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吴宓对新文化运动、五四运动很不以为然，他的日记中但凡提到新文化运动，便只有骂语，说新文学是“乱国文学”、“土匪文学”（1919年12月30日），说白话文学是“倒行逆施，贻毒召乱”（1920年2月12日），说“白话文学”、“易卜生”、“解放”是“牛鬼蛇神”、“粪秽疮痂”。
1926年，吴宓回国后，到东南大学担任外文系教授，讲授西方文学和世界文学史等课程，并且常以希腊罗马文化、基督教文化、印度佛学整理及中国儒家学说这四大传统作比较印证。
吴宓是第一个向国内介绍“比较文学”概念的人，首开比较文学研究之先河，因此吴宓被视为研究中西比较文学的先驱者。
吴宓喜爱的中国诗人是杜甫、李商隐和吴梅村，西方诗人是拜伦、安诺德、罗塞蒂。
1936年，外语系学生纪云秀的毕业论文翻译了外国小说《痴情的爱》，吴宓为该文批语如下：“此剧中Christine以一贫女而恋爱一登徒子，自无幸果。剧中主角Christine痴于情，Mizi富虚荣心，Theodore与Fritz虽同为纨绔子弟，但Theodore较Fritz富于理智，态度冷静。此剧场面紧张，趣味生动。译笔甚能表达剧中之情态，对话流利。”吴宓的批语用毛笔小楷书写，隽秀工整，钤有朱文“吴宓”方印。这年外文系学生石淑宜的论文，翻译了外国小说《但尼斯哈加蒂之妻》，吴宓亦用朱笔认真批阅，有眉批，也有夹批，字迹细密清秀，多就所感而批。
吴宓治学态度严谨认真，书写多为正楷蝇头小字，隽秀工整，上面常用朱笔密密圈点、修改。
吴宓记忆力惊人，许多文学史大事，甚至作家生卒年代他都脱口而出，毫无差错。据说，吴宓不仅能用多种语言背诵许多西方文学名作，甚至整篇的莎士比亚的剧本都能全篇背诵。
吴宓常听其他教授讲课，态度认真。刘文典上课，吴宓坐在后排认真听讲。刘文典讲到得意处便问吴宓：“雨僧兄以为何如？”吴宓恭敬起立而答：“高见甚是，高见甚是。”
1942年8月，国民政府教育部聘吴宓为英国文学部聘教授，同时获得“部聘教授”殊荣的还有与吴宓一起并称“哈佛三杰”的陈寅恪（历史）、汤用彤（哲学）。后吴宓又被聘为教育部学术审议委员会审议委员。
在西南联大外文系，吴宓主要讲授世界文学史、欧洲文学史、古代希腊、罗马文学史、新人文主义、文学与人生、翻译课、中西诗之比较等课程。吴宓给研究生上课的课程有：雪莱研究、西方文学批评、比较文学等。
【为师】
吴宓教授从走上讲台那一天开始，就以备课认真著称。吴宓在东南大学任教三年，讲授《欧洲文学史》等课程，一时声誉鹊起，学生们交口称赞。1923年，《清华周刊》中有篇文章述及吴宓授课：预先写大纲于黑板，待到开讲，则不看书本、笔记，滔滔不绝，井井有条。文章最后感慨道：“吴先生亦是清华毕业游美同学，而母校未能罗致其来此，宁非憾事者！”
清华大学校长曹云祥请吴宓负责国学研究院的筹备工作，按照哈佛模式制订学生培养计划。吴宓入主国学研究院后，替国学院聘请了王国维、梁启超、陈寅恪和赵元任四个国内一流的学者，这就是著名的“清华四大导师”。
温源宁在《吴宓先生》则说：“作为老师，除了缺乏感染力之处，吴先生可说是十全十美。他严守时刻，像一座钟，讲课勤勤恳恳，像个苦力。别人有所引证，总是打开书本念原文，他呢，不管引文多么长，老是背诵。无论讲解什么问题，他跟练兵中士一样，讲得有条有理，第一点这样，第二点那样。枯燥，间或有之，但绝非不得要领。有些老师无所不谈，却不发任何议论，吴先生则直抒己见，言之有物：也可能说错了，然而，至少并非虚夸。他概不模棱两可，总是斩钉截铁。换句话说，他不怕直言对自己有什么牵累。在事实根据方面，尤其是见于各种百科全书和参考书的事实，他是无可指摘的，只在解释和鉴赏的问题上你还可以跟他争论。”
吴宓曾为翟孟生的《欧洲文学简史》作了许多补充，并修订了某些谬误的地方。他每次上课总带着这本厚书，里面夹了许多写的密密麻麻、端端正正的纸条，或者把纸条贴在空白的地方。吴宓极为守时，每次上课铃声一响，他就走进教室。有时，学生还未到齐，他就已经捧着一包书站在教室门口了。他开始讲课时，总面带笑容，先看看同学，有时也点点名。他上课主要用英文，有时也说中文。他讲课清楚，条理清晰，非常容易理解。
吴宓上课极为认真。每天早上七点半，他就准时来到教室，开始在黑板上书写讲义。很快，讲义写了满满一黑板，详细写着参考书、著者、出版社、出版年代等。学生们好奇，上前偷偷观察，发现他并不是抄写，而是完全凭记忆。在学生们的印象中，吴宓“认真、负责、一丝不苟”，“上课像划船的奴隶那样卖劲”。他的学生有：钱钟书、曹禺、吕叔湘、李赋宁……
吴宓记忆力惊人，他自谓：“宓教课多凭记忆，不恃书册，即有检阅，可向图书馆查阅，无须购置也。”
学生赵瑞蕻回忆吴宓说：先生讲的《欧洲文学史》最“叫座”。许多文学史大事、作家的生卒年代脱口而出，不时把西文文学的发展同中国的古典文学作比较。他的考试方法也很独特，每每都有一道题目要求学生默写出自己能背诵的最长的一首诗或评一篇文学专著。布置参考书一写就是一黑板，他不仅写出书名、作者名、出版年代（第几版），连出版公司的地点都写上。他全装在肚子里，不用查看，一气写出，令同学们佩服得五体投地。有同学向他请教如何学好古典文学，他信口作答：“多读、多背、多用。”
学生李赋宁回忆吴宓：“先生写汉字，从不写简笔字，字体总是正楷，端庄方正，一丝不苟。这种严谨的学风熏陶了我，使我终生受益匪浅。先生讲课内容充实，条理清楚，从无一句废话。先生对教学极端认真负责，每堂课必早到教室十分钟，擦好黑板，做好上课的准备。先生上课从不缺课，也从不早退。先生每问必答，热情、严肃对待学生的问题，耐心解答，循循善诱，启发学生自己解答问题。先生批改学生的作业更是细心、认真，圈点学生写的好句子和精彩的地方，并写出具体的评语，帮助学生改正错误，不断进步。”
学生茅于美回忆老师吴宓：“……先生不善料理家务琐事。但他给我们修改文章时，总常用毛笔蘸红墨水书写，字迹工整。涂改一字，必涂得四方满格，免被误认。他那种治学的严谨与生活的散漫形成了鲜明的对比。”
吴宓给学生批改作业，字迹工整，写下的外文字母及数字，笔画粗细，好像印刷的一样整齐。他对学生要求也极为严格，新学期注册，对学生写得很潦草的注册拒签。
孙法理曾回忆西南联大时的吴宓：身穿一袭洗得已泛白的灰布长袍，一手拎布包袱，一手策杖，冬日头戴一顶土棉纱睡帽。上讲台第一件事打开包袱取出墨盒和一红一黑两支毛笔。他的英语讲义也用毛笔书写。汉字是蝇头小楷，英文的大体是印刷体，重要之处，还用红笔打上圆点、波浪线或直线以示区别。其讲义也是“百衲本”，信封、购物的包装纸，也有连史纸或毛边纸裁下的边角料。
吴宓生活上风流韵事频出，但在学术上极为严谨，授课一丝不苟。在南岳时，教授宿舍紧张，吴宓只能与沈有鼎、闻一多、钱穆四人同住一室。在钱穆看来，其他三人平日孤僻，不爱交游。每天晚上，闻一多自燃一灯放在座位上，默默读《诗经》、《楚辞》，每有新见解和新发现，就撰写成篇。吴宓则为明日上课备课，抄写笔记、纲要，逐条写，又合并，有增加，写好后，用红笔加以勾勒。吴宓严谨备课给钱穆留下非常深刻的印象。次日，必是吴宓最先起床，一人独自出门，在室外晨曦微露中，拿出昨晚备课所写条目，反复诵读。等他人都起床后，吴宓回到宿舍。钱穆感慨：“余与雨僧相交有年，亦时闻他人道其平日之言行，然至是乃深识其人，诚有卓绝处。”
刘兆吉《我所知道的吴宓先生》提及一件“小事”。有一次，“一位青年教师丢了上课用的教科书，问吴宓先生是否有此书想借用一下，没想到引起了吴先生的严厉批评：‘教师怎能丢失textbook（教科书）呢！一定要找到，上课前必须找到！’晚上宿舍已熄灯睡觉了，听到后楼敲门声，听到吴先生高声问：‘textbook找到没有？’也听到不耐烦的回答声：‘找到了！吴先生，请放心吧，我已经睡了，就不开门了。’听到吴先生说：‘那就好，教师不能丢textbook，下次再不能丢！’后来听那位青年教师说，‘其实当时并未找到，怕得罪吴先生再发神经，撒了个谎’。现在想来，这件小事反映了吴先生对教育事业的认真负责，而且终生不渝。”
吴宓在西南联大时很受学生欢迎，他的课堂气氛也很活跃。一时兴起，他会在课堂上朗诵自己的诗作，甚至他写给毛彦文的情诗。他上课有些欧美之风，学生回忆：“先生讲课从不照本宣科，而常是漫谈性质的，只指定些参考书，要我们自己阅读，提出看法，并多写读书报告。课上先生有时讲些文人轶事，风趣横生，使我们忍俊不禁。”
在西南师范学院时，某次进修班英语考试，为避免学生猜题、死背的恶习，吴宓出的试题是让学生当堂翻译他临时书写的《旅美游记》，时间不限，从上午8时考到下午2时，其间，他亲手送上糕点、茶水供学生饮用。他自己也不吃午饭，一直在教师陪学生考试。吴宓是一位热心的老师，对学生的请求，如解疑答难、提供参考书之类，包括经济上的求助，有求必应。
【红楼】
吴宓曾推动了西南联大的《红楼梦》热。据余斌考证，1940年至1942年间，联大曾出现了一次《红楼梦》热，这股热潮大概由陈铨的一次演讲引起的，吴宓和刘文典推波助澜，使之升级。
1940年4月11日晚，陈铨在大西门内文林堂演讲《叔本华与红楼梦》，反应热烈。这次演讲由吴宓帮助组织张罗，他在日记中记下当日讲演盛况：“听者极众，充塞门户。其盛夙所未有也。”一个月后，研究《红楼梦》的“石社”成立，吴宓是“石社”的重要成员。这个社团经常于晚间在南食堂举办活动，异趣横生，话题常常不知不觉从品评《石头记》转到诗文及社团成员个人恋爱故事。
在汪曾祺的记忆中，吴宓讲“红楼梦研究”，很受欢迎，经常有后来的女生没有椅子坐，吴宓看到后，马上就去旁边的教室搬来椅子，等学生都坐好，才开始讲课。吴先生此举，也引来一些有骑士风度的男生追随学习。
吴宓一生为情所困，他经自比《红楼梦》中的贾宝玉。顾毓琇等有“千古多情吴雨僧”句。有同事取笑他是“情僧”，吴宓并不因此恼怒。
在西南联大时，吴宓以讲《红楼梦》闻名，甚至有学生赠他一个“妙玉”的绰号，他常含笑回答：“不敢当，不敢当，不敢当。”
吴宓热爱《红楼梦》，认为此书是古今中外的第一本好书，并且称自己为紫鹃，理由是紫鹃对林黛玉的爱护最纯粹。吴宓曾在《武汉日报》发表过《论紫鹃》一文，吴宓在文中对紫鹃忠诚、善良、执着的品格褒扬备至。文章的尾句是：“欲知宓者，请视紫鹃。”在吴宓看来，林黛玉是中国女性中最美好的人物，能够像紫鹃那样无限忠诚和深情地服侍和维护黛玉，是他的最高理想。
吴宓有红楼癖，自比“怡红公子”。联大新校舍对面有一家湖南人开的牛肉面馆，名曰“潇湘馆”。吴宓见后大怒，认为亵渎了林妹妹，竟前去砸馆，并勒令老板改名。岂知老板也是牛脾气，坚持不改，双方争执不下，后来有人出面调解，将“潇湘馆”改作“潇湘”才了事。
这个故事的另一种版本是这样：有一天，吴宓发现有个饭馆叫“潇湘馆”，他进去进去一看，里面都是喝酒划拳的，于是吴宓就让伙计把老板叫来。老板说，先生有何指教？吴宓说：“你看这样行不行？我给你一些钱，你把这个名字改了，别叫潇湘馆。”老板问原因，吴宓回答：“林妹妹会难受的。”
1942年，刘文典在联大讲《红楼梦》两次，吴宓每次都去捧场。一次，“听典讲《红楼梦》并答学生问。时大雨如注，击屋顶锡铁如雷声。”另一次：“听典露天讲《红楼梦》。见琼在众中。宓偕雪梅归途。”琼是联大生物系助教张尔琼，她在昆华中学教书，也是吴宓的红颜知己之一，与吴宓关系时冷时热，若即若离。雪梅即贵州女诗人卢雪梅，多次婚恋失败后转而追求吴宓。吴宓陪她听刘文典讲演《红楼梦》，却心猿意马，张望人群中的张小姐。
吴宓写过《红楼梦评赞》一文，文中将太虚幻境与但丁的《神曲》中地狱、炼狱和天国相比较，引导人从幻灭和痛苦中解脱。他上课时，也常在一种文化与别的文化之间来回穿梭，跨越好几个世纪，还经常朗诵同一主题的英诗和唐诗，让学生们惊叹不已。吴宓上课，“听者填塞室内外”，在回答学生的提问时，喜欢谈及自身，他在日记中记载：一次，“因畅述一己之感慨，及恋爱婚姻之意见，冀以爱情之理想灌输于诸生。而词意姿态未免狂放，有失检束，不异饮酒至醉云”。
有一次，吴宓上“文学与人生”课，不知不觉讲到《红楼梦》，便将自己的情史作为“反面教材”将给学生听。他讲自己“订婚、结婚及早年认识彦（毛彦文）之往事。听者拥塞。”下课后，吴宓反复思量，觉得对学生讲这些，不妥当，很后悔。
1942年暑假，吴宓为联大学生讲演《红楼梦》七次。在此期间，吴宓应昆明广播电台邀请，在广播节目中讲《红楼梦之文学价值》，并获得不菲报酬。
吴宓研究《红楼梦》，既不同于索隐派，也不同于考据派，而是把《红楼梦》作为纯粹的文学作品，用比较文学的理论和方法研究《红楼梦》，更着重于对人物的剖析。吴宓写过很多文章，对贾宝玉、林黛玉、紫鹃、王熙凤等人物进行深入分析。例如，他用卢梭的所谓“二我”之说，也即心理学上所谓“双重人格”解读贾宝玉，认为甄、贾二位“宝玉”都有着曹雪芹的影子。当时，吴宓的观点独树一帜，令人耳目一新。
吴宓认为宇宙、社会、人生就如同大圈套小圈，其最内的一圈既《红楼梦》的微观形态，认为《红楼梦》设计天人之际，可以一颗沙粒看世界。
解放后，吴宓曾应重庆清华中学之请到该校演讲《红楼梦》。演讲时，有学生问吴宓：“为什么吴先生认为《红楼梦》不能作为当时封建制度濒于解体的标本加以解剖？”吴答道：“这就像解剖尸体不必拿美人的遗体解剖一样。”
【性情】
1914年春，就读于清华学校的吴宓和汤用彤，在一起探讨国亡时个体生命究竟该如何选择。汤用彤问：“国亡时，我辈将如何？”吴宓回答：“上则杀身成仁，轰轰烈烈为节义而死。下则削发为僧，遁于空门或山林，以诗味禅理了此一�