坛留下了许多经典，为什么在最巅峰的时候选择离开香港？
李连杰：啊……这是一个（想了一会儿）很简单的问题，（马上纠正）不是一个简单的问题，而是一个正常的发展。中国的文化有很多的精华，并没有太多人知道。我们当然希望这个精华给亚洲人、欧洲人，给全世界的人知道，那么就要走出去。
对于我来讲，面对的是已经在亚洲的成功，重复自己是毫无意义的。就像我拿了5年（武术）冠军，再拿第6年第7年时，总有结束，被人干掉的时候。人最大的敌人是自我，要挑战自我。我从一个很熟悉、自己已经控制了一切的环境，走到一个新的环境去挑战自己，这是人生的一个过程。
从李连杰的总结中可以看出，他不甘心做一个亚洲明星，他要做一个世界级的明星。
前进的道路明确之后，李连杰便与利智谋划如何成为世界级的明星。
利智对他说：“多年的人生经验告诉我，要在一个地方有所发展，必须先进入那个圈子。你要成为世界级明星，就必须进入好莱坞这个世界电影工业中心。”
李连杰觉得利智的话言之有理，成龙进入美国之后，靠《红番区》打开了市场，成为了国际巨星。早些年，李小龙也是在好莱坞发家，靠四部影片成就了国际巨星的地位。就是擅长演文戏周润发也靠《喋血双雄》在美国站稳了脚跟。
李连杰担心地说：“你说我是先到好莱坞去拍片呢，还是再在香港拍一部好一点的影片，成功打入北美市场后，再进去。”
利智想了一下说：“我觉得香港目前这一段时间很难出现反响很大的影片了。”
“为什么你这么肯定？”
利智说：“你看看，尽管电影人再三努力，观众对新片的反响却每况愈下。不单是你李连杰，就是成龙、周润发、周星驰，刘德华等大牌明星的影片，都失去了昔日一呼百应的感召力，票房收入节节减退。这是为什么呢？这与电影市场有关，90年代中期后的香港电影总体上陷入了僵局，市道低落，许电影都不卖钱，片商愁眉不展，在这种大趋势下，很难出现轰动性的电影。有一篇电影评论的文章我觉得分析得很好，这篇文章认为，香港电影走下坡路的原因有三点：1、电影工作者急功近利。按香港圈中人的分析，香港的片商现在都患上了只向钱看的症状，他们完全以急功近利的态度经营电影，原本需要用一年拍摄的电影，现在用3个月就拍完了。片商都有这种观点，宁愿资金分散多开几部戏，每一部电影赚些小钱，也不愿投大钱专心完成一部影片，用这部影片赚大钱。2、跟风现象厉害，不愿投资拍开创性的电影。因为市场的激烈争夺，影片的失败率非常高，所以香港的片商都成了投机分子，那个片子有轰动效应，就一涌而上，拍类似的题材，跟从大众口味，盲目地拍摄一部又一部，结果重复抄袭、脱离生活、粗制滥造的影片充斥市场。3、片商使用演员不考虑素质问题。一些所谓的“大牌”明星，一红便得势不饶人，在片商互相争夺的情况下，不断提高片酬，令制作成本上涨。其顶峰时期，常常有片就接，甚至同时拍两三部戏。在顾此失彼的情况下，演出水平大打折扣，港片也因此变成流水作业。总之，现在的香港电影市场不太正常，出不了很有影响力的作品。”
利智一口气说出自己的观点，李连杰听得口瞪目呆，他没有想到，利智竟然有这么精辟的见解。
“那按你的意思我要到好莱坞去拍片？现在是我进入好莱坞的机会吗？”
利智说：“这几年是你进入好莱坞的好机会，近年来，厌倦了好莱坞模式的北美观众极需换换口味，他们对带有异域风味的影片兴趣曰渐浓厚，香港有不少导演、演员对此虎视眈眈，准备抢滩好莱坞，一展身手。你看，靠动作片出身的吴宇森，还有周润发，成龙不都挤进去了吗？你主演了黄飞鸿等新武侠时代经典之作后，气势直逼成龙。我觉得你比成龙更有资格做李小龙的接班人，理由是你的功夫更真实、更纯粹。你进入好莱坞后发展的空间要比成龙的大。”
利智的话说得李连杰心动不已，不由地把利智当成了自己的人生导师，问：“那我要怎么进入好莱坞呢？”
利智说：“现在，黑侠在北美市场反响很好，徐克也因为这部片子受到了好莱坞的青睐，，袁和平已到那边混了，这两个人说不定就是你的引路人。”
一席话说得李连杰恍然大悟，颇有拨云见日之感，他高兴地说：“相处了那么多年，没有想到你的分析能力这么强，难怪有人说成功的男人背后都有一个好女人。”
利智幸福地笑了起来，眼睛笑得弯了起来，像是一轮新月。
李连杰最后说：“我想，如果好莱坞的导演向我发出邀请，无论是主角还是配角，我都接拍他们的影片，先进入好莱坞再说。而且这种进入要低调，不要声张。”
利智笑话他说：“如果声张，到时败北回来可不好意思。”
李连杰便拧了一下利智的鼻子，说：“知我者利智也。”
两人策划好进军好莱坞的方式之后，李连杰于是找到了正在美国拍黑客帝国的袁和平，想通过他这条线看能不能进入美国。
诚如利智所说，90年代中期，盲目的跟风抄袭终于将香港的武侠功夫片逼入绝境。袁和平的电影事业也陷入低谷，袁和平清醒地认识到在香港拍功夫电影已难有发展，于是及时转战调整自己，将视野转向了香港之外的地方。
由于他的影片成就了多部经典电影，袁和平在西方就拥有大量的动作影迷，比如拍过《惊世狂花》的沃卓斯基兄弟就是袁和平电影的铁杆Fans。也正因如此，1997年，沃卓兄弟在筹备拍摄《黑客帝国》时，自然想到聘请袁和平担任该片的动作设计。袁和平对他们提出的“东方功夫＋西方特技”动作理念非常感兴趣，而且正好借此机会打入好莱坞，当即应允加盟。
寒喧片刻之后，李连杰对袁和平说：“八爷，您在好莱坞已经闯出了名堂，您认为在好莱坞拍电影和香港的有什么不同？”
袁和平点燃一支烟，深深地吸了一口，说：“区别不是很大，只是演员有些不同，香港的动作演员在拍片时不用费太大事，一般都有功底。而好莱坞演员是不懂武术的，所以拍片之前，我们要先花三到四个月的时间对他们进行训练，从压腿到出手动作等等。”
“那么他们动作片的方式与香港有什么不同吗？”
“好莱坞的工作方式很细致，每场戏的每个细节都会事先安排。在香港大约一天拍30个镜头，而他们一天最多拍10个镜头。还有，好莱坞拍片是要画分镜头草图的，拍港片时，你也知道，都是现场套招。一般来说，美国人把草图拿来给我们看，我们会做改动，因为觉得有些动作设计得不够完美，改过之后，他们会很满意。”
“八爷，你在拍一部什么片子，训练那些没有武术基础的演员有什么障碍吗？”
袁和平朗声笑道：“他们当然不能跟你比啦，但他们虽不懂武术，工作却非常认真、刻苦，也非常勤奋，他一心想把动作练好，所以也不会有什么太大障碍。而且，虽然他们都是国际级的超级明星，人都非常随和，这种工作态度是值得香港明星学习的。”
“你怎么想到了去北美发展呢？说实话，八爷，我现在觉得我在香港没有什么更大的空间了，一味地重复没有任何意义，我想到好莱坞去试试。”
袁和平见李连杰说出了自己的想法，很高兴：“你早该想到好莱坞来，因为你还年轻，还可以创一番大事业，像李小龙一样纵横天下。我来是凑热闹的，多赚点钱而已，我最终是要回香港去。”
袁和平说了一气后，停下来，喝了一口茶，然后又抽了一支烟，接着说道：“我来是《黑客帝国》的请我过来的，当时他们找我做武指，我兴趣不大，甚至已经把它推掉了。但对方非常真诚，邀我们去美国面谈，而且基努也想见见我们，他们说美国特效和中国功夫结合一定能擦出火花。我仔细一想，觉得还真是有些新意思，也就来了。”
“我来好莱坞能有所作为吗？我对自己没有多大的信心。
袁和平：“你还是有很大的优势的，你的武术功底深厚，动作灵活、潇洒，再配合国外的高科技加以修饰，你的动作会更漂亮的。再则，《黑侠》一片得到了北美市场的认可，你可以借此机会进军好莱坞，站稳自己的脚跟。如有机会，我会向美国的一些导演推荐你。”
李连杰连声称谢。
在袁和平的支持下，李连杰开始了进军好莱坞的具体行动，究竟能不能成功，李连杰心里没有底，只知道朝前走，他深知，只有朝前走才知道前面有没有路。
第八章 出演奸角，好莱坞大展拳脚
《轰天炮》中，李连杰首次在西方电影中露面，5分钟内技惊四座，一袭黑衣出场的李连杰神秘莫测，博得了西方人的喜欢。尤其是无数洋妞，竟青睐李连杰那独特的微笑，演奸角时的李连杰笑得含蓄、阴险，嘴角微微一撇，露出无限杀机，将东方男人含蓄内敛的气质展露无遗。
李连杰跟袁和平表明自己的想法后，回到了香港，一边等待机会，一边补习英文。几个月后，李连杰接到了袁和平的电话，袁和平说：“连杰，正在拍《黑客帝国》的导演华高韦斯基兄弟（Wachowski Brothers）是你的影迷，他们向《轰天炮4》的监制祖舒路华大力推荐了你。你有希望出演那里的一个角色，具体什么角色我不太清楚，希望你准备一下，尽快到美国来。”
李连杰听后，高兴万分，连声向袁和平表示感谢。
几天后，李连杰接到了《轰天炮4》监制祖舒路华的电话，祖舒路华对他说：“我们看过你的《黄飞鸿》与《黑侠》，你在电影中的武打动作给美国观众留下了深刻的印象，我们正在拍《轰天炮4》，希望你能饰演里面的一个配角，是反派。如你有�