为清政府的二品大员和著名学者，一生著述甚多，却为人极是淡泊闲逸。黄老先生曾经在为清廷经手一件极正经的差事之事，为四川雅安金凤寺的恬静风光所吸引，一踏足进入寺内，与寺内的一位能文善诗的和尚酬唱甚欢，流连多日，竟把自己正经的差事丢到了脑后。上司颇是恼怒，仍动手参劾他。执笔的幕僚潦草地将此事归结为“流连金凤”四字。朝廷误以为“金凤”是妓女名。当年，清朝的官吏都是明令不容许狎妓的。黄云鹄差一点为此遭到了朝庭的严谴。所以，一般的时论，都认定黄侃不仅是继承了父亲的“痴”的，他还将之发扬阐发为“癫”与“狂”了。
黄侃在北大任教时，慕其名，从其学者甚多。人称黄门子弟为“黄门侍郎”。傅斯年在结识胡适之前，曾为“黄门侍郎”中的侍郎之一。
黄侃行事颇怪，在北大授教时，很是喜欢一名叫郑奠的学生。每次黄出门，郑常常为其拿皮包。郑奠毕业后，留任北大。一日，北大讲授诗词的黄节教授在家里请客吃饭，黄侃和郑奠同时是被邀请的对象。见面后，黄见郑穿一件皮袄，便大为不悦地说：“我还没有穿皮袄，你就穿皮袄了？”郑回答：“我穿皮袄，你管不着我。”黄听了很是生气，从此便与形同陌路。
黄侃讲学，听者甚众。一日，他对主持者说：“来者听讲虽勤奋，而我教桌上似缺少两事。”问：“两事是什么？”即笑而答：“清茶一壶，瓜子一碟耳。”
在中央大学兼课的名流颇多，教授们大都西装革履，汽车进出，最起码也有黄包车。唯黄侃进出，每着一件半新不旧的长衫或长袍，一块青布包几本常读之书。
黄侃曾在中央大学开设“文学研究法”课程，用《文心雕龙》作课本。他平时只管讲课，一向不给学生布置作业。临到期末考试，他又不肯看考试卷子，也不打分数。此做法在教务处那儿可过不了关，一再催促。最后，黄侃被逼急了，就给教务处写了一张纸条，上书“每人八十分”五个大字。他的意思是学生总想得甲等，给九十分嫌多，七十分又非甲等。八十分正合适。教务处也无可奈何，就不再提起这事了。
程千帆曾记载，他在成都一位学者家里读到老师黄侃答复这位学者的信，措辞极其谦和。这位学者去信赞赏黄侃所撰《音略》，黄侃回信说：“尝自笑非经略之略，乃疏略之略也，何意先生称道之乎？”程千帆于是感慨，老师脾气坏，爱骂人，所以人们常忽略他性格中非常谨慎谦虚的一面。
黄侃处处维护国故。他认为木板书便于批点、执持和躺着阅读，讥讽精装的西式图书为“皮靴硬领”，又说中装的文明和舒适远胜西装，一边说一边将脚上的布鞋脱下来又穿上，并指着一位同学说：“看，你穿皮鞋，就没有这么方便！”
大学者杨树达要杨伯峻（古文史学家）拜黄侃为师，杨伯峻只肯送贽敬，不肯磕头，杨树达说：“不磕头，得不了真本事。”杨伯峻不得已，只好磕头如仪。拜师完毕，黄侃笑道：“我的学问也是从磕头得来的，你不要觉得受了莫大委屈。”
黄侃才华横溢，文思敏捷过人，凡领教过的人都为之佩服。有一次，有人请他代写一篇碑文，约好五六天以后来取。等一连过了四天，他都没有动笔。直道第五天，取碑文的人来了，他才让弟子研磨铺纸，并吩咐把纸打好格。格打好之后，他挥毫一蹴而就，连上下款带正文刚好写道最后一格，一字不差。
叶楚伧与苏曼殊、黄侃同宴醉酒，已是子夜，自驱马车至味莼园再饮，时月明夜好。黄侃诵龚自珍《写神思铭》中文句：“楼中有灯，有人亭亭；未通一言，化为春星。”徘徊久之，始归。为此，叶写有一诗：
〖放马月光似水，明灯人影留夜，
安垲第前燕子，衔泥投止朱门。〗
黄侃在北京时，借住在吴承仕（简斋）的一所房子中，二人本来都是章太炎的学生，相交甚厚。黄侃恃才傲物，在课堂上经常放言无忌，一次被女生告到系主任吴承仕那里。吴知道黄的脾气，委婉地请他注意，一言不合，两人便闹翻了。不幸的是，这年七月，黄侃在北大读书的长子念华突然病逝，念华年仅十九，“性行和厚，能读父书”，黄侃闻讯后悲痛欲绝。
后来黄侃搬走时，不仅不付房租，还在白色墙壁上用毛笔写满了许多带鬼字旁的大字，画了许多黑色叉叉，爬到房梁上写了一行大字：“天下第一凶宅”，然后掷笔而去。吴向他索要房租时，他不仅拒不支付，还理直气壮地说，再要房租，须还我儿来！吴见他如此不讲理又有丧子之痛，只得作罢。
黄侃珍视图书，胜过他物。某日整理书籍，发现《古书丛刊》第二函不见，便怀疑是某人所取。便在当天日记中记道：“此儿取书，从不见告，可恨可恨！”并写一贴条，粘于书架之上。其辞曰：“血汗换来，衣食减去。买此陈编，只供蟫蠧。昼夜于斯，妻孥怨怒。不借而偷，理不可恕。”第二天，《古书丛刊》第二函在别的书架上找到了，黄才怒气全消。
黄侃讲课，颇多奇行怪举。田炯锦《北大六年琐记》中回忆：“有一天下午，我们正在上课时，听得隔壁教室门窗有响动，人声鼎沸。下课时看见该教室窗上许多玻璃破碎，寂静无人。旋闻该班一熟识同学说：黄先生讲课时，作比喻说：好像房子要塌了。方毕，拿起书包，向外奔跑，同学们莫明究竟，遂跟着向外跑。拥挤的不能出门，乃向各窗口冲去，致将许多玻璃挤碎。”
黄侃曾在金陵大学兼课，慕名来听课者甚众。孰料该校农学院院长某君，刚从美国获农学博士头衔回来，不可一世。某日，此君忽发奇想，要在校本部礼堂公开表演“新法阉猪”。海报贴出，全校轰动。当日恰逢黄侃上课，学生因去观看“新法阉猪”者特多，故上课者寥寥无几。黄便问明缘由，便宣布：今天上课者不多，大家都去凑凑热闹。在“阉猪”表演现场，院长某君先是得意洋洋地让学生捆出一头大肥猪，紧缚在手术架上，然后开肠破肚，谁知折腾半天也未能找到猪卵巢在哪里，被“阉”之猪不久就一命呜呼。“阉猪”表演却变成了“宰猪”演示。黄侃很快就吟成一阕词，以讽其人其事：
〖大好时光，莘莘学子，结伴来睹。佳讯竟传，海报贴出，明朝院长表演阉猪，农家二畜牵其一，捆缚按倒皆除。瞧院长，卷袖操刀，试试功夫。
渺渺卵巢知何处？望左边不见，在右边乎？白刃再下，怎奈它一命呜呼，看起来，这博士，不如生屠。〗
刘成禺在《世载堂杂忆·纪黄季刚趣事》中写道：“黄季刚侃平生有三怕：一怕兵，二怕狗，三怕雷。”其中怕雷更是怕到“蜷踞桌下”的地步。黄侃留下了八十万字的《日记》，从中看出怕雷、怕兵、怕狗之说乃是千真万确的。黄侃还交代了他怕雷的原因，主要是受了《论衡·雷虚》和文学书的影响，因而落下了心悸的病根。
黄侃作一首七律《闺情》，诗中用一、二、三、四、五、六、七、八、九、十、百、千、万、半、双、两等数词，一气呵成，颇为有趣。诗云：
〖一丈红蔷荫碧溪，柳丝千尺六阑西。
二情难学双巢燕，半枕常憎五夜鸡。
九日身心百梦杳，万重云水四边齐。
十中七八成虚象，赢得三春两泪啼。〗
黄侃晚年喜好《周易》，尤精于爻卦卜算之辞，自诩别有会通，可借此致富。一日，卜得上上卦，便去都买彩票，竟然得中头彩。黄异常得意，逢人便说：“今日所获，稽古力也。”后用彩票收入购置了新屋一座。
【嗜欲】
武酉山曾概括黄侃的课余消遣为：喝酒、抽烟、喝浓茶、听清唱昆曲、游山玩水。
黄侃好吃。一日，他听说一些相识的同盟会会员在某处聚餐，席间有不少好吃的，但他并不在邀请之列。他知道自己没有被邀请的原因是因为自己过去曾骂过其中一些人，可是怎奈挡不住美食的诱惑，于是不请自来。设宴者见黄侃进门，吓了一跳，旋即装作很热情的样子邀他入座。黄侃二话不说，脱鞋坐下，就挑好的吃。吃完之后，他一边提鞋，一边回头冲他们骂道：“好你们一群王八蛋！”说完，就赶紧跑了。
1915年，黄侃的恩师章太炎因大骂袁世凯，遭到软禁。黄侃怕老师寂寞，便前往陪住。章太炎向来对饭菜很不讲究，厨子为袁世凯派来的警察假扮，手艺很差，菜式单调。但黄侃却极重口腹之欲，面对如此饭菜，实在难以下咽，于是他怂恿章太炎换了个四川厨子。这样一来，他就得罪了那位假扮厨子的警察，因为此警贪污伙食费，黄侃此举断了他的财路，便怀恨在心，没过多久就将黄侃扫地出门了。
朱希祖在北京大学任教时，某日宴请同为章门弟子的黄侃，但黄侃赴宴后表示烧酒、绍兴酒都不喝，指名非要喝五加皮（啤酒）不可。朱只得临时派人去买。
一次，某人宴客，席间有熊掌、蛇羹、八珍等美味。黄侃得知后，很想去大快朵颐。但他曾经骂过主人，不便前往，可又禁不住美食的诱惑，于是便请好友刘成禺为其想办法，并保证从入席到终席，绝不发一言。刘成禺便去与主人商量，主人勉为其难，发帖请黄侃赴宴。这日席间，黄侃果然只吃不说话，众人都觉得奇怪，以为他转了性子，其实不知他为了美食才愿意“忍气吞声”。
冯友兰回忆，黄侃在北大任教时，常常穿一件蓝缎子团花长袍，黑缎子马褂，头戴一顶黑绒瓜皮帽，腰间露出一条白绸带。给学生讲课时，他讲到关键的地方，突然停下来不再继续，并说，这里有个秘密，专靠北大这几百块钱的薪水，我还不能讲，你们要我讲，得另外请我吃饭。
陈祖深亦回忆黄侃让学生请客吃饭之事：“（黄侃）真正学问，不传普通弟子。欲得其真传者，必拜师门。既入其门，凡有酒食，必先生馔，与先生偕，一切费用，必为代储。则大乐矣。”
黄侃有一位学生，平日对黄执礼甚恭。某日，该生在“同和居”宴客。主宾落座后，他忽然听见黄侃在隔壁说话，打听得知黄侃也在此处请客吃饭，就赶紧过去问好，不料黄侃见面就对他大加训斥。该生洗耳恭听良久，见黄侃没有丝毫打住的意思，便心生一计，把饭馆的人叫来，当着黄侃的面交代说：“今天黄先生在这里请客，无论花多少钱都记在我的账上。”黄侃一听，立即停止训斥，对该生说，好了，你走吧。
黄侃在北大开设《说文解字》课程时，学生都觉得此门功课晦涩难懂。因此，每次期末考试，这门课都有学生不及格。后来，学生们知道黄侃好吃，投其所好，凑钱宴请黄侃，他欣然前往。这年期末考试时，学生们果然都及格了。校长蔡元培知道这件事情后，责问黄侃为何违反校规，接受学生们的吃请。黄侃不以为意，答道：“他们这帮学生还知道尊师重道，所以我不想为难他们。”
杨伯峻拜在黄侃门下后，黄侃常带他和其他弟子一起出游。游罢，便找一家有名的饭馆吃晚饭。黄侃每饭必饮好酒，且酒量极大，学生中酒量最好的也不能及。黄侃说：“饮君子要浅斟细酌，用大杯咕噜咕噜喝下去，纵使喝得多，算不得饮君子。”所以每次吃饭都要花上两三个小时。饭罢，还要拈韵，或作诗，或填词，限第二天下午课前交卷。他自己也作，拿来和学生们的比较。
黄侃爱吃花生米，据说他爱居南京，是因为南京的花生米太好的缘故。
黄侃爱喝酒吃蟹。卞孝萱回忆黄侃，“群贤雅集，联句作诗，（黄侃）一手持酒，一手持螯，谈笑风生。”
黄侃晚年，饮食都由妻子亲自动手烹调，每餐必须要有鱼肉鸡鸭山肴之类。如黄侃觉得不适口，便要妻子重做，有时一盘菜肴竟改做三四次；改做适口后，也仅是吃三四口而已。
黄侃好饮。他与居正是湖北老乡，早年间都是同盟会会员，私交甚笃。居正任司法院长后，拜访者甚众，所以每日下班后，便避不见客，由门房挡驾。一日，黄侃去拜访居正，门房见他的外表和衣着土气，不太像有身份的贵客，照例以“院长不在家”挡驾。可黄侃却是旁若无人，长驱直入。门房赶紧上前紧拉黄的衣袖，一边吆喝道：“你是什么人？出去！”黄侃大怒，一边骂：“你是什么东西，你管不着！”一边挣脱继续往里走，不料用力过猛，衣袖拉破了一道大口子。
两人的争执惊动了居正，他走出门，黄侃便大发雷霆：“觉生（居正字觉生），你做了官，居然就摆起官架来了！”居正一看是黄侃，忙连声叫道：“季刚！不要理他！”又回过头来斥责门房说：“我早就关照过你，这位黄先生来的时候，立即通报，你怎么忘了！”门房赶忙回道：“怪我多吃了两杯酒，糊里糊涂的。”居正大笑，牵着黄侃的手说：“快进去坐，有两瓶茅台，请你尝尝。”黄侃一听，怒气全消，高高兴兴地随居正进门了。
堵述初回忆，黄侃午餐时总要饮酒，下午上课走进教室时，他清癯的脸上微带红色，酒意并未全消。当时女学生们上课总喜欢坐在第一排，但每逢黄侃来上课，她们都自动改坐到第三排的座位上，以避酒气。
黄侃常与学生一起郊游、吃饭、喝酒，畅谈学问，于闲谈中给学生莫大启发。他讲学也是天马行空，没有章法，讲到哪里算哪里，但又处处都是学问，非一般人能理解。黄侃在北京时，经常陪同他游玩的“黄门侍郎”有孙世扬、曾缄二人。孙世扬曾说：“先生好游，而颇难其侣，惟扬及慎言无役不与，游踪殆遍郊坼，宴谈常至深夜。先生文思骏发，所至必有题咏，间令和作，亦乐为点窜焉。”
黄侃的学生中，他对陆宗达极为器重。原因是陆能喝酒能抽烟，故深得黄侃喜爱，两人常一边吃喝一边论学，有时一顿饭要吃四五个小时，陆从中学到许多在课堂上学不到的东西，获益良多。
黄侃的侄儿黄焯曾在回忆文章中说，黄侃“每餐豪饮，半斤为量”。黄侃对酒不挑剔，黄酒、茅台酒、白兰地、糟醴、麦酒、啤酒等，他来者不拒，经常喝到“大醉”、“醉甚”、“醉卧”。
黄侃好饮，不知节制，但他却劝别人喝酒要节制。有一次林公铎“自温州至，下火车时以过醉坠于地，伤胸，状至狼跋”，黄侃认为“似此纵酒，宜讽谏者也”。
黄侃说他自己身体不好，如果不是学过拳术，身体恐怕要更坏。但他牢骚满腹，无从发泄，所以只能寄情于杯中物了。他每日早晨要喝四两酒，才出来上课，冬季常患咳嗽，吐血症从来就没断过根。他喜欢吃蟹，螃蟹上市时，喝酒便更多了。
因好杯中之物，黄侃与几任妻子都闹得不可开交。黄侃对自己别的嗜好常生悔意，进行反省，惟独对喝酒，他从不自咎，反而将妻子的劝阻视为自己的“附疽之痛”，夫妻感情也一落千丈。黄侃最后也因饮酒而亡，他辞世前偕友登北极阁、鸡鸣寺，持蟹赏菊，饮酒过度，导致胃血管破裂，吐血身亡。汪东为黄侃逝世一周年所撰的祭悼词中说：“季刚伤时纵酒，遂以身殉。”
黄侃爱书如命。黄侃一生最大的家私，便是书籍。章太炎在为他作的墓志铭中说：“有余财，