不能取信于国人。若回到内地，则声势迥然不同。各方趋附，有其目标；国际视听，亦有所集，事半功倍。日本对弟，往来折冲，亦比较容易有效。此弟三个月前不敢求之先生，而今日始求之先生，未知先生能有以应之否？……如先生予以肯定，则弟决然前来；如先生予以否定，则弟亦不能不谋他去。盖日本一再迁延，已有迫不及待之势……”密函中，汪精卫投敌叛国之心昭然若揭，成了他当汉奸的铁证。
戴笠得此密函后，急将此密函亲呈给了蒋介石。
一九三九年一月初，国民党中央执行委员会召开的临时会议上作出罢免汪精卫公职的决定，并剥夺其国民党党籍，动员全国报纸对汪精卫进行揭露，下令“严缉惩办汉奸”。此后，蒋介石密令戴笠立即拟订制裁汪精卫的行动计划，抓紧时间进行布置，一定要抢在汪精卫离开河内去南京组织伪政府之前把他除掉。戴笠在这之前虽然已成功地组织了多次暗杀行动，在布置行动方面也积累了较丰富的经验，但要完成对汪精卫的刺杀执行难度实大。首先，这是次国际行动，如何组织越境暗杀，这在戴笠的历史上是第一次。没有任何先例可以借鉴。越南是法国的殖民地，法国人历来对殖民地的治安抓的很紧，连武器也禁止携带。再加上语言不通、地形不熟和风俗不懂，这就使行动人员办事很不方便。戴笠深知在这种环境下，只要在任何一个细节上稍有疏忽就可能招徕全盘大错。戴笠手下虽有不少国际情报人员，但是没有一个国际行动人员。况且过去在国内组织的暗杀行动，不但有大批军警宪人员进行配合，而且参加行动的人员大都是当地熟悉情况的“老地方”。另外，制裁汪精卫的行动必须要抢在他潜回南京之前，准备的时间实在仓促，难以周密筹划。汪精卫此时虽手无缚鸡之力，但他是个国内外都有影响的著名政客，他的一举一动必然会受到法国和日本当局的密切注视。此外，汪精卫一生中与暗杀有着不解之缘，既暗杀过别人也被别人暗杀过，是从炸弹和子弹中滚爬过来的。以汪精卫的机警，他不可能不清楚蒋介石会采取何种方式来对待他。为此，戴笠从蒋介石那里回来后即与军令部二厅的郑介民，认真仔细地研究和拟定了此次行动的计划与具体方案。过后，戴笠率特务处甲室的毛万里等人直飞香港，在铜锣湾晚景楼一号公寓内设立了指挥中心，并在香港高街六号也设了联络站。该联络站里有两部电台，由戴笠指定报务人员日夜值班，不间断地与河内和重庆之间联系。
同年一月中旬，戴笠经化名取得护照后从香港乘飞机到了河内行动组所在的密点。
在召集余乐醒等行动组人员开了会后，单身一人去拜会了国民政府驻河内总领事许念曾。戴笠向许念曾说明了此次来的意图后，许念曾同意总领事馆作为刺杀汪精卫的临时指挥部和联络点。随后，行动组的人员带着电台驻进了领事馆。当天晚上，戴笠又秘密会见了一位姓徐的直属联络员。此人因在欧美留过学，与河内法国殖民当局的关系非常好，而且在当地华侨社会中也颇孚众望。戴笠过去交给他的任务是长期潜伏，发展关系，以为后用，平时只由戴笠单线联系。此时正是用人之时，戴笠要他全力配合行动组工作。为确保刺杀汪精卫行动的成功，戴笠指令特务处美国站购买了两支新制的左轮手枪。这种手枪的特点是射程远和杀伤力大，很适合在狙击行动时使用。这两支枪，由曾为法国空军作出过贡献的法国援华志愿大队联络官曹师昂，通过其法国的妻子带到了河内。
四天后，戴笠又回到了香港。
戴笠离开河内时，尽管再三提醒行动组的人员“做好必要的准备，千万不可轻举妄动”。但余乐醒等人在紧张而又难耐的等待中，还是采取了“软性行动”，就是想用毒药在不知不觉中把汪精卫毒死。那么怎么才能把有毒的食品送到汪精卫的住处去，成了余乐醒等人很费心事的难题。当时，汪精卫夫妇住在河内高朗街二十七号，与他们同住的只有仆人和几个亲戚。余乐醒明白，要收买汪精卫身边的仆人和亲戚是不可能的。为了寻找下手的机会，余乐醒要行动组的人进一步加强对汪精卫住周围的监视。不久，行动组的人发现高朗街上的一家面包店，几乎每天早上都派人给汪精卫家送面包，而且汪精卫每天早上也必用面包。于是，余乐醒让人买了几只面包进行注毒试验，没想到当毒液注入面包后很快就结成了黄豆般的小块。用有毒的面包，毒死汪精卫这方法显然不行。接着，余乐醒利用汪精卫所用的浴室水龙头漏水的机会，派人把一瓶有剧毒的气瓶放到了浴盆和墙角的夹空间，欲利用缓慢散发的毒气致汪精卫于死地。不料，汪精卫的一位侍从在检视浴室时发现了毒气瓶。当汪精卫得知此事后，认定是蒋介石派人干的，为此增加了防范的措施。就在余乐醒等人再次想法下手时，戴笠发来了密电：“着即对汪精卫予以严厉制裁，不得延误。”行动组收到密电后，当对原先制定的行刺方案确认无误后，决定在第二天的夜里突袭汪精卫住宅，并处死汪精卫。
可没想到第二天一早，负责监视汪精卫住宅的行动人员报告说，汪精卫正在打理行装有全家逃离河内的迹象。过了约两个小时后，又报告说汪精卫一行坐了两辆黑色轿车往河内达莫桥方向驶去。余乐醒即令陈恭澍，带领行动人员驱车追赶。当陈恭澍开车追过达莫桥后，发现在前面不远的空地上停着两辆黑色轿车。由于不能靠的太近，加上当时阳光又相当耀眼，陈恭澍等人看不清哪辆车里坐着汪精卫。就在他们犹豫不决的时候，那两辆黑色轿车迅速起动并朝原来来的方向疾驶而去。等陈恭澍调转车头再追时，那两辆黑色轿车已经没有踪影了。显然汪精卫已经对戴笠手下要采取的行动已有察觉，要不然不会出现刚停车又急促离去的情况。好在这时，监视汪精卫住宅的报来说两辆黑色轿车已回，汪精卫夫妇俩正在住宅外的草地上争吵着什么。可是当陈恭澍带人赶到时，汪精卫夫妇已回到了屋里。此后的整个白天，行动人员的眼睛再也没有离开过汪精卫的住宅。
到了夜晚十一时许，按照预先的方案，负责刺杀汪精卫的人员越墙后直奔汪在三楼上的卧室，其他人员在院内巡查和放哨，陈恭澍驾车在外围接应。当负责直接刺杀汪精卫的王鲁翘带人奔到三楼时，由于汪卧室的门非常结实怎么也踢不开，只得用板斧将门砸开。也许是砸门的声音惊动了楼下的佣人，或者是行动组的人员撞见了佣人，楼下一阵争吵后有了枪声。这枪声一响可急坏了王鲁翘，没待门完全砸开就从已有的窟窿里钻了进去。他用手电往房内一照，只见有个男人光着大腿颤动着身子躲在床底下。王鲁翘以为他就是汪精卫，便对其腰和背就是三枪。当他刚想转身时，发现床下还有个女人，以为是汪精卫的妻子陈壁君，便甩手又是三枪。当王鲁翘正准备上前验证时，因为先前的枪声已经惊动了周围的警察，远处已有了警车的呼叫声。王鲁翘等行动人员只得匆忙撤离，上了陈恭澍的接应车回到了驻地。回到驻地后，王鲁翘对陈恭澍说，凭他的枪法汪精卫夫妇必死无疑。
可是谁也没有想到，天亮后传回的消息是汪精卫夫妇没死，被枪弹击中的是汪精卫的秘书曾仲鸣和他的妻子方君壁。原来，曾仲鸣听说汪精卫的车被人追踪，就带着妻子来汪宅来探问。也许是为了宽慰汪精卫，曾仲鸣当晚与妻子留住了下来并住在了汪精卫的卧室，结果替汪精卫挨了子弹。后来，曾仲鸣死在了医院的手术台上，他妻子虽然胸部和手臂及大腿都中了子弹，但经医院抢救活了回来。曾仲鸣死后，汪精卫亲笔写了悼念曾仲鸣的文章《曾仲鸣先生行状》，接着又在《华南日报》上发表了《举一个例》的文章。汪精卫在此文中举例说明，与日本谋和并非自他开始，以蒋介石为首的的领导集团早已秘密进行了。《举一例文章》发表后，日本政府在分析了河内暗杀汪精卫事件的基础上，召开了由首相、陆相、海相、外相和藏相参加的“五相会议”，决定派影佐祯昭等人到河内营救汪精卫。不久，汪精卫在日本人的保护下，经海防乘船到达上海。
刺杀汪精卫的行动失败后，余乐醒和陈恭澍等人旋即离开河内经香港回到了重庆。戴笠听了全面汇报后，就到蒋介石处自请处分。蒋介石听了戴笠的叙述后，脸上没有任何的表情。好久后，他才对戴笠说：“事情虽然没有成功，但你们是尽了力的。汪精卫这次不该死，将来还是要上断头台的。”应该说，这次河内的刺汪行动调动了戴笠的全部智慧和行动经验，他大部分时间都坚守在香港的指挥中心里，甚至连春节也是在香港过的。为此行动的最终失败，对戴笠的心里确实是个不小的打击。多年以后，戴笠在总结河内行动的教训时说：“……如果说要检讨当时的得失，那就是计划不周密，以致汪逆漏网，只打死了汪的副手曾仲鸣。当时，应该在达莫桥上把他打死。不在桥上打，而在晚上行动，已经失策。”
戴笠的话里虽然有着许多的遗憾，但他追杀汪精卫的心没有死。
一九三九年五月初，汪精卫一行抵达上海后即与原中统局的高级特务丁默邨和李士群为首的汉奸特工组织合流，使军统局在上海的组织和人员遭到了很大的破坏和损失。在此情况下，戴笠非常清楚仅靠上海区域的外围组织实施对汪精卫的阻击是很难得手的。为此，戴笠决定另辟蹊径，派曾参加过“和平运动”的军统局特务戴星柄打入汪精卫的身边伺机下手。
戴星柄与戴笠是老乡，他接到戴笠的指令经香港到达了上海。尽管戴星柄利用原来的关系靠上了汪精卫，但由于河内的暗杀阴影仍在汪精卫的心里难以挥去，对身边的人时时严加提防。结果半年后，戴星柄的工作始终没有进展。他觉得再这样下去对不起戴笠，就以回广东策反粤系高级将领为名给汪精卫写了信后离开了上海。但戴笠决意要刺杀汪精卫，他派军统局书记长吴庚恕带了十多名行动人员，随戴星柄再次秘密地进了上海。按照戴笠的计划，如此次刺杀汪精卫的行动一时不能得手，可以先打击其他仅次于汪精卫的大汉奸。
于是，戴星柄和吴庚恕把目光盯在了上海特别市市长傅筱庵的身上。但因事先机密外露，戴星柄被丁默邨和李士群的手下逮捕。当丁、李清楚了戴星柄的身份后，想通过他与戴笠取得联系，目的是与军统局能暗中携手合作。戴星柄答应了丁、李的要求，并给戴笠写了信。不久，军统局来了复函，表示同意丁、李的提议。但复函运用了文字笔划上的粗细不同，另给了戴星柄秘密指示，要他伪装合作，寻找机会除掉丁、李，同时还要他抓紧落实除掉汪精卫的行动。但这秘密指示很快被破译，丁默邨和李士群得知后恼羞成怒，当即将此案密报给汪精卫。汪精卫本来就对戴笠和他的手下极为痛恨，立刻大笔一挥“立予枪决”。就这样，戴星柄成了刺杀汪精卫行动中第一个被对方处死的军统特务。
戴星柄的死，并没有使戴笠放松刺杀汪精卫的部署。他电令吴庚恕，要他继续活动，寻找时机刺汪。
吴庚恕在军统局里有很老的资格，因其骄横凶狠很受戴笠的器重。这次他来上海之前，曾向戴笠发誓不取汪精卫的首级不回重庆。戴星柄一死，他到处活动多方打听，终于找到了在伪维新政府中当科员的同学陈承纶。因汪精卫在广州农运所任教官时与陈承纶有师生关系，吴庚恕便威逼陈承纶利用这关系去接近汪精卫，寻机在汪精卫的住宅或办公室里安放定时炸弹和放毒。陈承纶本来就是个胆小怕事的人，根本就没有胆量去做谋害汪精卫之事，但面对吴庚恕的凶野蛮横又不敢拒绝。他经再三考虑后，觉得最妥当的办法就是让汪精卫直接来对付吴庚恕，自己好从中脱身。于是，陈承纶将此事的经过全向汪精卫作了密报，汪精卫即将此事批转给丁默邨和李士群。过后，丁、李俩人设计将吴庚恕抓获，没经任何审查就枪决了。
戴笠得知吴庚恕的死讯后曾伤心了好久，也更激起了他对汪精卫更强的报复心理。他让在河内刺汪行动中失手而被冷落的陈恭澍接任了军统局上海区区长，同时在上海注册成立了北极冰箱公司，作为刺杀汪精卫行动的密点和联络站。通过北极冰箱公司经理陈三才的工作，收买了投靠汪精卫的原军统局特务诸亚鹏，由他出面在汪精卫乘车出入时开枪射杀。考虑到汪精卫所用的车辆是防弹保险汽车，戴笠还专门为此次行动配备了一支穿甲专用手枪，以作为阻击汪精卫的专车之用。这次行动方案仔细周密，不料就在行动之前军统内部有人出卖了情报，结果陈三才和诸亚鹏相继被捕。
多次刺杀汪精卫行动的失利，并没有动摇戴笠信心。经分析上几次失手的原因后，戴笠想挑选一位能接近汪精卫的武士或侠客，在与汪精卫见面时凭借功夫当场要汪的命。这样既能通过汪精卫处警卫人员的严密检查，又能在准备过程中减少暴露行迹的风险。经过军统局行动处的多方寻找，物色到了一位理想的人物。他叫黄逸光，其手腕力量极大，据说曾打死过老虎。黄逸光平时从事童子军活动，抗战前组织过徒步旅行团。抗战开始后从广东移居到南京，当时还任行政院院长的汪精卫接见过他，还在一起合过影。当戴笠派人向黄逸光布置任务时，汪精卫已“还都”南京。黄逸光就带着原来和汪精卫的合影，到伪政府里想见汪精卫。因多次破获军统局组织的刺杀汪精卫的案件，汪精卫更是对前来投靠的各种故旧亲朋严加分别和防范。所以，黄逸光仅凭当年一张发黄的照片便要求晋见，汪精卫是怎么也不能放心的，他要丁默邨和李士群派人对黄逸光的情况进行查证。果然，丁、李派手下的人对黄逸光临时开在中央饭店的房间秘密搜查后，从房间里搜出穿甲手枪一支及照相机一架，还有小型电台和密码本。旋即，黄逸光被逮捕，并从他的身上查出毒药一包。按戴笠的安排，当汪精卫同意见黄逸光，那么黄逸光就利用见面的时机用巨大的臂力将汪精卫掐死。完事后，万一黄逸光脱不了身，就用随身带的毒药自杀。汪精卫得知确切报告后，毫不迟疑地批示枪决。
黄光逸的死，使戴笠不得不承认投入了很大精力和财物的刺汪行动是失败了。虽然戴笠对汪精卫仍然恨之入骨，但已很难拿出更好的计划来突破汪精卫的严密防范，为此决定将刺汪行动暂时搁放一边。
不过，汪精卫最终还是死在了戴笠的手上。
一九四三年十一月，日本在东京召开大东亚会议，汪精卫参加了这次会议，并会见了首相东条英机。会谈结束时，汪精卫向东条英机提出了一个请求，要东条英机派几名医生去南京，为自己取出留在后背上的那颗子弹。东条英机答应了汪精卫的请求，派黑川利雄等人带着医疗器械来到了南京。经过一番细致的检查，黑川利雄告诉汪精卫，他后背的那颗子弹已伤极骨头，但并没有大的危险还是不取出来为好。黑川利雄回国后，汪精卫仍旧不放心，他总觉得子弹留在体内就是个威胁。没过多久，汪精卫到南京日本陆军医院，坚持要医生取出背上的子弹。当年十二月底，南京日