但只干了半年，他就感到“这样下去就完蛋了”，于是他带着剩下的一点积蓄，径直跳上了火车，不辞而别，再次来到了东京。在那里，他开始了自己人生的一段新的旅程。
流着泪踏入影坛（1）
再次返回东京的高仓健借住在低年级的同学那里，他整日奔忙，不断地寻找着工作，尽管不整个经济环境不景气，工作并不好找，可他仍然想要坚持自己定下的准则，那就是：“绝不充当大企业的带式传送机上的一个零部件”。这样的工作当然可遇而不可求，像无头苍蝇一样奔波了好几个月，他手头并不宽裕的一点积蓄都花光了。正在进退两难之际，从他大学的老师那里传来了一个消息——新艺制片厂正在招聘人员，他想到，可以暂时在那里打打杂。前去面试的高仓健完全没有意识到：他的人生路途就此将要发生转折，作为小田敏正的生涯即将结束，一个崭新的高仓健形象马上要出现在荧屏上了。
他有生以来第一次上妆，这时候的高仓健眼泪突然夺眶而出，他痛感“自己是个可怜虫，太没出息了。”
上世纪50年代的新艺制片厂拥有诸如美空云雀、中村锦之助（后改名万屋锦之介）、大川桥藏这样一批著名演员，高仓健获知的就是这个厂要招聘剧团实习管理员的消息。面试在位于京桥的东映公司总部的饮茶店里进行。
事有凑巧，东映公司的常务董事长牧野光雄正好也在那里物色新人。在面试的人群里，牧野一眼就看中了当中一个身高一米八、身材健康匀称，而且长相俊朗的年轻人。他走向高仓健，想要说服他放弃当什么管理员的想法，转而到他旗下的东映去当演员。
“当演员？”，当这样的字眼突然闪现在高仓健的脑海中时，他震惊到说不出话来，一时百感交集，“这完全不是意外两个字所能够形容的，对我来说，简直是晴天霹雳。”一方面，他担心自己笨嘴拙舌，无法胜任演员的角色；但更重要的是，在他自幼生长的九州岛岛岛岛岛地区，人们都习惯用世俗的眼光看待演员的职业，他们被视为“河原乞食”的戏子（这是江户时代对歌舞伎演员的贬称，因为他们多在京都四条河原演出）。高仓健再三思量，虽然极度不愿意从事如此“卑贱”的职业，但迫于手头拮据，他也只能决定接受这份工作了，“眼下连吃饭都成问题，只要能赚钱，干什么都行。”痛感人生无奈的高仓健怎么也想不到，20世纪50年代，日本电影界即将迎来空前的黄金时代，而他自己将首当其冲，成为以后游戏于这股潮流中长达半个世纪之久的弄潮儿。
高仓健被补充编入东映第二期的新演员班，首先进行的就是试镜。他有生以来第一次上妆，当他看到脸上扑着的油彩时，眼泪突然夺眶而出，他痛感“自己是个可怜虫，太没出息了。”社会的成见使他认为，当演员就是降低了自己的人格尊严，“可是除此之外，我又有什么赚钱的办法呢？” 在他早期的职业生涯中，这种左右为难的心理始终困扰着他，由于内心总是无法抹去这种落魄与无奈的感觉，在某种程度上甚至影响到了他早期的一些表现，也使得他一开始在影坛上所走的道路并不完全一帆风顺。
昭和三十一年（1956年）1月22日，他首次以“高仓健”为艺名，在电影《闪电空手道》中，初次登上银幕。
高仓健与同期的今井健二、丘里美等人一起进入了演员培训所当研修生。在他开始学员生活仅仅一个半月的时间后，出任主角的机会就突然降临了。当时的东映公司正处在历史剧风行的黄金时期，但能够称得上现代剧明星的演员却非常缺乏，于是公司决定将这位气质出众、形象独特的实习演员培养成一位明星。昭和三十一年（1956年）1月22日，对于当时的小田刚一来说，这是一个终身难忘的日子，在那一天，他首次以“高仓健”为艺名，在电影《闪电空手道》中，初次登上银幕。一个星期之后，他的第二部作品《流星空手道》也公映了。为了生计而四处奔波的小田刚一成了一名颇有前途的演艺界新人——高仓健，他当时的月薪是两万日元（未扣税）。
为了提升高仓健的知名度，公司多次让当时红极一时的女影星美空云雀和他配戏。1957年，高仓健首次与美空云雀合作，在她主演的《姑娘十八不听劝》中，出演片中男配角，1958年，他接着参与演出了《自由恋爱》、《姑娘群里的姑娘》等影片。导演佐伯清对当时的这位青年还记忆犹新，“这位新演员初次进入制片厂大门时，穿着藏青色斜纹吡叽的和服，样子非常朝气蓬勃。”但在这位导演的眼中，这个身材瘦高、眼睛炯炯有神、看起来相当清纯质朴的年轻人可能并不适合于影视界。他的性格与美空云雀截然不同，在拍摄中，他总是呆呆地站在美空云雀的身后，完全不知道怎样才能表现出人见人爱的翩翩美男子形象，需要他廉出一些“肉麻”的台词时，他也总是笨嘴拙舌，犹豫半天都说不出口，只能在一边干着急。为了让他的演出能最好地配合美空云雀，佐伯清颇费了一番功夫，他的努力总算没有白费。1959年，高仓健终于迈出了成为新星的第一步，他第一次在《机场魔女》中出任男主角，而且表演非常出色，生动地刻画出了“为实现自己的目标勇往直前”的男子汉形象。1960年，他在《是男子汉就该去闯》中，高仓健饰演了一名警视厅机动队员，把从不服输、意志坚定的人物形象扮演得栩栩如生。
流着泪踏入影坛（2）
此后，高仓健相继主演了系列片《大学的石松》、《喧哗社员》、《万年太郎》等，但这些片子并没有达到预期的效果，在这些本应造就出新明星的影片中，高仓健的表演乏善可陈，丝毫没有引起媒体和观众的关注。究其原因，主要有二：一是当时观众的欣赏趣味仍然偏好历史剧，以古装形象进行演出的男演员更容易获得老百姓的好评，而高仓健主演的现代剧一时无法成为引领时代的主流；二是高仓健的内心仍然没有摆脱无奈的感觉，他始终认为，“演员总不是男子汉一辈子的事业，我内心始终羞愧得不能自已”，在这段时期内，他始终认为当演员只是权宜之计，养家糊口的单纯想法束缚了高仓健潜质的发挥，他的青春活力和个性也因此未能全部释放出来，展现在观众的眼前。
疑问，摆在每个关心他的人心里：他是将继续做一些不尴不尬的表演，挣够了钱就远离这个令他感觉耻辱的行业，还是抛弃心中固有的陈旧观念，尽情地发掘自己的潜质？一向好胜的他，甘心就这么做个平庸的演员吗？
发现高仓健（1）
在演员的这条道路上，高仓健经历过无数次的挣扎、怀疑和退缩。他曾经想过挣够钱就离开这个是非圈，继续他做外贸商人的梦想，也曾痛下决心，要做一个“能挣钱的演员”。然而随着对于电影的一步步深入了解，在一群好导演的帮助下，高仓健渐渐发现了自己所具有的巨大潜质，他意识到，自己竟然开始不再排斥这份“戏子”的职业，甚至开始对电影产生了极大的热忱，生命中第一次，他想要听从缪斯女神的召唤，塑造真正有血有肉的艺术形象。站在镜头前，他的出发点从养家糊口，变成了追求艺术。
在一个隆冬天里，气温只有零下十五六度的情况下，高仓健饰演的铁只挂着一条六尺长的兜裆布只身跳进了大海，这种严酷的考验并没有让高仓健感到退缩。
高仓健放弃了得过且过、作一个普普通通的小演员的想法。这缘于一次外景拍摄时发生的小插曲。那是他在拍摄《第十三号栈桥》时发生的事情，作为一个名不见经传的小配角，在寒冷的外景地里，高仓健尽管冻得浑身发抖，仍然只能呆在片场里等候导演通知。和他一起拍戏的女演员日高澄子看见此情此景，便请他坐进自己的汽车里，还端出热乎乎的咖啡款待他，这次经历给高仓健留下了深刻印象，“那天感受的温暖终生难忘。从那天起，我就深切地意识到，非当个能挣钱的演员不可。”
但是，仅仅凭借着金钱的推动力，并不足以令高仓健成长为一个优秀、甚至是伟大的演员，在他的成长道路中，他还需要一些良师益友的指引。
这样的时机终于到来了，昭和三十二年（1957年），高仓健遇到了两位改写他命运的重要人物——一位是拍摄《非常线》时结识的名导演牧野雅弘（后改名牧野雅裕），另一位是拍摄《森林与湖泊的节日》时认识的名导演内田吐梦。这两位经验丰富、造诣很深的导演，从高仓健身上，发现了他颇有潜质的个性，他们一致认为，不应该被高仓健英俊的外表所蒙蔽，让他去饰演一些肤浅的花花公子，这不是他。在《森林与湖泊的节日》中，内田导演把一个重要的角色——为拯救濒临灭绝的阿伊奴族而舍身奋斗的青年，分配给了高仓健。尽管高仓健的表演还并不完全理想，但在内田等人的鼓励下，他的想法发生了很大转变，他第一次对电影焕发出了炽烈的热忱，决心塑造出一些好角色。
高仓健自己认为，他开始对电影艺术有了领悟，真正由被动转为自觉，是在1964年和导演深作欣二一起拍摄电影《加可万和铁》时，“内田导演指导过我，告诉我什么叫做表演艺术，可惜那阵子我是心有余而力不足，在聆听之后，并未全部理解消化。演员的自觉，或者说追求艺术的欲望，是拍《加可万和铁》这部影片时产生的。”在那部电影里，高仓健饰演的北海道鲱鱼渔场的船老板儿子铁，与无法无天的加可万展开了搏斗，铁这一具有个性、充满激情的男子汉形象，与他在《森林与湖泊的节日》中扮演的男主人公角色是一脉相承的。感人至深的一个场景是，在一个隆冬天里，气温只有零下十五六度的情况下，高仓健饰演的铁只挂着一条六尺长的兜裆布只身跳进了大海，这种严酷的考验并没有让高仓健感到退缩，他纵身跳入了大海，他自己也感到，“如果没有追求艺术的欲望，光为了挣钱是拿不出勇气来的。”
从内田等导演为他开辟的“硬汉子”道路开始，高仓健陆续扮演了一系列“义侠片”的主人公，他天生的男子汉气质开始熔化和交织在角色中，其表演生动感人，高仓健的个性之花开始盛开，他主演的电影连获成功，成为人们尊崇的偶像。
在这一时期，高仓健扮演的主要是“肩负时代重任”的形象，即所谓“社会叛逆者阿健”，其典型作品是1964年由牧野雅弘导演的《日本侠客传》。此前，泽岛忠导演的《人生剧场·飞车角》点燃了义侠片的星星之火，但直到《日本侠客传》系列推出，才和鹤田浩二导演的《赌徒》系列片一起，拉开了“东映义侠片”的序幕，奠定了义侠片的路线。
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发现高仓健（2）
1965年4月和10月，高仓健先后出演了两部重要的义侠片《网走番外地》（译者注：网走是北海道的一个地名，因为是监狱所在地，因此该街道没有标注地址用的番号，被称为“番外地”，“网走番外地”在日本已经成为监狱的代名词）和《昭和残侠传》。在这两部片子中，他扮演的角色虽然各不相同，但走的都是意志坚定的硬汉子路线。这些角色或者是犯有前科，一边流浪一边咏叹的滑稽的流浪汉形象（《网走番外地》），或者是为了情义而冲锋陷阵的男子汉（《昭和残侠传》），他们一再忍耐，但却被迫在沉默中爆发，奋起反抗，这些角色都触动了观众的心扉，赢得了其情感共鸣。
这一时期的高仓健戏路已经非常纯熟，在《网走番外地》导演石井辉男的记忆中，那时候的高仓健“精悍、腼腆、明朗”，形象非常吸引人。石井辉男回忆起拍戏当中的一个细节，高仓健扮演的角色，从监狱出来后和自己的妻子在一起，妻子伸开双手拥抱他，说：“您回来了！”这时候的高仓健非常难为情，一直不知所措地不断擦着汗。这个镜头给许多观众留下了深刻印象，在石井辉男看来，这种感人至深的场景，不是靠单纯的演技所能表现的，演员已经把自己和主人公的个性融为一体了。
1969年，高仓健终于实现了自己少年时代的梦想，他受聘于美国电影界，被邀请赴好莱坞出任电影《战火熊熊》的主角。1970年，他拍摄的《游侠列传》获得了京都市民电影节的男主角奖，高仓健的艺术公司也在随后成立。
从不畏惧挑战的高仓健“还是感到异常高兴，追求艺术的火焰又燃烧起来了啊。”
然而，就在他的事业似乎走到了顶峰的这一时期，高仓健的生活却突然发生了逆转。上世纪70年代初期，随着经济现代化的完成，日本社会发生了很大变迁，观众欣赏的口味更趋现实，而不再是过去单纯追求男子汉美学的义侠片。随着菅原文太新英雄形象的问世，写实路线逐渐兴起，义侠片开始受到冷落，它的全盛时期已经过去了。高仓健塑造的过于虚构的社会叛逆者形象显然已经与时代的风格格格不入了，他陷入了前所未有的迷惘状态。
1970年1月21日发生的一件事情，甚至让高仓健的人生观都发生了改变。对天天扮演雷同的角色感到厌倦的高仓健，决定给自己换换氛围，启程去国外旅行。就在决定出发的那天，他位于东京世田谷的家因为漏电，火苗一下子蜷出了厨房，很快整栋房子就被熊熊燃烧的烈火所吞噬，高仓健眼睁睁地看着花费几十年心血构筑的爱巢，在不到一个小时之内化为了灰烬。“我伤心极了”，束手无策的高仓健看着燃烧的房子，备觉痛心，“烧掉的房子倒不值得惋惜，但这却使我感到人生无常。从那时起，我的人生观就有所改变。”祸不单行，就在第二年，高仓健和妻子江利智惠美结束了十二年的婚姻生活。
这一时期，高仓健也努力做过种种新的尝试。他出演了《格鲁格13》，试图开拓漫画片领域；他出演了《无家可归》，首次破例参加了其它公司的演出；他甚至在由西德尼·波拉克导演的《田中健》中试图转向新英雄的角色。但这些努力都以失败告终，在拍摄完《神户国际暴力团》之后，他于1976年宣布退出东映公司。
面对高仓健的重大决定，日本媒体甚至用“一代英雄隐退了”来形容他的举动。毕竟此时高仓健已经45岁，对于贪新厌旧的普通观众来说，他也许很难再有出头之日。但高仓健却很快东山再起。1977年10月，他首次在东京电视台（TBS）主演十三集连续剧《兄长》。此后，他连续在大映公司、松竹公司、桥本艺术公司和东宝公司主演了电影《追捕》、《八甲田山》和《幸福的黄手帕》。以社会叛逆者形象出现的英雄高仓健确实隐退了，而出现的是演技更为成熟、更具男子汉韵味的高仓健。他主演的在1978年获得了第51届《电影旬报》男主角奖、第32届每日竞赛会男演员演技奖、第20届蓝丝带男主角奖和第1届日本学术会男主角奖等四项日本最高的电影奖项。这些影片为他赢得了前所未有的声誉，奠定了他在日本影坛不可动摇的地位。
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发现高仓健（3）
刚开始拍摄《八甲田山》时，高仓健感觉几乎不可能完成那个角色，他以前也扮演过军人的角色，但都是吊儿郎当的士兵，在这部片子里，他却要扮演一位优秀的大尉。不过，从不畏惧挑战的高仓健“还是感到异常