目中的名单中，他还加上了“其他一些新起的优秀人物”，其中包括司法部长威廉·罗杰斯。他忠于友谊地把谢尔曼·亚当斯也列了进去，“当然到1960年他将是61岁，担任这一工作未免太老。”他只是在最后才说：“……还有迪克·尼克松。”艾森豪威尔1960年8月24日对尼克松的竞选活动给了最为沉重的打击。在记者招待会上，有人问他：“在你执政期间，副总统曾经参与过一些什么重大的决定？”总统的几乎令人难以置信的回答竟是：“如果你给我一个星期的时间，我可能会想起一件。”尼克松在《六次危机》一书中提到，艾森豪威尔曾打电话向他道歉，说他只不过是想“开个玩笑”。这样的辩解很奇特的，而且他也并没有做过公开的解释。
1958年中期选举之后，盖洛普进行了一次竞选预测，选民中赞成肯尼迪的人超过了尼克松，比数是59对41。到了这位副总统1959年7月访问莫斯科前夕，则变成肯尼迪占61％，尼克松占39％——比1956年艾森豪威尔对史蒂文森的优势还要大。访苏之后，比数为肯尼迪52，尼克松48。到1959年11月，尼克松第一次居于领先地位，以53对47。在3月8日第一次总统预选前夕，这个六分比差依然未变。
新罕布什尔州的预选和民主党洛杉矶全国代表大会之间相隔四个月，这期间，由于肯尼迪证明自己已立于不败之地终于取得了民主党的提名。谋求获得提名的其他民主党人是：休伯特·汉弗莱、林登·约翰逊、斯图尔特·赛明顿以及此番为其最后一试的艾德莱·史蒂文森。预选时汉弗莱在和肯尼迪争夺提名的人中居于领先地位。4月5日肯尼迪在威斯康星州挫败了汉弗莱，取得了56％的选票；接着5月10日在一般认为是反天主教的西弗吉尼亚州，以3：2的优势彻底击败了汉弗莱。到此，汉弗莱退出竞选，他已无钱再干。于是，肯尼迪领先的势头越来越大，先后在马里兰、印第安纳和俄勒冈州获胜。到6月27日，肯尼迪在蒙大拿州议会发表演说寻求支持时，他已取得提名所必需的761选举人票中的550票。
在民主党全国代表大会的前夕，盖洛普民意测验表明，肯尼迪已以52：48对尼克松领先。
当他搬进洛杉矶竞选总部，比尔特摩旅馆8315号的那套房间时，这个出生在马萨诸塞州的年轻的爱尔兰裔美国参议员，已经取得了600张选举人票。像历次民主党的全国代表大会一样，这次也是闹哄哄的，但又颇能反映出政治才华。即将退休的芝加哥党魁杰克·阿维和他的继任者迪克·戴利都出席了这次大会。参议员尤金·麦卡锡为史蒂文森争取提名的一篇演说显得最为出色。罗斯福夫人是支持史蒂文森的，玛丽安·施莱辛格也是。（鲍勃·肯尼迪立即写了个字条给她的丈夫：“你难道管不了你的妻子——还是你也和我一样？”）史蒂文森的人马是组织得很好的。他们挤满了四周顶层楼座，楼下大厅里也到处是为他们扛标语牌的人，其中一个大腹便便的临产孕妇手执标语牌，上写：史蒂文森真能干！这未免使她的候选人都乐开了。
史蒂文森的竞选活动是激动人心的，有时场面很有气派，但结果并无济于事。约翰·肯尼迪在第一轮投票时，以806票获得提名，威斯康星州的15票使他越过了800票大关。他选择林登·约翰逊当他的竞选伙伴——这两个人究竟怎么会搞到一起，在场的人说法不一，但是肯尼迪懂得，在11月大选时他需要南部的支持，而最有可能给他这种支持的是约翰逊。肯尼迪在接受提名的演说中讲到“新边疆——60年代的边疆——吉凶叵测、利害难卜的边疆——充满希望、遍布威胁的边疆。”他告诫说：“我所讲的新边疆，并不是一套好听的许诺，而是一系列需要应付的挑战。总而言之，并不代表我要向美国人民做出的贡献，而倒是我要向他们提出的要求。”最后，他说：“现在，又一次的长途进军已经开始，使我可以遍访全美各地的城市和家庭。请你们帮助我”（群众欢呼），“请伸出你们的手来”（群众再次欢呼），“请你们提意见，请你们投票”。群众全体起立，欢呼声经久不息。
民主党全国代表大会后的盖洛普民意测验表明，肯尼迪以55对45的优势领先。
※※※
尼克松于下一周在共和党全国代表大会上获得提名后，根据盖洛普的报告，他以51比49对肯尼迪领先。在其后一周，他更加拉开了领先的距离，成为53比47。到8月末，两人还是并驾齐驱。9月份，犹豫未决的选民数字增多，使得两个候选人的比数都降至50％以下，不过尼克松仍然以49对46比肯尼迪领先。
这时民主党的竞选活动进入低潮。满以为自己会得到党的提名的林登·约翰逊，事先安排了一次国会特别会议，希望在那里一显身手。尼克松于8月26日兴高采烈地在亚特兰大州开始了他的第一轮旅行，而肯尼迪却让那会给纠缠住了。六天后，特别会议结束了，肯尼迪才出发到缅因州去。盖洛普的最新比数是，尼克松：50，肯尼迪：50。
也是运气作弄，尼克松南部之行的第三天，在北卡罗来纳州的格林斯博罗，被汽车车门撞伤右膝盖。伤处一时不愈，经沃尔特·里德医院检查，发现伤口已受到溶血性葡萄球霉菌感染。他必须留住沃尔特·里德医院两个星期，接受大剂量抗生素治疗，否则就会破坏膝关节软骨。因此，从8月29日至9月9日，他只能仰卧在床，一条腿牵引着，为平白失去的时间懊丧不已。恢复活动后，他又在圣路易斯得了感冒，嗓子嘶哑了。真是祸不单行，这时又发生了宗教问题。
尼克松曾一再指示他的工作人员，在任何情况下，都不要与任何人讨论肯尼迪的宗教问题。不幸的是，他却未能制止住他自己的一个朋友，全国最著名的新教牧师诺曼·文森特·皮尔博士。皮尔博士带领着一群牧师，发表了一篇声明，表示怀疑一位信奉罗马天主教的总统，能够摆脱罗马教廷的影响。尼克松不便抨击皮尔博士，但他在那个星期日的“会见新闻界”节目里，几乎制止不住自己。这时，肯尼迪却抓住时机来对付这个他知道迟早必须正视的最微妙的问题。大休斯敦传教士协会恰好已邀请他9月12日到休斯敦的赖斯旅馆讲讲他的信仰问题，他接受了这个邀请。在那里他庄严、明确地宣称，他坚信政教完全分离的原则，并说如果他发现自己无能解决良心和职务之间的矛盾，他就辞职。牧师们对此报以掌声。
两个星期之后，盖洛普宣称双方选民的人数又趋于接近。尼克松是47，肯尼迪46，尚有7％未定。
竞赛的关键时刻已经临近。在9月的两个星期里，两位候选人从东海岸到西海岸跑遍了全国作竞选演说。这时，尼克松已在25个州里旅行了1。5万英里，对两百多万选民发表了演说，但是他发现，如他后来所说，“不管你接触的群众有多少或走过的地方多么广大，那也不过是沧海一粟：而在9月25日以前所取得的效果，同第二天，9月26日星期一晚上举行的第一次通过全国电视网广播的面对面辩论相比起来，简直是微不足道。”
预定将举行四次辩论——其他三次是：10月7日、10月14日和10月21日，但第一次最为重要。这次辩论吸引的听众最多，大约有七千万美国人收听，比其他各次要多两千万人。这是肯尼迪的一大胜利，使尼克松十分沮丧，也是他没有料到的。他本人原是辩论能手。他在电视中看到肯尼迪接受提名的演说时，不知道肯尼迪当时劳累不堪，竟以为他的对手讲话太快，声音太高，讲的内容太复杂，一般美国人不能理解。这也正是尼克松所以接受进行辩论的挑战的原因。两人都为这第一次辩论全力以赴做准备，仿佛要去参加律师资格考试一般。就说话技巧和思想内容来说，双方打了一个平手，而这本身就是肯尼迪的胜利。因为直到举行辩论的那个晚上为止，两人中，尼克松的名气更大，担任的职位更高。现在在这里，在公断人霍华德·史密斯的面前，他们却全然不见高下，肯尼迪竟然略无逊色。更为重要的是，他更中看一些。在收音机里听到他们辩论的人，认为两人都干得不错，但是电视观众更多，却能看到参议员肤色黑红，身体健康。而另一方面，尼克松在沃尔特·里德医院掉了五磅肉。他显得面容憔悴，衬衣领口松松地大了半个号码。他无精打采，表情严酷，而且由于考虑不周，意欲掩盖午后初生的胡子茬，在脸上涂了一层隐须膏，弄得油光闪亮。
盖洛普最新的民意测验表明，肯尼迪已经以49对46领先，5％未定。
尼克松按医生的指示，每天喝四杯可可牛奶，恢复了体重。在以后的几次辩论中，他的健康情况看上去已和他的对手相当。他在辩论中也得分较多。但这已全然无济于事；成百万的人已经看到了自己所想要看的一切，主意也已拿定。
最后一次辩论之后，尼克松最后一分钟的进展之前，盖洛普的调查结果是：肯尼迪51，尼克松45；4％未定。
随着竞选运动接近最后阶段，有两项关键事件影响了黑人的选票。洛奇未与任何人商量于10月12日在哈莱姆区发表讲话时说：“……内阁里应当有一名黑人……这是我们的既定纲领的一部分，我在这里向大家保证。”尼克松忿怒地否认这是他的纲领的一部分——这就毫无道理地但却不可避免地激怒了黑人。一星期后，10月19日，马丁·路德·金的一次“入坐”运动再次触犯了佐治亚州的法律。在亚特兰大一家百货公司里，金由于拒绝离开该公司的餐馆被当场逮捕，被判处四个月的苦役。有记者询问尼克松对于此事的意见，他说他没有意见。私下里，他觉得金的宪法权利遭到了侵犯，打电话给司法部长罗杰斯，请司法部进行调查。罗杰斯同意，但艾森豪威尔不想介入，此事遂被搁置。肯尼迪兄弟的反应却与此不同。这位民主党候选人亲自打电话给科雷塔·金，向她表示慰问并表示愿意尽力给予可能的帮助。接着和他商量了一番之后，他的弟弟鲍勃打电话给审理金案的佐治亚州法官，第二天，这位黑人牧师就被保释出来。当时，报界对这一切倒并不知情，但是金太太却把这情况告诉了其他黑人领袖，他们把这话传扬开去，这无疑对肯尼迪11月8日在北部各城市取得席卷多数起了相当做用。临时改变主意的投票人中就有马丁·路德·金的父亲在内。他对记者说，他从来没有想过会投一名天主教徒的票，但是他儿媳的电话说服了他。肯尼迪不禁自言自语地说：“想不到马丁·路德·金的父亲竟是一个老顽固。”接着，他又补充了一句：“是呵，我们大家谁没有父亲啊？”
在10月的最后几天，盖洛普的结论是，这次竞选势均力敌，难以逆料。埃尔莫·罗珀、路易斯·哈里斯和克劳德·鲁滨逊等民意测验机构都一致同意这种说法。劳伦斯·奥布赖恩对肯尼迪也说是“吉凶未卜”。不过，情况也并不是始终难解难分的。双方的笔杆子和政界人物都认为在10月里双方势力互有消长。在选举之前两周，出现了倾向肯尼迪的明显趋势，紧接着又出现了一股在最后一分钟推向尼克松的浪潮。尼克松因而认为肯尼迪过早地把竞选活动推上了“顶峰”，但是还有另一种解释。形势的转折是随着艾森豪威尔总统加入竞选活动而来的。U－2事件，或在日本受到的羞辱，都未能削弱艾克在国内的崇高威望。但是，尼克松和他的关系却仍不很和谐，副总统之所以直到10月21日（星期一）才能请求他给予帮助的原因正在于此。总统在那时突然投身竞选，使整个运动顿时改观。可以想像，再多一个星期，甚至几天，结果就可能会完全不同。
到竞选末期，选举的情况越来越模糊不清，仿佛成了许多景物和音响胡乱重叠的镜头：肯尼迪用他的冷静而简洁的腔调提醒观众说，卡斯特罗已使共产党人到了“离佛罗里达只有八分钟的喷气机航程的地方”；尼克松说，美国决不能让人利用白宫“作为一个训练基地来学当总统，而以牺牲美国利益为代价”。肯尼迪几乎像念咒一般一次又一次地说，“我国是一个伟大的国家。可是我认为还可以更加伟大。我认为我们能够做得更好。我认为我们能够使国家再度前进”；杜鲁门满口脏话，尼克松回答时发誓他在白宫决不咒骂而玷污总统的身份；艾森豪威尔反复申述共和党八年来的政绩：个人收入增加48％，国民生产总值增长45％，社会保险事业的扩大，圣劳伦斯河航道的开辟，4。1万英里州际公路的修建——“朋友们，美国人从来没有在这样短的时间里取得过这样多的成就”——在汽车队所经之处，十几岁的姑娘们，为了一瞻候选人的风采，在群众队伍中蹦蹦跳跳。副总统许诺说，尼克松政府决不容许红色中国进入联合国，从而使“这个共产党政权增加光彩，大大提高它在亚洲的力量和威望，甚至不可挽回地削弱那一地区的各个非共产党政权；”当肯尼迪说到即将来临的，“充满挑战的革命的60年代”时，在大学校园里出现热烈场面；尼克松赞成恢复原子弹试验；在竞选末期肯尼迪的一位宾夕法尼亚州的拥护者和他握手时用力过猛，把他已经被捏伤的手捏得鲜血直流。尼克松指责肯尼迪说，他宣称美国威望空前低落，是在“灭自己的威风，使我们产生自卑感。”肯尼迪每一提到他怀孕的妻子，就在妇女中引起微笑；还有尼克松敦促听众的话：“你们认为在这危急时刻，美国和世界需要的是谁，就投谁的票。不论你们最后决定如何，我知道那必将是对美国最有利的决定，我们大家都一定遵守，我们大家都一定支持。”
突然间，这一切都成为过眼云烟。天朗气清，再加上竞争双方的势均力敌，使参加投票的人数创造了历史上最高水平，共达68832818票，比1956年多11％。投过票后，尼克松为求得片刻轻松，和三个朋友驱车前往加利福尼亚海岸，带他们参观墨西哥边境小城蒂华纳；肯尼迪则在海恩尼斯港自己家庭大院，玩了一天橄榄球。鲍勃·肯尼迪家的阳台上装了精巧的电子设备，当夜和星期三早晨，这位民主党候选人就是在这里观看投票结果的。
一架国际商用机器公司－哥伦比亚广播公司的电子计算机，根据截至当晚7时15分的资料预告尼克松将获胜，使得当晚气氛相当活跃，它预告的双方比差简直令人难信，100：1——以尼克松的459选举人票对肯尼迪的68票。接着，随着具体的数字倾泻而来，全国看来犹如山崩似的倒向民主党一边。在一向票数统计最快的康涅狄格州，肯尼迪以9万票的多数取胜。他以巨大的优势赢得纽约市的拥护，并以33。1万票，即全部票的68。1％夺得费城。在库克县，在迪克·戴利的严密监视之下，民主党的票数大大领先，似乎使共和党占优势的伊利诺伊州南部已无法赶上。到10点30分，肯尼迪所得选民票数已领先150万张。这时，一般估计他可能将以超出对方400万或500万票的多数获胜。国际商用机器公司——哥伦比亚广播公司的计算机推算他将获得311张选举人票；全国广播公司和美国广播公司501型计算机则算出401张。美国东部的电视观众到这时纷纷关上电视准备睡觉，认为大局已定。杰奎琳·肯尼迪在她丈夫的耳边低�