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梁实秋到台湾后，翻译了古罗马作品《沉思录》，作者为玛克斯·奥瑞利阿斯，因译音与马克思相同，触动了台湾当局的神经，故而引起不小轰动。
梁实秋曾对李敖说起他家被搜查之事：“一天有人叫门，开了门，进来许多治安人员，问你是这家主人吗？我说是。他们说美国新闻处丢了一台打字机，有人说是你偷的，我们要来搜查。我说我是梁实秋，是大学教授，总不至于去偷美国新闻处的打字机吧？你们各位是不是弄错了？他们听了，拿出一张纸，上面画着我家的平面图，连说没弄错，就是你家。于是不由分说，进了屋里，到处翻箱倒柜起来，闹了好一阵，什么也没搜到，然后要我具结他们没带走任何东西，就走了。”梁实秋后来才明白，因其与罗隆基有旧交，引起了台湾当局的监控。
1968年，台湾文化学院上演莎士比亚的《奥赛罗》，警备司令部却横加干涉，说剧中有兵变的描写，上演恐怕影响军心。几经交涉后，学院被迫修改剧本，把奥赛罗改为文职，不称将军称大人，副官改称秘书，才勉强通过。梁实秋得知此事后说：“莎氏有知，怕要气炸了肺！”
【雅文】
梁实秋的雅舍非常简陋，“蓖墙不固，门窗不严”，梁“与邻人彼此均可互通声息。邻人轰饮作乐，咿唔诗章，喁喁细语，以及鼾声，喷嚏声，吮汤声，撕纸声，脱皮鞋声，均随时由门窗户壁的隙处荡漾而来”，破其岑寂。“入夜则鼠子噉灯，才一合眼，鼠子便自由行动”，“使得人不得安枕。……比鼠子更骚扰的是蚊子。……在别处蚊子早已肃清的时候，在‘雅舍’则格外猖撅，来客偶不留心，则两腿伤处累累隆起如玉蜀黍……”
然而“‘雅舍’最宜月夜——地势较高，得月较先。看山头吐月，红盘乍涌，一霎间，清光四射，天空皎洁，四野无声，微闻犬吠，坐客无不悄然！舍前有两株梨树，等到月升中天，清光从树间筛洒而下，地上阴影斑斓，此时尤为幽绝。直到兴阑人散，归房就寝，月光仍然逼近窗来，助我凄凉。细雨蒙蒙之际，‘雅舍’亦复有趣。推窗展望，俨然米氏章法，若云若雾，一片弥漫”。
梁实秋一生坚持文学应反映最基本的人性，他的《雅舍小品》便是如此。当《雅舍小品》最初发表在报刊上时，朱光潜便致函祝贺说：“大作《雅舍小品》对于文学的贡献在翻译莎士比亚的工作之上。”
最初，梁实秋以笔名“子佳”发表《雅舍小品》。刘士英告诉梁，他在重庆沙坪坝的一家餐馆吃饭，听见邻桌几位教授在讨论梁的《雅舍小品》，其中一位叫徐仲年的教授大声说：“你们说子佳是梁实秋，这如何可能？看他译的莎士比亚，文字总嫌有点别扭，他怎能写得出《雅舍小品》那样的文章？”
自1949年梁实秋的《雅舍小品》在台湾出版后，一版再版，到1975年，已经达到三十二版，至今已经有五六十版次，创造了散文出版的神话。
梁实秋自陈：“我的数学不好，理工科无法念，必须学文史。”而最终选择文学的原因有二：当时正谈恋爱，因感情的关系对文学特别感兴趣；朋友都知道他爱写新诗和散文，也鼓励他学文。
梁实秋自20世纪30年代开始翻译莎士比亚作品，持续40年，到70年代完成莎士比亚全集的翻译，计剧本37册、诗3册。
胡适曾物色五个人翻译莎士比亚全集：梁实秋、闻一多、徐志摩、陈西滢和叶公超，只有梁坚持了下来。梁说，他能完成这项工作，应感谢三个人，“第一是胡适之先生的倡导。他说俟全部译完他将为我举行盛大酒会以为庆祝。可惜的是译未完而先生遽归道山。第二是我父亲的期许。抗战胜利后，我回北京，有一天父亲拄着拐杖走到我的书房，问我莎剧译成多少？我很惭愧这八年中缴了白卷。父亲勉励我说：‘无论如何要译完它。’我闻命，不敢忘。最后但非最小的支持，来自我的故妻程季淑，若非她40多年和我安贫守素，我不可能完成此一工作”。
到台湾后，梁实秋坚持译莎士比亚全集，每译完一剧，就将手稿交给程季淑装订。程用纳鞋底的锥子在稿纸边上打洞，然后用线缝成线装书的样子。
梁实秋说：“要翻译《莎士比亚全集》必须具备三个条件。第一，他必须没有学问。如果有学问，他就去做研究、考证的工作了；第二，他必须没有天才。如果有天才，他就去做研究、写小说、诗和戏剧等创作性工作了；第三，他必须能活得相当久，否则就无法译完。很侥幸，这三个条件我都具备，所以我才完成了这部巨著的翻译工作。”
弟子余光中谈及老师译莎士比亚全集的功绩时说：“五四以来，西洋作家的译述，何止数千百家，但译述一位大作家而能竟其全集者，梁实秋先生还是第一人。”“梁实秋的贡献，无人不知莎翁全集的浩大译绩。他的水准始终在那里，梁实秋的文章与他的前额并高。”
余光中在《梁翁传莎翁》一文中说：“莎士比亚只写了二十年，梁实秋先生却译了三十六年，不过我们不要忘了，莎翁是连续地写，在太平盛世的伦敦连续地写，而梁翁是时作时辍地译，在多难的中国时作时辍地译，从二次大战之前译到二次大战之后，从严寒的北国译到溽暑的南海，且把昔之秋郎译成了今之梁翁。”
晚年，梁实秋用7年时间写成百万言的《英国文学史》。他每天伏案，笔耕不辍，夫人韩菁清发现，梁椅子的坐垫上，常留着一摊鲜血。因伏案太久，以致痔疮出血，而他专心于著述，竟不自知。
【逸事】
儿子梁文骐回忆，梁实秋教学数十年，口操英语，却总是长袍马褂，千层底布鞋，迭裆裤子，还要绑上腿带子，常引得时髦男女窃笑，他却毫不在意。在师大授课时，一次讲英格兰诗人彭斯（Burns）的一首诗，某女生听到动情处，竟泪下如雨，伏案放声大哭起来。梁文骐问父亲：“您是否觉得很抱歉？”他回答：“不，彭斯才应该觉得抱歉。”
梁实秋上课，一度黑板上从不写一字，他说：“我不愿吃粉笔灰。”
林斤澜回忆，抗战时期，梁实秋每天坐着滑竿到学校上课。他微胖，穿皮袍，戴绒帽，围可以绕三圈的长围巾，仰在竹躺椅上。竹竿一步一颤一悠，一颤是抬前头的一步，一悠是抬后头的步子。到学校，梁下得滑竿，直奔教室，脸上带着微笑，可见不把坐滑竿当做苦差使。他不看学生，从长袍兜里掏出一张长条小纸条，扫一眼便开讲。他讲的是西洋戏剧史、希腊悲剧、中世纪、文艺复兴。顺流而下，不假思索，只摆事实，不重观点，如一条没有滩、没有漩涡、平静且清楚的河流。一会儿法国，一会儿英国德国，提到人名书名，便写板书，讲到法国写法文，讲到英国写英文，讲到德国写德文……抗战时期，学生中多半是“流亡学生”，学过点外语也耽误了。他全不管，从不提问，和学生不过话，更不交流。下课铃一响，揣纸条，戴帽子，围三绕围巾，立刻上滑竿走人。和别的老师，“进步”的和不见得“进步”的名流，都不招呼。他的课知识丰富，条理清晰，叙述娴熟又动听，因此经常满座。
儿时，梁实秋特别憎恨他的小辫子，觉得像猪尾巴一样难看不说，早上起来梳辫子也实在恼人。年岁稍长，听父亲读《扬州十日记》《大义觉迷录》等书，又听父亲讲清军入关后“留头不留发，留发不留头”的故事，梁对辫子愈加反感。辛亥革命后，他马上跑到理发店剪辫子，虽然“连揪带剪，相当痛，而且头发渣顺着脖子掉下去”，但内心“十分快意”。
梁实秋儿时顽皮，对读书不感兴趣，每当此时，母亲就高举笤帚疙瘩进行威吓，但每次都高高举起，轻轻落下。一次，母亲监督他读书，读到“一老人，入市中，买鱼两尾，步行回家”时，梁大惑不解，问母亲：“为什么买鱼两尾就不许他回家？”全家大笑。
上小学时，梁实秋各门课程都应付裕如，唯独畏惧“算术”，他说：“像‘鸡兔同笼’一类的题目我认为是专门用来折磨孩子的，因为我当时想鸡兔是不会同笼的，即使同笼也无需又数头又数脚，一眼看上去就会知道是几只鸡几只兔。”
清华对体育特别重视，毕业前照例要考体育，对梁实秋来说，最难过的一关是游泳。考试那天，梁约好了两位同学各持竹竿站在泳池两边，以备万一。他一口气跳进水里马上就沉了下去，喝了一大口水之后，人又浮到水面，还没来得及喊救命，又沉了下去……两位同学只能用竹竿把他挑起来。他当然不及格，一个月后需补考。虽然苦练了一个月，但补考时，刚入池中，他便一个劲地往下沉，一直沉到了池底，摸到了滑腻腻的大理石池底，好在这次稍微镇静些，在池底连着爬了几步，喝了几口水之后又露出水面，在接近终点时，从从容容地来了几下子蛙泳，逗得一旁的体育老师马约翰笑弯了腰，给了他一个及格。
梁实秋的体育成绩很差，他平时不练习，一到临考就紧张万分，马约翰对他的体育成绩只能是摇头叹息。他的一百码（一百码等于91。44米）成绩是十九秒。四百码成绩是九十六秒，跑完人几乎昏厥过去。
在清华读书时，梁实秋不喜欢数学，其同学孙筱孟对数学更是惧怕，每回遇到数学月考、大考，一看题目就尿裤子，然后匆匆忙忙回寝室换，屡试不爽。后来梁实秋和同学赵敏恒去美国留学，清华的分数单上数学都是勉强及格。二人到美国后拼命用功，结果在班上占了第一第二的位置，大考特准免予参加，成绩为甲等。
赵太侔平日寡言笑，一次，他到上海看望梁实秋，进门一言不发，梁亦耐着性子，一言不发，两人相对抽烟，几乎抽完一包后，赵即起身离去。二人交往，颇有魏晋之风。
有一次，梁实秋想倾阮囊之所有在饮茶上豪华一下，便走进一家茶店，索买上好龙井。店主将他上下打量了一番后，取出八元一斤的龙井茶，梁表示不满意。店主又取出十二元的龙井，梁仍不满意。这时店主勃然色变，厉声说：“买东西，看货色，不能专以价钱定上下。提高价格，自欺欺人耳！先生奈何不察？”梁实秋如遭棒喝。
1930年夏的一天，徐志摩打电话给梁实秋，大声说道：“你干得好事，现在惹出祸事来了！”梁莫名其妙，忙问何事。徐说，上海商务印书馆的黄警顽受朋友某君之托，替其妹做媒，对象是梁实秋，请他问梁意下如何。梁更觉蹊跷，徐问：“你有没有一个女学生叫×××？”梁答有，徐说：“那就对了。现在黄警顽先生来信要给你做媒。并且要我先探听你的口气。”梁实秋说：“这简直是胡闹。这个学生在我班上是不错的，我知道她的名字，她的身材面貌我也记得，只是我从来没有机会和任何男女生谈话。”徐在电话中说：“好啦，你现在告诉我，要我怎样回复黄先生？”梁不假思索地说：“请你转告对方，在下现有一妻三子。”
初到台湾，梁实秋一家三口住在荒僻的德惠街，街中心是一条死水沟，野草与人同高，偶尔有车经过，尘土飞扬入室。当时他们睡的是榻榻米，躺下后，顿觉天花板高得出奇，起身时很是吃力。几个月后，他们忍无可忍，终于买了三张木床。一天，齐如山来访，进门看见室内有床，惊呼道：“吓！混上床了！”
梁实秋最初在台湾师大任教，台湾大学为了请梁到校任教，许诺分给他“一栋相当宽敞的宿舍”，师大得知风声，立即挽留，分给梁一处庭院宽大的房屋。一位师大同事见后望门兴叹道：“是乃豪门！”
梁实秋对火腿品质要求甚高，对台湾熏制火腿很是不满，常说“有死尸味”，视为下品。逢年过节，有人送礼，常有火腿一包，打开一看，或有蛆虫蠕动，或有恶臭扑鼻，无法忍受，弃之又觉可惜。梁百般思索，顿生妙计，将火腿挂在墙外电线杆上，谓之“挂高杆”。片刻工夫，即被人取去，如是者数次。夫人程季淑非常反对，梁却认为愿者上钩，不伤阴功。
【食趣】
儿时，梁实秋常随父亲到东四牌楼自家开的干果子铺，每次到后，掌柜总是从蜜饯缸里抓出一把蜜饯桃脯的皮子塞给他，或给他一瓶用玻璃球做瓶塞的汽水。这些足可以让他享受一阵子，整个晚上的心情都因此变得舒展开朗。
梁实秋最爱吃北京致美斋的爆羊肚。1926年，梁留美三年归国，甫下车，将行李寄存在车站，直奔致美斋，将不勾芡粉、稍加芫荽梗、葱花的盐爆，勾大量芡粉、黏糊的油爆和清汤汆煮，以及完全本味的汤爆，都吃了个遍，才回家。梁说他在海外想吃的家乡菜以爆肚为第一，而这次一口气吃三种，是“生平快意之餐，隔五十年犹不能忘”。
30年代初，李璜在上海四马路美丽川菜馆宴请徐悲鸿、梁实秋等，席上的蚝油豆腐让梁实秋在半个世纪后仍记忆犹新。他说：“蚝油豆腐用头号大盘，上面平铺香嫩豆腐，一片片地像瓦垄然，整齐端正，黄澄澄的稀溜溜的蚝油汁洒在上面亮晶晶的。此后数十年间吃过无数次川菜，不曾再遇此一杰作。”
梁实秋爱吃红烧肉，但最怕自己做红烧肉。因为他性急健忘，10次烧肉9次烧焦。他说，红烧肉要长时间煨煮，很懒又没记性者最不适合做此菜。
1940年，梁实秋和抗战慰问团在湖北访问张自忠。张自忠请他们吃了一顿饭，他因此餐最简单而又招待最殷勤而永生难忘：四盘菜一只火锅，以青菜或豆腐为主，点缀有肉片肉丸，说是豪华是因为每人加一只生鸡蛋放在火锅里煮。
晚年，梁实秋因患糖尿病，不能食甜，但他常私下偷吃解馋。一次和刘墉同桌吃饭，冷盘端上来，梁说，他有糖尿病，不能吃带甜味的熏鱼；冰糖肘子端上来，他又说不能碰，因为里面加了冰糖；什锦炒饭端上来，他还是说不能吃，因为淀粉会转化成糖。最后，端上八宝饭，刘墉猜他一定不会吃，没想到梁居然大笑道：“这个我要。”朋友提醒他：“里面既有糖又有饭”。他笑着说，就因为早知道有自己最爱吃的八宝饭，所以前面特别节制。“我前面不吃，是为了后面吃啊；因为我血糖高，得忌口，所以必须计划着，把那‘配额’留给最爱。”
儿时夏天，梁实秋喝豆汁，总是先脱光上衣，然后喝下豆汁，等到汗落再穿上衣服。他常说：“能喝豆汁的人才算是真正的北平人。”他坦陈：“自从离开北平，想念豆汁儿不能自已。”晚年他与在北京的长女梁文茜取得联系后，在一封信中说：“给我带点豆汁来！”女儿回信道：“豆汁没法带，你到北京来喝吧！”他才知道自己糊涂了，不禁哑然失笑。
梁实秋还爱吃北京的传统小吃糖葫芦。他回忆，信远斋卖蜜饯、冰糖子儿、糖葫芦，以糖葫芦为最出色。梁感慨：“离开北平就没吃过糖葫芦，实在想念。”
梁实秋对老北京的各种干鲜果品也非常想念：“三白的大西瓜、蛤蟆酥、羊角蜜、老