接触中共地下党员严侨（李敖的中学国文教师）。
1959年至1961年
大学毕业后在国民党军队里服役3年。
1971年至1976年
因政治问题被国民党当局逮捕；
以叛乱罪被判刑10年。
1975年8月22日
因蒋介石死亡而改判为8年6个月。
1976年11月19日
获释出狱。
1999年8月18日
###宣布征召其为台湾地区领导人候选人，但在竞选中未能如愿。
2005年2月1日
在台北参选并就任“立法委员”。
述评
年近古稀、笔下已经著述2000多万文字的台湾著名作家李敖于2004年岁末当选为台湾地区“立法委员”之后，已经开始从文坛步入了政坛。这是李敖文人涉政的开端，他的政治立场与观点，从此不仅仅体现在他那嘻笑怒骂的文章之中，也成了台湾官场政界引人注目的新闻点。随着李敖电视出镜率的频繁，李敖的政治观点也开始为海峡两岸所关注。
在台湾官场历来没有人脉关系，前半生以手中之笔著写千秋华章的作家李敖居然出乎意料地获得压倒多数的选票当选“立委”，这无疑说明了李敖在台湾地区的社会民意基础。
台湾媒体这样评价李敖的涉政生涯：“李敖说他当上民意代表以后，有责任把那些假的、恶的、丑的、脏的东西统统揭露出来，要让那些坏官、贪官、恶官们‘官不聊生’。看来，台湾当局很害怕他的声音。据悉，岛内有家电视台曾与李敖合作过一档叫做《李敖大哥大》的固定访谈节目，收视率很高，最近却被取消了。原因是，电视台经常要向银行贷款，而有幕后背景的银行却提出条件‘李敖的节目不要再续下去了’，其背后文章显然是台当局不满和害怕李敖的‘反叛之声’，从中也看出，常常抬出‘民主’来吓人骗人的这个当局岂不在对民主进行‘柔性封杀’吗？”
虽然李敖在台湾的电视节目遭到了封杀与控制，然而任何“###”势力都无法扼杀代表正义力量的声音。现在台湾地区民众将李敖选为民意代表以后，“立委”的身份赋予李敖登台发言的机会，李敖对祖国大陆的感情、对“###”势力的义愤、对“一国两制”的支持和他从政后向往海峡两岸和平统一的观点、立场，都以他作家特有的幽默与辛辣口气，通过各种层面得到了充分的表达。勿庸置疑，无论他对记者慷慨陈词，还是在互联网上即兴发表见解，都构成了李敖风格独具的自白。
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自述：邓小平不是说得很清楚吗（1）
“邓小平不是说得很清楚吗？！”
在李敖的政治理念中，最为旗帜鲜明的是，他始终坚持“一国两制”是海峡两岸的必然趋势。这在台湾是难能可贵的。在台湾政党繁杂，政出多门的特殊背景下，李敖能恪守一个中国的理念，说明他始终牢记自己是中国人。在统独的问题上，李敖不仅认同海峡两岸同文同种、血浓于水的关系，也认识到了台湾的历史发展、现实状况和未来前途，只有与祖国大陆经济、政治的一体化，才能在未来的社会发展中占有稳固的地位。李敖正是出于这样的世界性眼光，在世纪之交的“总统”参选演说中，他才敢于堂堂正正提出拥护邓小平“一国两制”的主张。李敖“坚持中国和平统一”的思想可以从2004年12月他在台北寓所接受《###》驻台记者的独家采访中得到印证，因为这是他发自内心的真诚愿望。
“邓维帧要办《政治家》时，跟我谈过很久，我就告诉他我应该是第一期的封面人物。他问：‘为什么？你又不是政治家。’我说：‘就因为我不是政治家，所以才应该找我。政治家是应由思想家来领导的，你说对不对？要不然水准就会降低，会变成政客。罗素得到诺贝尔文学奖时，不是也莫名其妙吗？他觉得他应该得和平奖才对。’罗素为什么会有自我肯定与别人肯定的落差呢？原因无他，你的伟大，别人不知道百分之百，只能知道百分之几而已。”
“我要重申，对我而言，我不是在做政治活动，这是思想活动的延伸。我看不起政治，我也不承认我在从事政治活动，所以我一再举例，就是以前的胡适先生出任中央研究院院长，有人质疑他跑去当国民党的官，胡适反驳说以他的地位和身分，他不是在做官，不能用做官的标准来看待。胡适远超出了世俗定义。”
“我这次参选是思想运动，也是特技表演，我要匡正台湾的政治风气，为台湾人民‘洗脑’，树立新领袖的标竿。 换言之，我参选就没想过能当选。这么多台湾的重要人物怕我，我怎么能当选？政治永远不是小民说了算，可所有的政治家都在表演给小民看。”
“‘一国两制’是台湾和大陆人民唯一幸福的明天，除此以外的战与拖都会使人民遭殃，而那些满口信念与仁义道德的政客则毫无损失，他们从不关心人民疾苦，就像根本不在乎自己受否遗臭万年！我李敖是个什么主义者，很难用一句话概括，既然我未能成为总统，那我的政见对台湾人民就没有任何价值了，但只要我还活着，我的政见就绝对是台湾当局最关注的。有人见我骂国民党，就说我是中共同路人。我看不起这样的逻辑。”
“1982年3月16日，李宁代《政治家》访问我，说：‘你的确是个很好的宣传家。是你的性格如此吗？还是另有原因？’我答道：‘当然一部分是我的性格，另一个原因是我的戏。’‘我出道的时代跟胡适不一样。胡适那时代的知识分子很受尊重，而胡适出来时就是大学教授，当然容易造成一个好形象。我一出道就是流氓，靠打天下起家。所以不断有诉讼、不断有花边新闻，不可能有好的形象。可是这有助于我的发言权，当舆论这样封锁我时，它还是无法完全拒绝我，还是要登我一个百分比，因为它忍不住不登嘛！’”
“现在我眼看着蒋介石死掉了，他儿子死掉了，他孙子也都死掉了，连私生的孙子也死掉了，都不在了，剩下的，也都老的老、死的死，我的敌人等于都没有了。他们不是我的敌人，但是他们曾经拦过我的路，我现在也老了。我认为对邪恶、对黑暗，你表示沉默、表现出闪躲、与世无争，你就是共犯，是罪恶和黑暗的共犯。坏人做坏事，你看着他做（而不阻拦），你就是共犯。所以我才力竭声嘶，要出来讲话。
“我对政治家有种天生的厌恶与不信任。我对大陆自由主义者和新左派没有任何了解，也没有兴趣，所以无法发表任何看法。我走上讲台，装装学者；下了讲台，做做文人；没钱的时候，做点生意；有机会的时候，想做‘总统’。我的学术信仰是什么？这么复杂的问题，通常留到我死后，由那些被我骂了一辈子，也骂了我一辈子却没办法把我打倒的人为我评说，我只躺在棺材里笑。”
“我过去在台湾连续55年，一天都没离开。我过去早就被抹红了。他们不会怀疑这一点。因为过去在国民党白色恐怖时代，我坐牢的罪名是‘###’呀。当然这是假的罪名，牢是真坐的。所以，今天这些所谓‘###’分子，他们比起我来差得太远了，因为我还坐了假（罪名）牢，他们连假牢都没坐过。
“真正的英雄好汉，你要独来独往嘛，像我这样。可是像我这样，他们基本上要落选的，要用反民主的方法把你挤到边。上去我这也算是运气好，也算是特别的异类，所以只能由火车头变成火车尾才能当选台湾‘立委’。我是在谈笑之间当选的。我不依靠党派，不放鞭炮，不握手，不作揖，不拉票，不成立总部，不搞宣传车，也不用电话拉票。所以我讲笑话说我当选是没天理的。可是像我这么优秀的人不当选也是没天理的。所以只好当选最后一名大家都比较能接受。
自述：邓小平不是说得很清楚吗（2）
“我进去以后（指参选台湾‘立法委员’），我会练习去影响他们不要作敌对的，因为他们跟我敌对的结果就是杀来杀去的。可是事实上不可能杀去，因为我杀来的时候，他们已经被我消灭了，所以不发生杀去的后果。可是我觉得我应该争取他们，使他们觉得不要再偏离这种真正的世界大气候的主流，不要关着门自己做皇上、做皇帝，没出息。台湾人不要这么笨。我想我在这方面可以影响他们，使他们回归到大家对整个中国人的处境有一个好的态度。这也是我竞选的标语，号召的就是向老共（共产党）要和平，向老美（美国）要公平，向民进党要太平，心怀不平的每一个人和李敖一起抱不平。这是我的构想，我想我会实现这四个构想的。
“我不代表对两岸问题不敢讲真话的泛蓝，更不代表极力去中国化的泛绿，但我敢于称自己为泛红。两岸问题将是我在‘立法院’问政时的第一优先议题。我自信有能力打破‘立法院’谈两岸和平统一色变的所谓寒蝉效应。
“跟共产党的关系讲任何公道话或正确的话都会被戴帽子，打杠子，会被打压，被污名化。所以，大家不敢讲真话了。我觉得，我有最好的一次机会可以堂堂正正地把两岸关系的正确方向指出来，并且加以证明。这就是我就是要作为所谓的‘国会议员’也好，‘立法委员’也罢，所真正要做的事情。
“将以‘立法委员’的身份向台湾人民痛陈统独的利害，历数缓和两岸关系可能给台湾带来的好处。在这方面我并不想讲大道理，我跟台湾这边不谈民族大义，不谈这个大的道德标准。我是谈算小账，就是如果大陆是我们的穷亲戚，他们苦哈哈的，当然不要理他们。现在他们发了，有钱了，我们要占他们便宜呀。如果两岸一国两制了，我们可以占多少便宜呀，我一样一样给他们算出来，写出来，讲出来，指出来。
“邓小平说得很清楚，台湾的统一是基于两个事实，就是香港的一国两制是不是成功，一个是我们祖国的经济有没有做起来。祖国强大了，吸引力大了，他（“###”分子）不认同，他能跑到哪儿去？我谈一国两制，他们说一国两制不好，两制就等于给你机会，给你面子嘛。所以这些人是一群混蛋，我跟这些人住在一起，不要那么重视他们。我认为一国两制是非常好的制度。邓小平不是说得很清楚吗？什么是一国两制呀？50年双方不变，你是你，我是我，而台湾可以保留军队，保留司法，甚至可以保留特务。中国大陆的人不到台湾来做官，而台湾的人可以到北京的中央政府做官，而这个官呢，后来被定义为国家的副领导人都可以给台湾人来做。没有‘谁吃掉谁’。大陆没有说我们谈判就是承认‘中华人民共和国’，只说我们只承认一个中国，台湾是中国的一部分，大陆也是中国的一部分，国号、国名、国旗都可以讨论。50年的和平，只要你承认一个中国，有什么害处呢？台湾说，我们有尊严，所以我不干。可是台湾你的尊严在哪里呢？我可以告诉你，就是台湾的民众被一些人骗，认为我们要不惜跟大陆一战，我们要保持台湾人的尊严。他们丢人现眼，抱美国人的大腿活到现在，活了50年，不算没有尊严。因为跟大陆有关，尊严就来了，你不觉得很可笑吗？
“台湾和平‘独立’是永无可能的，那些人整天嚷嚷‘独立’，说不让三通，怕‘###会特种攻击’云云。一边台湾每年从大陆挣回200亿美元，一边从美国大爷那儿买军火同大陆叫嚣实力均衡，真是胡闹，当台湾人是傻冒，我是不傻的，天下没有那么便宜的事情。
“台湾说白了是一个淘气不听话的孩童，一边天天惹大人生气，一边肚子饿了还是要回家吃。在外淘气了，又怕挨打，只能拉个别家大人来说情，说情归说情，自家大人碍于面子总不好当面责罚的也就罢了。但真要是从此说要给别人当儿子了，话一出口，肯定是少不了一顿恶揍的。打哭了，跑到别人家，别家大人定也不敢收留的，硬要留下，大人之间打起来伤了和气可就不是小事了。
“我认为，只要中国能够强大起来，统一根本不是问题。他们是希望等‘奇迹’，希望中国乱。国民党过去在《中央时报》有篇社论，标题是《民国53年（也就是1964年）###崩溃论》，结果是到现在也没有崩溃。 现在美国承认中国是拥有核武的国家。只要中国能够保持最后和美国翻脸的本钱，中国统一不足为虑。过去法国总统戴高乐不是一直要搞原子弹吗？后来被它捣鼓出来一个。有人说，你有一个算什么，苏联有200个。戴高乐就说，我炸他一次与他炸我两200次有什么区别？莫斯科只需要一个就毁掉了。所以对美国而言，中国大陆只要至少有一个导弹可以打到夏威夷或者说关岛，就好了。如果台湾现在要‘独立’，你美国不拦住，我就收拾它。你美国要干涉，要捣乱，我跟你翻脸。你炸我200个城好了，我炸你一个，你敢不敢玩？美国一个城市毁掉了，它的政府也垮掉了。那时候中国是理直气壮，台湾没有你保护，不敢同我对抗，你也承认台湾是中国的一部分，那么你也看得清清楚楚，我已忍耐到边上了。如果要‘独立’，美国不吭气怎么行？”
自述：“台独”与“美国佬”（1）
“###”与“美国佬”
李敖在他多次的谈话中，对“###”的背景曾做过精辟的分析。他还对台海地区一旦发生战事，美国将会采取何种态度的问题也做了一针见血的评估。李敖的这些谈话早已超出了一个作家的范畴。一位逝去的哲人曾有过这样的名言：“任何一个优秀的作家同时也是一个思想家和政治家。”勿庸讳言，李敖正是这样的思想家。不然，他就不会有这些颇富哲理的预见。
“台湾为什么不怕大陆打？‘###’为什么敢明称？其实这两个问题是一个问题。TMD给了台湾当局和‘###’分子从未有过的信心，他们相信有了此盾，再加上美国人的支持，任何矛都无法攻进台湾，于是乎觉得台湾从未有过的安全，忽然觉得：我独立建国，大陆又能把我怎么样？于是‘###’分子的胆子就大起来，自觉安全得很！大陆要打，我就给他来个决战台湾之外，甚至到时候我乘机收复了大陆也不一定！
“一切的推理都是那样的无懈可击，顺理成章。这让我想起国共内战的时候，国军的美式装备给了蒋介石先生同样的自信，甚至两军的装备上的差距比今日不知要大多少倍！###那点武器能称得上装备都很勉强。还有当时美国对国民党政府的支持比今日不知要大多少倍，而且是明着的，###当时是反政府武装。可是后来的结果是什么样子呢？蒋介石先生连长江都守不住，最后竟然逃到了台湾—这个弹丸之地！为什么会有如此下场呢？究竟决定战争胜负的是什么呢？是武器装备？是美国支持谁谁就会胜？还是人民利益？”
“美国的政治家是最信不过的一群畜生，他们打着冠冕堂皇的幌子，百年来在全世界各处烧杀掠夺。战争结束50年仍然把军队驻扎在人家的国家，美其名曰保护人家，这不和黑社会的保护费如出一辙吗？假如你的驻军不在人家家里，人家有什么危险？美国才是全世界最大的黑社会！美国为什么打朝鲜？为什么打越南？为什么打伊拉克？为什么到处打？一句话，为了美国的利益！纯粹为了别人的利益，他连个屁都懒得放。
“美国和台湾当局一向感情不错，从蒋介石到###。这给了台湾人一种理由：美国人一向护着咱，这回打起来，非得替咱出