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周善培认为梁启超只有政治理论，没有一点政治方法，尤其没有政治家的魄力。周的弟弟周竺君任镇江海关兼扬由常关监督，当时镇江关收入每月只有一千元，而扬由关每年却号称月入十万。周竺君到任后，查出扬由关的收入全是中饱私囊取得的，他一面严行拒绝，不私取一文；一面严禁中饱私囊。但靠中饱吃饭的扬由关官吏，与上下游的税局勾结，禁不胜禁，防不胜防。周竺君便向财政部提出他只任镇江海关监督，请财政部另派扬由关监督。时任财政总长的梁启超，派人问周竺君何以辞十万而就千，周竺君气急，写信责备梁道：“你当部长怎么可以对部属说这种话？你是公开劝部属中饱吗？”同时又拟就一篇改革全国常关的办法，并拟订几十条严禁中饱的奖惩办法，寄给梁，请他进行改革。周善培也几次从旁激励，梁却左顾右盼，这件事也就一直搁置了。
在袁世凯流露出要作皇帝的想法后，梁启超曾与冯国璋一起进总统府劝谏，梁记载了这段精彩的故事：
“二人联翩至新华宫，项城闻我等至，喜动颜色，酒酣，余正欲起立陈述，项城先笑曰：‘二公此来，吾知之甚稔，乃欲谏我不做皇帝也。我反问二公，袁某欲做皇帝者，究思做一代皇帝而绝种乎？抑思做万代皇帝而无穷乎？’余与冯愕然未答，袁又笑曰：‘除非痴人，自然欲作万代天子！’乃喟然叹曰：‘我有豚犬二十余人，我将尽数呼出，立于二公之前。任公！君最善知人，我即托任公代我选择一子，可以继立为皇帝者，可以不败我帝业，不致连累掘我祖坟者。任公，待君选出以后，我再决定称帝。如是或可称帝二代！’余与冯四目相对，嗒然如伤，怀中万言书，竟一字不出。袁诸子环立侍宴，幼小者乳媪襁褓侍，袁忽变作悲痛之容曰：‘我如许豚犬，无一克肖，无一非庸懦纨绔，然父之与子，孰不疼爱，我虽怒此辈不肖，然仍不愿因我造孽，他日为别人作鱼肉烹杀也。我百年后，敬托二公善护之。’余与冯迄辞出，竟不能一提‘帝制’字。”
梁启超发现袁世凯称帝的野心后，毅然写了《异哉所谓国体问题者》一文，猛烈的抨击袁世凯的复辟企图。袁世凯得知后，大为惊慌，派人送给梁启超一张20万元银票（梁文中称为10万），说是给梁启超的父亲祝寿，要求梁不要将这篇文章发表。据说这个价格是雇人暗杀孙中山的赏金两倍。梁启超退回银票，并将这篇文章抄录了一份让来人带给袁世凯。
袁世凯收买不成，便派人对梁启超说，梁先生也曾经在海外流亡十几年，其中的苦头不是不知道，何必再自寻苦吃？梁回答说，我这个人疲于奔命的逃亡经验已经很充足了，我宁肯选择逃亡也不愿意在污浊空气中生存。
梁启超与学生蔡锷决定出逃北京，起兵反袁，再建共和。临行前，二人约定：“事之不济，吾侪死之，决不亡命；若其济也，吾侪引退，决不在朝。”
梁启超离京时，与夫人作别，并说明原由，夫人说：“我早已看出来了，因为你不讲，我当然也不问你。”她用英烈的事迹激励梁。梁每次出门，夫人都不送，这日晚上三点，她送梁至大门口，很像有后会无期的感慨。
护国战争中，梁启超为了取得广东军阀龙济光的支持，只身赴龙济光处。此前梁派去的汤觉顿、谭学夔等人被龙济光部下枪杀，此行着实与赴鸿门宴无异。晚宴间，龙的部下胡令萱大放厥词，辱骂护国军、蔡锷等，并向梁启超横眉冷对。梁启超意气横厉，痛斥对方，边说边大拍桌子，满座的玻璃杯丁当作响。胡令萱被梁的气势吓住，悄悄跑了，其余众人，颇受感动，散席后都来和梁握手道歉。
护国战争胜利后，梁启超开出一个祸首名单，包括杨度、孙毓筠、严复、刘师培、段芝贵、梁士诒等十三人，要求对他们明正典刑以谢天下。这道惩办帝制祸首令颁发以后，由于当事人均已事先闻得风声，躲进天津或上海的租界，所以一个也没有拿住。
民国再造后的第一个国庆日，黎元洪下令援照民国元年进行国庆大典，并对民国创建以来的有功之士，包括此次再造民国的功臣授以勋位奖章。大总统黎元洪下令：“特授孙文大勋位，黄兴勋一位。蔡锷、唐继尧、梁启超、岑春煊、陆荣廷，再造民国各授勋一位。”
张君劢认为，中国现代政治，如果孙中山与梁启超之间能变龃龉仇恨为精诚合作，必然会使中国现状大有改观。
【周游】
1903年，梁启超应美洲保皇会之邀赴美。在美期间，梁启超拜会了美国总统罗斯福，广泛接触了各界人士，参观走访了许多地方，他发现，美国的种族歧视、贫富悬殊等弊端很明显，“天下最繁盛者宜莫如纽约，天下最黑暗者殆亦莫如纽约”。他将美国与日本、英国对比后，认为民主共和不如君主立宪好。他认为美国式的三权分立“惟美国人能应用之，而他国人绝不能应用。我国若贸然而效之，非惟不能致治，而必致于酿乱”。当梁启超起身回国时，华人与美国人热情相送，“爆声巾影，绵亘一里余”。
美国之行，反而使梁启超坚定了拥护君主立宪的理念与决心。他在《新大陆游记》中写道：“自由云，立宪云，共和云，如冬之葛，如夏之裘，美非不美，其如于我不适何！”他甚至说：“今日中国国民，只可以受专制，不可以享共和。”
一战后，因梁启超推动对德宣战有功，北京政府让梁组织“欧洲考察团”，赴欧考察，与各国重要人士联络，加强交流，进行巴黎和会会外活动。“欧洲考察团”的成员除梁启超外，还有蒋百里、张君劢、丁文江等人，都是中国当时年轻一代的知识精英。
梁启超称赴欧考察的目的：“第一件事是想自己求一点学问，而且看看这空前绝后的历史剧怎样收场，拓一拓眼界。第二件也因为正在做正义人道的外交梦，以为这次和会真是要把全世界不合理的国际关系根本改造，立个永久和平的基础，想拿私人资格将我们的怨苦向世界舆论申诉申诉，也算尽一二分国民责任。”
梁启超游历欧洲多国，他目睹了科学万能迷梦的破产，也接触了大批的杰出人士，其中生命哲学家柏格森及著名外交家笛尔加莎最令梁称许，他称二人是自己“十年来梦寐愿见之人”。
此次欧洲之行，梁启超也看到了西方社会的许多问题和弊端，他写道：“但觉得四周色是死的，声是死的，天是死的，地是死的。”梁认为，科学的发展破坏了支撑人们精神世界的宗教和哲学的威力，使人们过分追求物质生活而导致精神空虚，造成了人与人之间的无情争斗。他回国之后即宣扬西方文明已经破产，主张光大中国传统文化，用东方的“固有文明”来“拯救世界”。
1919年8月，梁启超应邀到荷兰来丁大学藏书楼（今荷兰莱顿大学图书馆）参观，他在该藏书楼发现了《天条书》、《太平条规》、《太平礼制》等5种太平天国印书。以一个政治家、史学家的敏感和责任心，梁启超委托随其参观的中国驻荷兰公使唐在复派人将5种印书缮录归国，以使其“不至长作来丁藏书楼之玩品”，而“补吾国历史上之缺撼”。
【立场】
戊戌变法失败后，梁启超受清廷通缉，日本政府出面相救，日本公使林权助将梁长发剪掉，穿上和服，化装成打猎的样子，一路惊险逃亡至日本。在日本居留十四年期间，梁也多赖日本政府与日本友人常年相助，他对日本颇有好感，“觉日人之可爱可敬”。但到护国战争后，他惊讶的发现“日人之可畏可怖而可恨”，此后始终强调要警惕日本。
面对日本人忘恩负义的指责，梁启超回答说：“凡以正义待我者，无论何国，吾皆友之；凡以无礼加我者，无论何国，吾皆敌之。”
戊戌变法失败后，梁启超流亡日本时，曾撰有小说《新中国未来记》，书中描述了一个共和社会新中华民主国，第一任大总统为“罗在田”。“罗”即“爱新觉罗”，“在田”即载湉的谐音，“罗在田”即光绪帝（也有说法称罗在田指爱新觉罗即将下野）。第二任总统为“黄克强”，（黄兴，另说意指炎黄子孙人人自强）。
梁启超与革命党人论战时，说中国人“非有可以为共和国国民之资格”，因此，“与其共和，不如君主立宪；与其君主立宪，又不如开明专制”。清政府预备立宪时，梁对康有为说：“今者我党与政府死战，犹是第二义，与革党死战，乃是第一义；有彼则无我，有我则无彼。”
1908年冬，梁启超在《新民丛报》上撰文批评革命党领袖们：“徒骗人于死，己则安享高楼华屋，不过‘远距离革命家’而已。”梁启超的文章在海外华人中引起了很大的反响，掀起了一股批评革命党领袖的风潮。
杨度组织筹安会，拥护袁世凯称帝。他于是派蹇念益、汤学顿前去拉拢梁启超，期望梁能为己所用。徐佛苏、袁思亮和蔡锷颇为担忧，三人暗地里商量道：“任公眼高于顶，耻为牛后。不如另树一帜，以任公为首，可与杨皙子殊途同归。”不料徐等计议未善，蹇、汤已懊丧而返。原来二人与梁见面后，尚未开口劝说，梁便拿出抨击袁世凯复辟的文章《异哉所谓国体问题者》示之。蹇、汤二人无奈，只能力劝梁删除一些太过激烈的词句。梁致函杨度曰：“吾人虽见歧，私交弥笃。今后各行其是，不敢以私废公，亦不必以公害私也！”
康有为拥戴张勋复辟，梁启超则与段祺瑞一起讨伐张勋。有人问梁启超：“吾子投笔从戎，壮则壮矣。昔庾公之斯于子濯孺子，不忍以夫子之道反害夫子。今者令师长素先生佐命新朝，吾子痛斥复辟党人罪恶，不留余地，不知令师作何感想。”梁启超答道：“师弟之谊虽存，政治主张早异，我不能与吾师同陷泥淖中也。”
孙中山逝世后，梁启超对北京《晨报》说，孙中山“为目的而不择手段”，因而“无从判断他的真正价值”。
1925年“双十节”，清华定于10月9日举行纪念会，会议上安排梁启超发言，但梁却记错了纪念会的召开时间。到会议举行这日，他不在校内，校方只好取消了他的演讲。后他将原本为会议准备的演讲稿发表在《清华周刊》上，讲稿共一万三千多字，他在讲稿中将国民党、孙中山、共产党挨个骂了一遍，并痛贬中华民国为“不满十四周岁的小祖宗”。
1927年5月11日，梁启超在给长女梁思顺的信中谈及时局问题时，提到了对共产党的恐惧：“北京局面现在当可苟安，但隐忧四伏，最多也不过保持年把命运罢了。……南方党军已到潮落的时候，其力不能侵北，却是共产党的毒菌在社会传播已深，全国只有一天一天趋到混乱，举国中无一可以戡定大难之人……再过两礼拜，我便离开学校，仍到北戴河去，你们来信寄天津或北戴河便得。”
梁启超在另一封信中也叙述了对时局的恐惧：“本拟从容到暑假时乃离校，这两天北方局势骤变，昨今两日连接城里电话，催促急行，乃仓皇而遁，可笑之至。好在校阅成绩恰已完功，本年学课总算全始全终，良心上十分过得去。今日一面点检行李，下午急急带着老白鼻（梁思礼昵名）往坟上看一趟，整夜不睡，点着蜡结束校中功课及其他杂事，明日入城，后日早车往津……津租界或尚勉强可住，出去数日看情形如何，再定行止，不得已或避地日本，大约不消如此。我本身无特别危险，只要地方安宁，便可匿迹销声，要住若干时日，北京却险极，恐二叔也要逃难。”
梁启超曾对日本、英国文化赞不绝口，并且认定：“中国经一次外化，就有一次进步。”但当孟禄呼吁用美国学制来取代中国学制，梁启超不以为然，他指着餐桌上的饭桶对学生黄伯易等人说：“这是一个饭桶，它只是一个装饭的饭桶！凭你把这饭桶雕花塑彩甚至把它描金也不会改变饭的质量。但中国之大，主张‘美食不如美器’的人不在少数，让他们去欣赏他们的饭桶艺术吧！”
【言论】
梁启超在《戊戌政变记》一文中说：“唤起吾国四千年之大梦，实自甲午一役始也。”
梁启超说：“苟有新民，何患无新制度，无新政府，无新国家。”
梁启超说：“吾爱孔子，吾更爱真理。”
梁启超说：“战士死于沙场，学者死于讲座。”
梁任公将“万恶淫为首，百行孝为先”改易二字，变成“万恶懒为首，百行勤为先”，他常常用这句话自勉，学勉励弟子们。
梁启超在《中国近三百年学术史》中评述说：墨子领头的“先秦诸子之复活，实为思想解放一大关键”。
梁启超评论科举说：“夫科举非恶制也，所恶乎畴昔之科举者，徒以其‘所试之科目不足致用也’。”
梁启超提倡国民性，他说：“每个人都要把自己的天赋良能发挥到十分圆满。德国之所以在第一次世界大战中失败，就是人民的个性被国家所吞没的缘故。”
梁启超在《李鸿章传》序言中写道：“吾未见有盖棺后数十年数百年，而论犹未定者矣！各是其所是，非其所非，论人者将乌从而鉴之。曰：有人于此，誉之者千万，而毁之者亦千万；誉之者达其极点，毁之者亦达其极点；今之所毁，适足与前之所誉相消，他之所誉，亦足与此之所毁相偿；若此者何如人乎？曰是可谓非常人矣。其为非常之奸雄与为非常之豪杰姑勿论，而要之其位置行事，必非可以寻常庸人之眼之舌所得烛照而雌黄之者也。知此义者可以读我之《李鸿章》。”……“吾敬李鸿章之才，吾惜李鸿章之识，吾悲李鸿章之遇。”同时，梁启超也批评李鸿章“不识国民之原理，不通世界之大势，不知政治之本原”。
梁启超在《论小说与群治之关系》一文中说，若想使一国的道德、宗教、政治、风俗，乃至人心焕然一新，必须多写小说。因为“小说有不可思议之力支配人道故”。
梁启超夸赞胡适的《尝试集》说：“读竟，欢喜赞叹得未曾有，吾为公成功祝矣。”
梁启超评价胡适的《中国哲学史大纲》则说：“凡关于知识论方面，到处发见石破天惊的伟论，凡关于宇宙观人生观方面，什有九很浅薄或谬误。”
现代汉语中有许多词汇从日语转译而来，如“经济”、“银行”、“准备”等等。梁启超以“经济”为不妥，因为古代汉语中的“经济”一词，意为“经国济世”，他因此提议以中国固有的“平准”来代替，并在自己的著作中首先使用，但未能得到推广，而通过日语翻译而来的“经济”一词，却成为现代最常用的汉语词汇之一。
梁启超提倡“趣味主义人生观”，他说“生活在趣味之中，生活才有价值”但是他认为“赌钱、吃酒、做官都是没有趣味的”。
梁启超提倡新其民以新其政，并倡议成立“知耻学会”，提倡“自诵其耻”。
梁启超说，当光绪、宣统之间，全国有智识、有血性的人，可算没有一个不是革命党。主义虽然全同，但手段却有小小差异：一派注重种族革命，说是只要把满洲人撵跑了，不愁政治不清明；一派注重政治革命，说是把民治机关建设起来，不愁满洲人不跑。