片寄给李蕙仙说：“衣冠虽异，肝胆不移。见到了我的照片就像见到我本人一样。”后李蕙仙来到日本，二人才得以重聚。
李蕙仙不仅照料梁启超的生活，还对梁启超的事业有过不少帮助。学者考证最早的夫妻报人应该是梁启超和李蕙仙夫妇。梁启超说不好官话，为此曾吃过不少亏。“戊戌变法”初期，梁启超已名动京城，光绪帝久闻其名，但在召见他时，因梁启超不谙官话，彼此难以交流，光绪帝大为扫兴，只是赏他六品衔。这使得梁启超痛下决心学好官话。李蕙仙自幼长在京城，官话说得自是流利。她到日本后，梁启超便请夫人教自己学习官话。不久，梁启超的官话说的便极为流畅，在社交场合就得心应手了。
1915年，张勋复辟时，梁启超参加护国军，讨伐张勋，对一家老小放心不下。李蕙仙深明大义，鼓励他说：“上自高堂，下至儿女，我一身任之。君为国死，毋反顾也。”
梁启超对李蕙仙敬爱有加，有时也有些怕她，所以亦有惧内之名。冯自由的《革命逸史》曾写“梁任公之情史”，认定梁启超的婚姻并不美满：“李女貌陋而嗜嚼槟榔。启超翩翩少年，风流自赏，对之颇怀缺憾，然恃妇兄为仕途津梁，遂亦安之。”
梁启超的外孙女吴荔明回忆外祖母时也说：“李蕙仙婆是个较严肃的人，性情有点乖戾”，“所以家里的人，都有点怕她”。
梁启超与李蕙仙相敬如宾，一生只吵过一次架。李蕙仙弥留之际，梁启超追悔莫及，对长女梁思顺说：“顺儿啊，我总觉得你妈妈的那个怪病，是我们打那一回架打出来的，我实在哀痛至极始终不忍说，现在忍不住了，说出来想把自己的罪过减轻一点。”
1924年9月13日，李蕙仙因患乳腺癌去逝，梁启超写下《祭梁夫人文》，文曰：“我德有阙，君实匡之；我生多难，君扶将之；我有疑事，君榷君商；我有赏心，君写君藏；我有幽忧，君噢使康；我劳於外，君煦使忘；我唱君和，我揄君扬；今我失君，只影彷徨。”
而梁启超的《亡妻李夫人葬毕告墓文》亦饱含深情，这篇文章梁启超“做了一天，慢慢吟哦改削，又经两天才完成”，自许为“一生好文章之一”，并让梁思顺、梁思成等子女与媳妇林徽因“都不妨熟诵，可以增长性情”。
1899年，康有为命梁启超赴檀香山办理保皇会事宜。一日，檀香山一位加入保皇派的何姓侨商设家宴招待梁启超，遇到了令梁动心的女子何蕙珍。
何蕙珍是何姓侨商的女儿，芳龄二十，从小接受西方教育，16岁便任学校教师，英文极好。当日侨商亦宴请西洋人，故令她做梁启超的翻译。在认识梁启超前，何便对梁极为仰慕，曾匿名撰文为梁启超争辩，梁得知后，极为感激。在檀香山期间，梁向何学习英文，二人暗生情愫。
临别时，何蕙珍含情脉脉地道：“我万分敬爱梁先生，今生或不能相遇，愿期诸来生，但得先生赐以小像，即遂心愿。”梁启超不忍拒绝，答应馈赠。数日后，梁启超依约将照片赠与何蕙珍，何亦回赠亲手织绣的两把精美小扇。
分别后，梁启超思念何蕙珍，情感澎湃。他自陈：“酒阑人散，终夕不能成寐，心头小鹿，忽上忽落，自顾生平二十八年，未有如此可笑之事者。”
不久，有人劝梁启超娶一位懂英文的女子做夫人，助其事业发展。梁启超沉思片刻后道：“我知道你说的是谁。我敬她爱她，也特别思念她，但是梁某已有妻子，昔时我曾与谭嗣同君创办‘一夫一妻世界会’，我不能自食其言；再说我一颗头颅早已被清廷悬以十万之赏，连妻子都聚少散多，怎麼能再去连累人家一个好女子呢？”
梁启超坦然面对自己的感情，他在家书中将与何蕙珍的一段情和盘托出，并告诉李蕙仙自己对何蕙珍的态度，说自己忍痛做出了“万万有所不可”的决定。李读罢后回信说：“你不是女子，大可不必从一而终，如果真的喜欢何蕙珍，我准备禀告父亲大人为你做主，成全你们；如真的像你来信中所说的，就把它放在一边，不要挂在心上，保重身体要紧。”
梁启超接到妻子的来信后，急忙复信，让妻子不要告诉梁父此事，并再三向夫人表白，对何蕙珍已“一言决绝，以妹视之”。信中说：“此事安可以禀堂上？卿必累我挨骂矣；即不挨骂，亦累老人生气。若未寄禀，请以后勿再提及可也。前信所言不过感彼诚心，馀情缱绻，故为卿絮述，以一吐胸中之结耳。以理以势论之，岂能有此妄想。吾之此身，为众人所仰望，一举一动，报章登之，街巷传之，今日所为何来？君父在忧危，家国在患难，今为公事游历，而无端牵涉儿女之事，天下之人岂能谅我……任公血性男子，岂真太上忘情者哉。其于蕙珍，亦发乎情，止乎礼义而已。”
也有说法称梁启超原本想娶何蕙珍为妾，但何以任公使君有妇，文明国不许重婚为由，婉言拒绝。
梁启超对何蕙珍，完全做到了发乎情，止乎礼，但即使如此，梁启超也曾被其师康有为斥责为“荒淫无道”。
梁启超任袁世凯政府司法总长时，何蕙珍曾来到北京，向他表示欲与之结秦晋之好。但梁启超只在总长的客厅里设宴招待了何蕙珍，对于何的告白，婉转拒绝。何蕙珍失望而返。李蕙仙病逝后，何蕙珍再次到北京看望梁，但梁启超仍然婉拒。对于梁的做法，何蕙珍的表姐夫、《京报》编辑梁秋水很是气恼，恨梁薄情，说梁“连一顿饭也不留她”。
梁启超曾想将何蕙珍介绍给中年丧偶的同门师弟麦孟华，但何蕙珍以恪守独身主义终生不嫁为由，婉言谢绝。
据冯自由的《革命逸史》记载，李蕙仙与梁启超结婚时，带来两名陪嫁丫环，一个叫阿好，一个叫王来喜。王来喜即王桂荃，她聪明勤快，深得梁氏夫妇的喜欢，家中事务甚至财政都由她掌管。1903年，王成为梁启超的侧室。
梁启超从不张扬自己有妾一事，他在信中提到王桂荃时，多称“王姑娘”、“三姨”或“来喜”。1924年，李蕙仙病重，王桂荃怀上小儿子思礼，适值临产时，梁启超在写给好友蹇季常的信中，才第一次用“小妾”称呼王桂荃。
王桂荃对孩子们很是疼爱，梁启超所有的孩子对王桂荃的感情都非常深，他们管李蕙仙叫妈，管王桂荃叫娘。
在王桂荃朴实无华的教育下，梁启超的9个子女多从事科学工作，并涌现出三位院士：建筑学家梁思成、考古学家梁思永均于1948年当选中央研究院首届院士，火箭控制系统专家梁思礼1993年也当选为中科院院士。
1968年，85岁的王桂荃与孩子们四散分离，最后在一间阴暗的小屋中与世长辞。
“文革”后，梁家的子女们在梁启超与李蕙仙的合葬墓旁种下了一棵母亲树，立碑纪念这位培育了数名栋梁之材的平凡母亲王桂荃。
【风雅】
梁启超13岁时，在广州越秀山三君祠见到陶濬宣用魏体楷书写的一副楹联后，久久不愿离去。从此，他对书法艺术产生浓厚兴趣，常以书法临池为日课，专心学习书法。
1897年，梁启超应邀到湖南长沙的时务学堂做中文总教习，谭嗣同将自己“二十年刎颈交”——唐才常介绍与梁启超相识，二人相见恨晚。唐才常以菊花砚相赠，谭嗣同为此砚题铭曰：“空花了无真实相，用造莂偈起众信。任公之研佛尘赠，两君石交我作证。”适时，湖南学政江标去职离湘的前一日到梁启超住所辞行，见砚与铭，欣然连夜刻成。此菊花砚成为凝聚维新四志士深情厚谊的历史见证。
后谭嗣同喋血于戊戌变法，唐才常就义于“武力勤王”，江标空怀满腔热血，英年早逝。“赠者、铭者、刻者皆已殁矣”。而菊花砚在梁启超被迫流亡国外时丢失。怀想旧念，梁启超常常神情有伤，他还在《饮冰室合集·诗话》中写道：“戊戌去国之际，所藏书籍及著述旧稿，悉散佚，顾无可留恋。数年来所出入于梦魂者，惟一菊花砚。……今赠者铭者刻者皆已没矣。而此砚复飞沉尘海，消息杳然，恐今生未必有合并时也，念之凄咽。”
1898年，“戊戌变法”失败后，梁启超逃往日本。出逃时，他仍不忘带上心爱的碑帖。在流亡的14年中国，梁启超对书法的兴趣没有丝毫减退。梁启超的《双涛阁日记》中，极具体地记述了他羁居海外读书生活和刻苦临池的情况，其中有每天临池的内容、数量、进度及其体会。
1911年，梁启超在跋自临《张猛龙碑》卷中道：“居日本14年，咄咄无俚，庚戌辛亥间，颇复驰情柔翰，遍临群碑，所作殆成一囊。今兹乌头报白，竟言归矣。世务方殷，度不复有闲情暇日以从事雕虫之技，辄拨万冗，写成兹卷，其末四纸，则濒行前一夕醉后之作也。”
梁启超终身研习书法，1916年7月14日，梁在《致梁思顺书》中写道：“惟学书较前益勤，日常尽二十纸，经已钞完，顷方钞子，稍足收敛此心耳。”
梁启超的书法，由方笔凝重的北魏碑体脱胎而来，很有新意，均为时流所称誉。他每天必定要由侍役磨墨，隔一晚的墨汁，即倒去不用，而劣纸也一概拒绝使用，得者都珍如瑰宝，人争模仿。
1926年3月，梁启超因尿血住进北京协和医院。手术前的3月10日，他在《致孩子们书》中写道：“我这封信写得最有趣的是坐在病床上用医院吃饭用的盘子当桌子写的。我发明这项工具，过几天可以在床上临帖了。”
梁启超在陈师曾的追悼会上，看到陈列的遗作中，有集姜白石的一副篆书联：“歌扇轻约飞花，高柳垂阴，春渐远汀洲自绿；画桡涵明镜，芳莲坠粉，波心荡冷月无声”，深叹其集联工丽。他受此影响，常常集词成联，送与亲友。他曾送胡适一联为：“胡蝶儿，晚春时，又是一般闲暇；梧桐树，三更雨，不知多少秋声。”
梁启超又曾送徐志摩一集句联：“临流可奈清癯，第四桥边，呼棹过环碧；此意平生飞动，海棠影下，吹笛到天明。”梁对此联颇为自得，他在《饮冰室诗话附录》中写道：“我所集最得意的是赠徐志摩一联……此联极能看出志摩的性格，还带着记他的故事，他曾陪泰戈尔游西湖，别有会心。又尝在海棠花下做诗做个通霄。”
后向梁启超求字的人日渐增多，梁便索性定了润例，公开卖字，一个月竟常有两三千元银元收入。
梁启超对于古董没有特别的爱好，但他书桌上常摆着一个既大且长的酸枝木匣子，装着顾炎武的墨宝手卷，他的外客厅特制的玻璃匣放置着埃及金字塔和意大利庞贝古城的砖石。
梁启超爱听戏，每日午睡之前，他便让家人打开用手摇动的落地大型留声机，听几出谭鑫培、杨小楼、梅兰芳等人的京剧，当时还没有无线电收音机，这已经是最高级的享受了。
号称全世界第一人的提琴大师克里斯勒来华演出时，总统黎元洪定了一个包厢，携带妻妾眷属前往捧场，并向音乐家赠送鲜花大提篮。上台致介绍词的正是梁启超。
梁启超一生致力于收藏碑刻拓本。冀亚平等编写的梁启超所藏金石拓本目录，记录梁启超一生共收藏历代金石拓本1284件，各种书体、碑刻种类齐全。已出土的和著名的中国历代碑刻和墓志，梁启超一个人所收藏的碑刻和墓志的拓本数量达到其中的一半之多。梁启超逝世后，其家人将他生前收藏的近1300件历代碑刻拓本尽数捐献给北京图书馆。
梁启超曾收藏陈师曾生前极为珍惜的一帧《北京风俗图》，视之为宝；他还曾花巨资，购得《淳化阁帖》，上有宋明清人的题识，以为宋拓，欣喜不已，后经方家辨别系为伪造，梁启超得知受骗，非常懊恼。
【嗜好】
梁启超好打麻将，梁实秋在清华读书时，就曾听说过梁启超的一句名言：“只有读书可以忘记打牌，只有打牌可以忘记读书。”
梁启超的同学卢湘父回忆，梁启超在日本时，常于晚间与卢等人聚谈。一日晚间，梁启超牌兴大起，时麻将尚未风行，而流行天九，但时值深夜，无处觅牌。梁见案头有一盒卡片，便呼有办法了，马上动手在卡片背面画“天地人鹅”，准备制成天九牌。梁画牌时，卢先入睡，一觉醒来，卡片已成天九牌。
1919年，梁启超从欧洲回国，一次，有人请他作讲演，他说：“你们订的时间我恰好有四人功课。”来客不解其意，听他解释后方知，原来就是约了麻将牌局。
坊间曾流传梁启超发明三人与五人麻将的玩法，以及他能快速解牌的传说。据说，他的很多社论文章都是在麻将桌上口授而成。
梁启超任时务报主笔时，有“麻将桌上写社论”的传闻。每日午夜，梁在牌局上，一边口中吆喝“八万”、“九条”，一边口述社评，由报馆专人记录，第二天早早刊在报纸上。
有人记载梁启超对麻将的喜爱：“先生喜作方城之戏，籍以遣兴，虽行旅不废也。学界深慕先生言论风采，纷以讲演见请，事到目前，先生绝不预备，红中白板如故，同坐代之急，先生笑应曰：‘予正利用博戏时间，起腹稿耳。’”
梁启超曾说：“骨牌足以启予智窦，手一抚之，思潮汩汩来，较寻常枯索，难易悬殊，屡验屡效，已成习惯。”
据说，梁启超的著名讨袁檄文《异哉所谓国体问题者》是在牌局后写成的。这日，梁启超与友人一起打麻将，友人催其速去写稿。梁当时手风不顺，一直没有胡牌，故迟迟不愿下牌桌。直到晚上9点，梁终于胡牌了，他这才放下麻将，去附近的一家邮局发电报。梁站在外边口述，发电员打，到十一点半终于打完了全文。这就是著名的《异哉所谓国体问题者》，一共九千多字，无一删改。
某日，梁启超与友人约有牌局，但其中一位迟迟未到。三缺一的等待过程中，一人出了一道与麻将有关的题：“手中七张万牌，已听牌，并且听六、七、八、九万，问手中七张牌是什么？”并限定，五分钟内答出得到一百分，十分钟内交卷，得七十五分。
梁启超一分钟后，开始答题，三分钟未到便交了卷，出题者看了，点头赞许，写上一百分。另一位虽比梁晚，但也在五分钟内交了卷，却只得七十五分，于是抗议说：“我的答案是正确的，又是在五分钟内交卷，应该得到一百分。”他出示答案：七张万子有三张六万，两张七万和两张八万。
出题者打开梁的答卷，上书：七张万子有三张六万两张七万两张八万，或者是三张九万两张八万两张七万。友人叹服。
【陨落】
1923年春，李蕙仙病逝，梁启超极为悲伤，此后尿中开始带血。因不愿累及家人，梁一直秘不告人。直到1926年1月，梁启超怀疑自己罹患癌症，才同意到医院检查。医院诊断后确定是尿血症，但始终找不出病原所在。在丁文江等人的坚持下，梁启超才进了协和医院。
协和医院的大夫仔细检查后，判定是右肾生瘤，于是决定在3月16日动手术将右肾全部割去。但手术后，梁的尿血症状并未好转。原来主治医生割掉的是梁启超健康的肾。
据梁启勋的《病院笔记》及陈西滢的《“尽信医不如无医”》记载：当梁的腹部剖开之后