国民党一党独大的统治下，挺身与国民党当权派斗争，一往直前、二入牢狱、三头六臂、四面树敌；又挺身与台湾人当权派斗争，五花八门、六亲不认、七步成章、八面威风。
“在所有斗争中，总是以人不可及的大人格、大节操、大头衔、大才华、大手笔、大刀斧、大有为和大不敬，去斩将搴旗，外加踹走狗、小卒一脚。李敖的敌人是不分大小的，从外省人民族救星到台湾人民间乩童，只要看不惯，都可成为我嫉恶如仇的敌人，然后动用大量的资料与黑资料，笔力万钧，把死人鞭尸、把活人打倒。在这种得理不饶人的作业中，我是独行侠，我‘富贵不能淫、贫贱不能移、威武不能屈’之外，又‘时髦不能动’。画饼楼主在《台北日记》中说：‘对整个知识界、思想界来讲，李敖才当得起真正的孤星，因为他耐得住寂寥，忍得住高处不胜寒。’正因为有这种气魄，所以我不为‘时髦’所动，‘虽千万人，吾亦往矣’。在往矣以后，口头以先知姿态作弄别人。别人永远跟不上我。别人是羊的时候，我是老虎；别人变成了老虎，我又是武松。这样的外省人，在这样的孤岛上，岂不是怪事么？ 亚历山大大帝见到思想家狄阿杰尼斯，告诉他说：‘如果我不是亚历山大，我愿我是狄阿杰尼斯。’而我的自负是：
“如果我不是李敖，我愿我是李敖第二。50年在台湾，我自负得不做第二人想，虽然如此，作为一个来自白山黑水的人、作为一个午夜神驰于人类忧患的人、作为一个思想才情独迈千古的人，我实在生不逢时，又生不逢地。严格地说，我根本不属于这个时代、这个地方，就好像耶稣不属于那个时代、那个地方一样。我本该是50年后才降世于大陆的人，因为我的境界，在这个岛上，至少超出50年。我同许多敌友，不是‘相见恨晚’，而是‘相见恨早’。今天的窘局，只是他们妈妈小产和我妈妈早生的误差。这一误差，凑合了许多根本不该碰面的人碰在一起。也许，只有从这个谑画的角度来看我难以见容于这个岛，大家才舒服一点、开展一点，才少一点怒容、多一点苦笑。
“耶稣说没有先知在自己乡土上被接受，大陆是李敖的乡土，但我不在其内；台湾是李敖的乡土，但我被见于外，不过，对我说来，在内与见外，皆属过眼烟云，总归中国是我的乡土，在这乡土上，大陆也好，台湾也罢，对我都是一样，我的终极是在无何有之乡、在广漠之野、在中国与人类的历史上定位。在那定位深处，我英灵不泯，也会蓦然回首、回首‘向来萧瑟处’的台湾、回首也无风雨也无晴的台湾，而有以浑然一笑。—我会自语：‘那个孤岛吗？我曾经住过50年，从青春到老去，我都在那儿。那是一个奇怪的岛，不论我住多久、不论我多少快意恩仇，总觉得只有我一个人在那儿。虽然如此枯寂，我还是忘不了它！’……”
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自述：“星沉”过后是低谷
“星沉”过后是低谷
李敖在台湾“文献会”及“文星”杂志执行编务前后，正是他文学人生的创作高峰。然而随着《文星》的停刊，李敖的生活也一度陷入了困境。关于《文星》前后的境遇，李敖有如下自述，他说：“到了1963年3月，我自动在研究所休了学，这事给了陶希圣一个借口，他5月3日去日本，临行写了一封信给高荫祖，说‘文献会’以用研究生为宜，李敖不告诉他就休学，他决定以留职发薪方式，请李敖暂时别来上班了。5月4日，我有日记如下：……并不是国民党反对你，国民党欢迎你合作。对高荫祖的建议，我拒绝，同时谢绝留职‘发’薪。谢绝‘遣散费’，谢绝替我另外找事的主意。……一年三个月零四天的混饭生涯，如今竟如此这般地告一结束，可叹可笑。
“此事给我三大刺激：一、一切不愉快是由于我太穷，来此会以前，穷得当裤子……当时若身怀几千元，何至于为每月1000元上‘船’？二、故为今之计，似非摆脱一切，设法有一点点起码的经济基础不可，我希望是5至10万元的存款，两袋不空，自然站得更直，自然更少不愉快。5月14日，我有日记如下：‘下午办好移交，我只肯收本月一至三号三天的薪水（120元），高某某说我太矫情，袁某某说本会‘送钱’有前例，我皆不肯。最后留信而行（将三天薪水的收据附其中）。……高某某说，李敖一年三个月来去了那么多次的南港，没报过一个车马费！’陶希圣从日本回来后，5月22日，送来从日本带回的领带一条、袜子一双，并留名片向我致意，并送我一笔钱。我收下领带、袜子，把钱退回了……
《文星》杂志停刊以后，李敖的生活处境再次陷入困境。他这样回忆说：“我们觉察到所禁之书，绝不止于昨天那两本。……通知我，‘李敖告别文坛十书’中，《乌鸦又叫了》、《两性问题及其他》、《李敖写的信》、《也有情书》、《孙悟空和我》、《不要叫吧》等6本书全被查禁；《妈离不了你》、《传统下的自白》、《大学后期日记甲集》、《大学后期日记乙集》在涂掉蝴蝶页及封底后，可以发行。我问他如何涂掉？他说用大橡皮印沾黑颜料盖上去就可以了。后来我如法去盖，他又改口不同意，因为盖得不够理想仍有字迹透出，读者还是可以看到上面的字，而所谓上面的字，不过《李敖著作十九种》的书名而已！最后他同意的条件是撕掉蝴蝶页和封底，才准放行。我当时因读者来预约，无法应命，10本书能给读者4本也好，只好同意。这次‘告别文坛十书’出得如此狼狈，使我对读者实难交代。直到13年后我复出，我才对向我‘归队’的读者表示，我愿此生赠送我自己出版的所有的书，以为补偿，但读者很体谅我的处境，他们当年花了200元预约，绝不好意思没止境地收我自己出的书，所以送了一阵，也没人计较了……
“有一次卖一台冰箱给李翰祥，我在参加搬运的时候，被李太太张翠英看到，她说：‘怎么大作家做起苦力来？’我说：‘大作家被下放了，正在劳动改造啊！’为了坚守原则，不同国民党合作，我在谋生上的辛苦与心血，一般人是完全不清楚的，我也无须让他们清楚。从外表上看，我蛮有钱的，因为我知道在现实社会中，‘充阔’比‘装穷’更容易混，‘充阔’至少可以贷得到款、贴得了现、借得到钱，‘装穷’则全无用处。大家都说我有钱，可是谁知道我做苦力呢？”
“我虽被官方秋前秋后算账，但我气派不衰，最有趣的一件新鲜事，是我阴错阳差变成了汽车阶级。原来我被《文星》请出去，为自谋生计方便，打算买辆机车，不料买机车分期付款要两个房保，买汽车开支票只要一个房保，因为萧孟能不肯为我做保，我只有信义公寓妈妈名下一个房保，其他别无房保可寻，故买了360CC的凯莉小汽车。我就是这样阴错阳差之下，成为汽车阶级。那时候台北市面汽车尚少，我这辆身价连计程车都不如的小车，开起来却拉风得很，到处可停，与凯迪拉克无异也。印象最深的两次，一次是我跟女朋友小Y到淡水红毛城，另一次是去阳明山一家日式旅馆洗温泉，都开的这辆汽车。”
档案
一生有过两次婚姻
1980年5月6日
与台湾当时的著名电影演员胡茵梦举行了简朴的婚礼
1980年8月28日
发表与胡茵梦的《离婚声明》
自此，维系了三个多月的短暂婚姻宣布结束
1992年3月8日
在经历了漫长的八年爱情长跑之后
最终娶王小屯为妻
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述评
“无情未必真豪杰。”作家李敖的人生丰富多彩，纵然他在步入文坛之初曾经一度贫困潦倒，甚至衣食无着，然而这并不影响他对爱情的渴望与异性对他的追求。李敖的爱情观和他特立独行的为人之道同样让世人惊叹。那就是李敖在不主张爱情专一的前提下，仍然不懈地苦苦追求至善至美；李敖的感情世界充满着浪漫色彩，甚至还有诗人般的罗曼蒂克，他始终都把纯真的爱之情与淫邪的纵欲截然区分，在他的人生中，身边纵然不乏异性的追逐者，但李敖的可贵之处在于他从不把爱情当做儿戏；在李敖眼里的红颜知己，永远是美神与天使。他崇尚知识与外在气质的完美合一，从来不与无知的女人、粗糙的女人、凶悍的女人有共同语言。“爱美之心，人皆有之。”李敖为我们展示的感情世界，与他笔下的文章一样，在华美之中也蕴含着男人的真诚。
自述：我的爱情观
我的爱情观
李敖的爱情观信守的原则是：自由、平等、真诚与纯真。李敖对爱情的独特见解有三：
其一是“爱情要有基本情调”。他说：“谈到爱情有一个大前提，就是爱情不是很永久的， 除非两个人一起殉情死掉。真的爱情是要分开的，不是永久的， 分开了以后才是真的爱情。这是第一点。第二点呢，我觉得爱情本身要有很多的情调，可是现在年轻人都不太讲情调，年轻人跟霸王一样，霸王硬上弓、公鸭搞母鸭也不需要对方同意的，台湾有句话叫‘鸭霸’，是没有情调的。爱情要有基本的情调，可现在的年轻人不太会写情书。我认为爱情本身是变动不拘的，是常变，而不是定位的。爱情是个变数而不是常态，要有这个心理准备。有合必有分，有人认为海枯石烂，有这种想法的人除非在两个人海枯石烂的时候死掉、殉情，否则爱情是不会永久的。我在台湾写过一个歌，巫启贤唱的，台湾正在唱这首歌：
不爱那么多/只爱一点点/ 别人的爱情像海深/ 我的爱情浅/不爱那么多/只爱一点点/别人的爱情像天长/我的爱情短/不爱那么多/只爱一点点/别人眉来眼去/我只偷看你一眼。
这个就代表了我的爱情观，含蓄，挺老派的。”
其二，李敖认为“爱情不会永远不变，我觉得计较爱情得失的恋爱都是下一层的恋爱，进一步说，凡是嫉妒、独占、要死要活、鼻涕眼泪的恋爱都是不正确的恋爱。爱情的本身该是最大的快乐之源，此外一切都该退到后面去。有人说爱情是盲目的，其实盲目的人是不配谈恋爱的。因为他们不会谈恋爱。盲目的人也根本不知道什么是恋爱，他们只是迷信恋爱，他们根本不了解爱情真正的本质。爱情不是永恒的，可是盲目的人却拼命教它永恒；爱情不是专一的，可是盲目的人却拼命教它专一。结果烦恼，烦恼，乌烟瘴气的烦恼！现在的人们的大病在于不肯睁开眼睛正视爱情的本质，而只是糊里糊涂地用传统的绳子往自己的脖子上套。岁月、胃口、心情与外界的影响，随时会侵蚀一个人的海誓与山盟。很多人不肯承认这个事实，不愿这个后果发生，于是他们拼命鼓吹泛道德主义，他们歌颂感情不变的情人，非议变了心的女人，憎恨水性扬花的卡门，同时用礼教、金钱、法律、证书、儿女、药水和刀子来防治感情的改变，他们要戴戒指，意思是说：‘咱们互相以金石为戒，戒向别的男女染指！’这是多么可笑的中古文明！”
其三，李敖主张“正确对待情变”。他指出：“罗素和海明威那样善于离婚，情感未尝不受打击。但他们却丝毫没有抢天呼地、死去活来的小丈夫的行径。他们知道使感情不褪色的方法不是不让它见阳光，而是经常染上新的颜色。他们是爱情上面的有余味主义者。他们恋爱，并不以结婚与否做成败标准，并不是以占有做最后目标。恋爱的本身足以使他们功德圆满，他们并不反对结婚，但是反对‘春蚕到死丝方尽’的婚姻。他们不肯在婚姻关系的卵翼下做对方感情的因变数，也不做对方人格的寄生虫。……导致情变与婚变的基本因素还是社会的不开放，男女交际不够自由，相互认识的可能率太小，所以一下子瞎猫碰到了死耗子，便如获至宝，死命抓住不放。一发现对方有二心，便以刀枪盐酸对付，而禁不起人生的平常变化。至于说该守贞操，不要有二心，这也不是正视现实之论。瞎猫眼睛会亮，死耗子身体会复活，一旦发现新欢的确胜于旧爱，在巴黎美人面前做柳下惠，岂不是强人所难吗？所以问题的症结，还是社会转型没到家的缘故，并不是别的。”
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自述：爱之美与淫之恶（1）
爱之美与淫之恶
在感情丰富、追求开放的李敖看来，世界上的纯情与淫秽有着本质上的不同。他曾经写过一篇名为《由一丝不挂说起》的文章，可谓道出了他真实的感情世界。李敖写道：“这个月最轰动世界的一件大事，不是苏联两颗人造卫星在天上跑，不是警察在松山机场表演揍人，而是性感明星玛丽莲·梦露的自杀。36年前，这个金发美人一丝不挂地来到这个世界；36年后，她又一丝不挂地离开。生命的后期被她主动砍断。在她的生命里，有朝云没有晚霞；有早凋没有衰朽，她不等待红颜老去，就印证了《唐吉诃德》的作者所说的：‘我赤裸地进入这个世界，我必须赤裸地离开。’
“梦露死后第5天，我读到8月10日的《时代》杂志，中间读到她那种‘赤身裸体的热望’，引起我很大感触。《时代》杂志说：……她给一个摄影记者专利权，在拍片时，去照她那几乎全裸的镜头，她的理由是：‘我要全世界来看我的肉体。’上一星期，她还在跟一家图画杂志商量她另外一张裸体照片。这种坦坦白白的‘梦露风’教我们东方人看来简直是吃弗消的；不但我们吃弗消，即使比较落伍的洋婆子，有时也觉得不像话。前几年美国加利福尼亚州的一位太太就送了一副与梦露胸围腰围尺码正好相反的乳罩和束腰，要她扎紧乳房，别再把腰扭来扭去，勾引男人！
“稍稍用一点历史的眼光来看这些事，一点也没有使我们奇怪的理由。当年玛丽莲·梦露以性感起家，在短时期内风靡世界的时候，一般人们的大惊小怪是有着充分的历史基础的。即以开通的美国女人而论，她们对肉体与衣裳的观念的转变，才不过是近30几年的事。艾伦（Frederick Lewis Allen）写的《大变动》（The Big change）曾说如果时光倒流，把你放在1900年的大街上，你也许会大叫一声：‘看那些裙子！’原来那时候的女人浑身都包着衣服，关防严密，三围遁形，衣领往上高，下摆朝下低，长裙袭地，走路时要不把裙子提起一点儿，它就要担任清扫街道的任务。层层叠叠的衣裳里面，是一重一重的内衣、胸衣、外胸衣、瘦裤、窄裙、衬裙，里来里去，无非是让人们‘看不到’她的肉体。
“1908年，一位标致的小姐在旧金山搭电车，因为裙子太紧，抬不起脚来，她不小心把裙子提高了一些，结果被人看到了脚踝，好事的摄影记者立刻猎影一张，登在报上，惹起了一阵风波。那时候正是清朝光绪的最后一年，也正是民国前三年，咱们中国的女人们，在衣着上面，也跟西洋女人一样，重点是裹来裹去，休让登徒子看到分毫。换句话说，尽管中国男人们总是打败仗，签丧权辱国的条约，咱们的女同胞们在洋婆子面前却毫无愧色：你包得紧，老娘比你更紧！可是不久以后，洋婆子们开始不安分了，她们开始脱衣服。第一个开始向传统挑战的场所是海滨浴场，她们向传统的泳衣提出了抗议。在1905年，美国仕女们所穿的泳衣平均大概要用布十码！泳帽、泳